Kwas winowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() krystaliczny kwas winowy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H6O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
HOOC−(CHOH) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
150,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwne kryształy w kształcie słupków bądź płatków[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne |
sole kwasu winowego | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Pcrystals.svg/240px-Pcrystals.svg.png)
Kwas winowy (łac. acidum tartaricum, E334) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D)[10], zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.
Izomery i aktywność optyczna
[edytuj | edytuj kod]Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (–)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (–)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (–)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (–)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.
- Izomery optyczne kwasu winowego
![]() |
![]() | |
kwas (+)-winowy |
kwas (–)-winowy |
kwas mezo-winowy |
XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwóch formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego, udowadniając, że kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu HOOC−(CHOH)
2−COOK (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.
Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia według norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette’a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK−(CHOH)
2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.
Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.
Zastosowanie w medycynie
[edytuj | edytuj kod]Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci roztworów wodnych 0,5–5%. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i inne) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca[11][12][13].
Preparaty – Polska
[edytuj | edytuj kod]- Acidum tartaricum – subst. do receptury aptecznej
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ a b c d e f g h i Haynes 2014 ↓, s. 3-492.
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 595.
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 5185.
- ↑ Kwas L-(+)-winowy (nr 251380) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas DL-winowy (nr W304401) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas D-(–)-winowy (nr 483796) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas mezo-winowy, monohydrat (nr 95350) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 16-21.
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 578.
- ↑ Poradnik Terapeutyczny. Piotr Kubikowski (red.). Wyd. III. PZWL, 1975, s. 117.
- ↑ Stefania Jabłońska: Choroby skóry. PZWL, 1951.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).