Fenilacetone
Fenilacetone | |
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Nome IUPAC | |
1-fenilpropan-2-one | |
Abbreviazioni | |
P2P | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H10O |
Massa molecolare (u) | 134,18 |
Aspetto | liquido limpido giallastro |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 203-144-4 |
PubChem | 7678 |
SMILES | O=C(C)Cc1ccccc1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,006 |
Solubilità in acqua | 5210 mg/L |
Temperatura di fusione | -15 °C (5 °F; 258 K) |
Temperatura di ebollizione | 214 °C (417 °F; 487 K) |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | Topo, intraperitoneale, 540 |
Indicazioni di sicurezza | |
Il fenilacetone è un composto organico di formula chimica C6H5CH2C(O)CH3. Si presenta come un olio incolore, solubile in solventi organici. Questa sostanza è usata nella produzione di metanfetamina e anfetamina, dove è comunemente conosciuta come P2P. Il fenilacetone è il prodotto della deaminazione del metabolismo delle anfetamine nel corpo umano.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]È preparato commercialmente dalla chetonizzazione dell'acido fenilacetico e acido acetico sull'ossido di alluminio a 400-500 °C. L'ossido di alluminio serve come catalizzatore per la disidratazione e per la decarbossilazione:
C6H5CH2CO2H + CH3CO2H → C6H5CH2C(O)CH3 + CO2 + H2O
Può essere prodotto dalla condensazione della benzaldeide con il nitroetano, che porta alla sintesi del fenil-2-nitropropene, seguito da una riduzione, solitamente in presenza di acido, al fenilacetone.
![senza_bordi](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Phenylacetone_Synthesis_V1.svg/500px-Phenylacetone_Synthesis_V1.svg.png)
Un esempio concettualmente semplice della sintesi organica del fenilacetone è l'alchilazione di Friedel-Crafts del benzene con il cloroacetone.
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Phenylacetone_from_chloroacetone.png/350px-Phenylacetone_from_chloroacetone.png)
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Il fenilacetone è usato come intermedio nella produzione di pesticidi e anticoagulanti.
Altri progetti
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