并六ろく苯

并六ろく苯
	IUPAC名めい; Hexacene
识别
CAS号ごう	258-31-1
PubChem	123044
ChemSpider	109666
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=CC=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1;
InChI	1/C26H16/c1-2-6-18-10-22-14-26-16-24-12-20-8-4-3-7-19(20)11-23(24)15-25(26)13-21(22)9-17(18)5-1/h1-16H;
InChIKey	QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYAG
性せい质
化学かがく式しき	C26H16
摩ま尔质量りょう	328.41 g·mol⁻¹
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

并六ろく苯（英語えいご：Hexacene）是ぜ一いち种多た环芳香が烃，化学かがく式しきC₂₆H₁₆。并六苯及其衍生物作为有ゆう机つくえ半はん导体具有ぐゆう潜在せんざい应用价值。

由よし于6号ごう位い和わ15号ごう位い的てきπぱい电子的てき定てい域いき化か从而有ゆう异常高だか的てき反はん应活性せい，并六苯十分不稳定，纯化的てき样品必须保ほ存在そんざい氮或ある惰性だせい气体例れい如氩的てき氛围中ちゅう。6,15号ごう位い有ゆう大だい位い阻取代だい基もと时，才さい有ゆう可能かのう分ぶん离出纯的化合かごう物ぶつ，例れい如6,15-二に（三叔丁基甲硅烷基乙炔基）并六苯可提纯得分解温度为96℃的てき暗くら绿色晶あきら体たい。^[1]

合成ごうせい

早年そうねん的てき并六苯合成研究重现性差，罕有性せい质方面ほうめん的てき研究けんきゅう。并六苯的合成合成于1939年ねん被ひ首くび次じ被ひ报道。^[2]^[3]^[4]1955年ねん，有ゆう报告称しょう通どおり过二に十じゅう六碳环烷烃的钯催化脱氢得到了并六苯。^[5]1982年ねん的てき一篇文献报道并六苯固体呈黄绿色，在ざい380℃分解ぶんかい。^[6]直ちょく到いた2007年ねん，一研究组首次报告了可验证的基于二酮前体的光化学こうかがく脱だつ羰的并六苯合成路线。^[7]

合成ごうせい产物无法分ぶん离出纯的并六ろく苯，因いん为并六ろく苯在10^-4mol/L的てき稀まれ溶液ようえき中ちゅう都会とかい二に聚，或ある与あずか氧反应生成せいせい过氧化物ばけもの。这些副ふく反はん应使用しよう聚甲基もと丙へい烯酸甲かぶと酯（PMMA）做基体きたい抑制よくせい，化合かごう物ぶつ稳定时间延のべ长至12小しょう时。相あい较而言ごと，并六苯多一个稠环的同系物并七なな苯更さら不ふ稳定，相あい同どう条件下じょうけんか于4小しょう时内分解ぶんかい。

参考さんこう资料

^ Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E. Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene. Journal of the American Chemical Society. 2005, 127 (22): 8028–9. PMID 15926823. doi:10.1021/ja051798v.
^ Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
^ Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).
^ E. Clar. Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1942, 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.
^ Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77(4) pp 992 - 993; doi:10.1021/ja01609a055
^ Angliker H., Rommel E., Wirz J. Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). Chemical Physics Letters. 1982, 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.
^ Revisiting the Stability of Hexacenes Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers Org. Lett.; 2007; 9(13) pp 2505 - 2508; (Letter) doi:10.1021/ol0709376

外部がいぶ链接

https://web.archive.org/web/20080219141730/http://ois.nist.gov/pah/sp922_Detail.cfm?ID=630

[1] Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E. Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene. Journal of the American Chemical Society. 2005, 127 (22): 8028–9. PMID 15926823. doi:10.1021/ja051798v.

[2] Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).

[3] Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).

[4] E. Clar. Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1942, 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.

[5] Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77(4) pp 992 - 993; doi:10.1021/ja01609a055

[6] Angliker H., Rommel E., Wirz J. Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). Chemical Physics Letters. 1982, 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.

[7] Revisiting the Stability of Hexacenes Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers Org. Lett.; 2007; 9(13) pp 2505 - 2508; (Letter) doi:10.1021/ol0709376

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