Pinene
Pinene (Betonung auf der zweiten Silbe: Pinen) sind eine Gruppe isomerer Monoterpen-Kohlenwasserstoffe, die als farblose Flüssigkeiten vorliegen und Bestandteile ätherischer Öle sind. Die Struktur leitet sich von der gesättigten Verbindung Pinan ab.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1907 wurden von Otto Wallach drei Pinene als
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bekannt sind sechs Pinen-Isomere, je zwei Enantiomere von
Pinene | ||||||||||||||||||
Name | (+)- |
(−)- |
(+)- |
(−)- |
(+)-cis- |
(−)-cis- | ||||||||||||
Andere Namen | Pin-2(3)-en 2-Pinen 2,6,6-Trimethylbicyclo- [3.1.1]hept-2-en |
Pin-2(10)-en 2(10)-Pinen Nopinen Pseudopinen 6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo- [3.1.1]heptan |
||||||||||||||||
Pinen, DIDEHYDROPINANE (INCI)[5] | ||||||||||||||||||
Strukturformel | ||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 7785-70-8 | 7785-26-4 | 19902-08-0 | 18172-67-3 | ||||||||||||||
80-56-8 (unspezifiziert) | 127-91-3 (unspezifiziert) | |||||||||||||||||
1330-16-1 (Isomerengemisch) | ||||||||||||||||||
PubChem | 82227 | 440968 | 10290825 | 440967 | 12314302 | |||||||||||||
Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||||
Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[6][7] | |||||||||||||||||
Schmelzpunkt | −55 °C[6] | −61 °C[7] | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 155 °C[6] | 165–166 °C[7] | ||||||||||||||||
Dichte | 0,86 g·cm−3 (15 °C)[6] | 0,87 g·cm−3 (20 °C)[8] | ||||||||||||||||
Dampfdruck | 5 hPa (25 °C)[6] | 2,66 hPa | ||||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[6][7] | |||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4653 (20 °C)[8] | 1,4768 (20 °C)[8] | ||||||||||||||||
Flammpunkt | 33 °C[6] | 36 °C[7] | ||||||||||||||||
GHS- Kennzeichnung |
|
|
|
|
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H- und P-Sätze | 226‐304‐315‐317‐410 | 226‐315‐319‐335 | 226‐304‐315‐317‐410 | siehe oben | siehe oben | |||||||||||||
keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | ||||||||||||||
210‐273‐280‐301+310‐303+361+353‐331 | 310‐302+352‐305+351+338 | 210‐273‐280‐301+310+331‐302+352 | siehe oben | siehe oben |
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die
Das ätherische Öl von Boswellia sacra besteht zu etwa zwei Dritteln aus
-
Waldkiefer
-
Pfefferkörner
-
Myrte
-
Fenchel
-
Boswellia sacra
-
Muskatnuss
-
Olivenfruchtfliege
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pinene sind wenig flüchtige, entzündliche, klare Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch, weniger dicht als Wasser, und in Wasser unlöslich.[6][7] Ihre Schmelz- und Siedetemperaturen sowie ihre Dichten unterscheiden sich nur geringfügig.
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Risikobewertung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pin-2(10)-en wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Pin-2(10)-en waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Griechenland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[45][46]
Pharmakologische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es gibt Hinweise, dass Terpene im Allgemeinen und (+)-
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pinene werden als Aromastoffe verwendet. In der EU ist
Pinene können als Edukte für die Synthese diverser weiterer Verbindungen dienen. Säurekatalysiert (mit Essigsäure und Phosphorsäure) oder durch mikrobielle Umwandlungen können
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie zum Einsatz.[61][62] Auch die Anwendung der Olfaktometrie wird zur Identifizierung und Charakterisierung herangezogen.[63]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Dennis Hobuß:
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ O. Wallach, Arnold Blumann: Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Oele Ueber Nopinon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 356, Nr. 1-2, 1907, S. 227–249, doi:10.1002/jlac.19073560111.
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- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu alpha-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu beta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
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- ↑ Datenblatt (+)-
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