Telomerisation (Dimerisierung)
Bei der Telomerisation handelt es sich um die lineare Dimerisierung von 1,3-Dienen unter gleichzeitiger Addition eines Nukleophils.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Reaktion wurde unabhängig voneinander von E. J. Smutny bei der Shell und Takahashi an der Universität Osaka Ende der 1960er Jahre entdeckt. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:
wobei die Bildung mehrerer Isomere möglich ist.
Reaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Neben 1,3-Butadien können auch substituierte Diene wie Isopren oder cyclische Diene wie Cyclopentadien eingesetzt werden. Als Nukleophile können ebenfalls eine Vielzahl von Substanzen, wie Wasser, Ammoniak, Alkohole oder auch C–H-acide Verbindungen Verwendung finden. Beim Einsatz von Wasser werden beispielsweise zweifach ungesättigte Alkohole erhalten.
Als Katalysatoren finden vor allem metallorganische Palladium- und Nickel-Verbindungen Verwendung.
Die Reaktion hat bislang keine großtechnische Verwendung gefunden.
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- T. Fischer: Verfahrenskonzepte zur übergangsmetallkatalysierten Telomerisation von Isopren mit Wasser bzw. Methanol. Shaker Verlag, 2002, 176 Seiten, ISBN 3832204148, ISBN 978-3832204143.
- E. J. Smutny: J. Am. Chem. Soc. 89 (1967) 6793.
- S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1967, 2451.