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Alilprodina

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Alilprodina
Nombre (IUPAC) sistemático
3-alil-1-metil-4-fenil-4-propionoxipiperidina
Identificadores
Número CAS 25384-17-2
Código ATC No adjudicado
PubChem 32938
DrugBank DB01542
ChemSpider 30495
Datos químicos
Fórmula C18H25NO2 
Peso mol. 287.397 g/mol
CCC(=O)OC1(CCN(CC1CC=C)C)C2=CC=CC=C2
Datos clínicos
Nombre comercial Alperidine
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal Grupo I -Receta especial requerida (MEX)

La alilprodina es un analgésico opioide análogo de la prodina y perteneciente a la serie de la fenilpiperidina. Fue descubierta por Hoffman-La Roche en 1957 durante la investigación de la petidina (meperidina).

Farmacología

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La alilprodina es más potente como analgésico (23 veces la potencia de la morfina) que otros fármacos similares, tales como la alfaprodina, debido al grupo alilo de unión a un aminoácido blanco adicional en el sitio de unión sobre el receptor opioide μみゅー (Mu). También es estereoselectiva, con un isómero que es mucho más activo. Ciertos derivados fueron evaluados para comprobar la teoría de que los opioides fenólicos y no fenólicos se unen a diferentes sitios del receptor opiáceo. El perfil de la estructura-actividad de la morfina y opiáceos estrechamente relacionadas ha llevado a la propuesta de que la interacción de la morfina y la alilprodina (alfa-1) con el receptor opioide mu es diferente.[1]

Efectos secundarios

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Además de la analgesia y la sedación, la alilprodina produce efectos secundarios similares a otros opioides tales como náuseas, picazón, vómitos y depresión respiratoria que puede ser fatal.

Referencias

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  1. P.S., Portoghese; Alreja B.D.; Larson D.L. (Jul de 1981). «Allylprodine analogues as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors.». J Med Chem 27 (7): 782.