Nato a Philadelphia il 27 settembre del 1922, Arthur Penn si esercitò, fino all'inizio della sua carriera scolastica alle superiori, a seguire i passi del padre, un orologiaio. Successivamente capì che preferiva il teatro alla costruzione degli orologi e decise di studiarlo al Black Mountain College in North Carolina.
Durante la seconda guerra mondiale, mentre era stazionato a Fort Jackson, formò un piccolo circolo teatrale con gli altri membri della fanteria, e alla fine del conflitto, continuò i suoi studi teatrali in Italia.


Carriera
Negli anni cinquanta, sebbene avesse studiato con Michael Chechov all'Actors Studios di Los Angeles, iniziò a lavorare nel 1951 alla NBC TV. Due anni dopo Penn scriveva e produceva produzioni in diretta televisiva per la Philco Playhouse e la Playhouse 90. Il suo primo lungometraggio fu la pellicola western The Left Handed Gun (1958), in cui Penn combinò il method acting sulla psicologia del personaggio con la storia leggendaria del fuorilegge Billy the Kid interpretato da Paul Newman. Il film fu ben accolto in Europa ma non ebbe la stessa fortuna in America.
Nello stesso anno diresse con esito positivo a Broadway "Two for the seesaw", seguito da altre tre opere teatrali che ebbero altrettanto successo: "The Miracle Worker", "Toys in the Attic" e "All the Way Home".
Nel '62 Penn decise di adattare per il grande schermo la storia di Anne Sullivan, l'insegnante che insegnò alla cieca e sorda Hellen Keller a parlare, Anna dei miracoli - Al di là del silenzio. Penn rifiutò di assumere, nonostante le pressioni, Elisabeth Taylor e fece riprendere i ruoli della Sullivan e della Keller rispettivamente ad Anne Bancroft e Patty Duke, le protagoniste della sua opera teatrale scritta da Wlliam Gibson. Le due protagoniste ottennero l'Oscar mentre Penn guadagnò una nomination.
Nel 1964 Burt Lancaster lo licenziò dopo i primi due giorni di riprese di Il treno. Nel 1965 Penn diresse Mickey One, una pellicola altamente influenzata dalla Nouvelle Vague, che racconta la storia di un cabarettista (interpretato da Warren Beatty) in fuga da forze sinistre e ambigue. Nel 1966 diresse La caccia, ma il produttore Sam Spiegel non contento del prodotto finale licenziò il regista e rimontò la pellicola. Penn decise così di lasciare nuovamente il cinema.

Successo
Un anno dopo Penn fu convinto a tornare a dirigere film da Beatty con la direzione della pellicola Gangster Story. Penn assunse sconosciuti provenienti dalla televisione e dai teatri newyorchesi e filmò e montò la pellicola senza alcuna interferenza da parte degli studio. Grazie al supporto di Beatty, Penn cercò di realizzare una pellicola brutale. Nonostante i critici provarono avversione per lo spargimento di sangue e la nozione dei criminali come degli eroi belli e dannati, il pubblico accolse positivamente la pellicola, una combinazione tra il genere americano e lo stile della Nouvelle Vague. Il film di Bonny e Clyde divenne un fenomeno della cultura pop che ispirò una revisione sui film dei gangster.
Seguirono Alice's Restaurant (1969), per cui Penn ottenne una terza nomination all'Oscar e Piccolo grande uomo (1970). Nel 1975 diresse Gene Hackman nel thriller Bersaglio di notte, mentre l'anno dopo fu il turno di Jack Nicholson e Marlon Brando, protagonisti della commedia western Missouri.

Gli ultimi anni
Penn non fu più capace di replicare il successo delle sue opere realizzate alla fine degli anni sessanta. Negli anni ottanta e novanta diresse solamente sei pellicole: nel 1981 uscì Gli amici di Georgia, nel 1985 diresse la pellicola d'azione Target - Scuola omicidi, seguita due anni dopo dal thriller Omicidio allo specchio. La pellicola Con la morte non si scherza (1990) segnò la fine della sua carriera cinematografica.
Penn tornò a lavorare in televisione ed ottenne apprezzamento da parte della critica con il film televisivo Ritratti (1993), interpretato da Lauren Bacall e Gregory Peck. Tre anni dopo creò Inside (1996), un film per la tv via cavo incentrato sull'apartheid.
Nonostante si fosse ritirato da anni, Penn fu convinto dal figlio Matthew a diventare produttore esecutivo della serie televisiva Law & Order.
Negli anni Penn ha mantenuto un affiliazione con l'Università di Yale, dove saltuariamente insegnava. Nel luglio del 2009 fu ricoverato per una polmonite. Penn è morto il 28 settembre 2010 a Manhattan, il giorno dopo il suo ottantottesimo compleanno, per un'insufficienza cardiaca congestizia.