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萘(英語:Naphthalene),旧称艿,俗稱焦油腦,是一种多环芳香烃。
可从煤焦油分离和石油提煉製得。
萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油样臭味;熔点80.2℃,沸点218℃;难溶于水,易溶于有機溶劑中,如乙醇及乙醚。能挥发并易昇华,能水蒸氣蒸馏。与空气形成爆炸性混合物;爆炸极限0.9%-5.9%(体积)。
在正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应(如卤化、磺化、硝化)以及氧化、加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位(1位)上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸,但磺化反应是可逆的,随着反应温度升高,产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸。
含有萘环的聚合物通常具有较低的吸湿性、良好的热稳定性、尺寸稳定性和介电性能。[1]
萘用于生产染料、树脂、溶剂、炸药、消毒剂、杀虫剂、防腐剂、防蛀剂和碳化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐:
遇火、高熱時可燃,放出有毒的刺激性煙霧,為可能致癌因子,粉體與空氣可形成爆炸性混合物。
萘如果由呼吸道和消化道进入人体,会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚和萘醌可引起血管内溶血(特別是蠶豆症患者),内脏出血,肝中毒。由于萘可以储存入脂肪中,而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒,所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。
萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢:
- 重排为1-萘酚,与硫酸或葡糖醛酸结合。
- 在环氧化物水解酶的催化下水解为反-1,2-二氢-1,2-二羟基萘,失水为2-萘酚,或者脱氢为邻萘醌或对萘醌。
- 与谷胱甘肽结合,并最终以巯基尿酸的形式排出。
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苯的异构体 | |
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化合物 | |
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相关条目 | |
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雙環 | |
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特殊种类 | |
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- ^ Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.