Laureatosi in arte drammatica alla Illinois Wesleyan University, inizia la sua carriera come attore teatrale con il Trinity Repertory Theater ma poi si dedica totalmente al cinema e alla televisione. È un ottimo caratterista comico, ironico interprete di un proprietario di pompe funebri in Six Feet Under, ruolo che lo ha reso popolare in tutto il mondo, ma risulta sorprendente ed emozionante anche in parti drammatiche e impegnate.
Il debutto in tv e il cinema di Woody Allen
L'esordio avviene nei canali del piccolo schermo, dove alterna numerosi film tv ad alcune comparse in serie televisive (tra le quali spicca The Little Sister, 1985). Il ruolo più interessante degli anni Ottanta è senza dubbio quello del dottor Wilkes nella commedia amara Hannah e le sue sorelle (1986) di Woody Allen. La parte è piccola, considerato l'ampio cast che caratterizza questo film sentimentale incentrato sul valore della famiglia, ma l'opportunità di lavorare con un maestro del cinema gli assicura il lancio per altri film importanti. Piccole parti (il drammatico Nel giorno di San Valentino, lo sci-fi The Manhattan Project al fianco della rossa Cynthia Nixon, ancora attrice in erba prima del successo planetario di Sex and the City e il fantasy Le streghe di Eastwick) fanno da trampolino alla performance più intrigante dell'action movie Little Nikita (1988), dov'è Richard Grant, una spia del KGB, padre di un affascinante adolescente interpretato da River Phoenix. Negli stessi anni lo vediamo anche al fianco di Jodie Foster nel sentimentale Il sentiero dei ricordi (1988), nel leggero teen movie Commissione d'esame (per la prima volta in un ruolo comico), con una parte marginale nel poliziesco e scottante Seduzione pericolosa (1989) e in Scandalo Blaze (1989) assieme a Paul Newman.
La commedia dei fratelli Farrelly
Con gli anni Novanta ritorna a frequentare i set televisivi, comparendo in numerosissime fiction di dubbia qualità e qualche serie tv di rilievo; da ricordare il telefilm Queen (1993) con una giovanissima Halle Berry e il film tv Coppia d'azione (1993) di Herbert Ross con Kathleen Turner e Dennis Quaid. Gli anni Novanta sono ricchi di interpretazioni memorabili al cinema, parti che lo rendono un attore dalle versatili sfumature recitative: dopo il fantastico Wolf - La belva è fuori (1994) di Mike Nichols, entra a far parte del fiabesco La chiave magica (1995) di Frank Oz, del sentimentale Gli anni dei ricordi (1995) con Winona Ryder, di Amori e disastri (1996) dove troviamo Ben Stiller alla ricerca della vera identità dei genitori e nel più impegnato Potere assoluto (1997) di Clint Eastwood. È poi con la commedia Un divano a New York (1996) della regista belga Chantal Akerman e soprattutto con Tutti pazzi per Mary (1998) che comincia la fortunata collaborazione con i fratelli Farrelly e la formazione di Jenkins come caratterista comico, figura fissa della filmografia dei due registi.
Grandi registi al cinema e il successo di Six Feet Under
Seguono film memorabili che gli permettono di mostrare la propria personalità eclettica, facilmente adattabile a diversi generi cinematografici: è nel drammatico La neve cade sui cedri (1999) che guarda all'imprigionamento di migliaia di giapponesi nei campi di concentramento costruiti dopo la disfatta di Pearl Harbor, poi viene scritturato da Sydney Pollack per Destini incrociati (1999) e da James B. Rogers per la commedia leggera Dimmi che non è vero (2001) con Heather Graham. Le parti che rimangono nella storia sono quelle offerte dai fratelli Farrelly (Io, me & Irene con Jim Carrey, con il quale lavorerà anche in Dick & Jane - Operazione furto) e da due altri fratelli (parliamo dei Coen) che si impongono nella carriera di Jenkins con il noir L'uomo che non c'era. La popolarità è ormai conquistata ma spesso è il piccolo schermo a creare uno straordinario rapporto di fiducia tra gli spettatori e gli attori; ed è proprio il caso del ruolo del patriarca Nathaniel di Six Feet Under, uno dei protagonisti fissi della grottesca serie televisiva statunitense.
Caratterista comico e non solo
Il successo del telefilm lo consacra definitivamente come attore di grandi qualità e, anche se spesso impegnato sul set televisivo, trova il tempo di continuare a dedicarsi al cinema: nei primi anni del nuovo millennio lo vediamo nel remake Una scatenata dozzina, nel catastrofico The Core, nella commedia leggera Shall We Dance? con Richard Gere e in Vizi di famiglia con Jennifer Aniston. Ottimo anche in ruoli impegnati, affianca Charlize Theron in North Country - Storia di Josey (2005) di Niki Caro e partecipa alla riflessione sul terrorismo mediorientale in The Kingdom (2007) di Peter Berg. Affezionato all'umorismo della commedia, è uno dei brillanti personaggi dell'eccentrico I Heart Huckabees - Le strane coincidenze della vita (2004), e ritorna felicemente protagonista del buddy movie Fratellastri a 40 anni (2007) dov'è il padre di due quarantenni con un'inguaribile sindrome di Peter Pan, nonché in The Visitor (2007) di Thomas McCarthy, dove interpreta un professore alle prese con una coppia di immigrati clandestini che vivono nella sua casa. Nel 2008 è poi l'amico responsabile e un po' ingenuo di Frances McDormand nell'esilarante commedia Burn After Reading - A prova di spia, firmata dai fratelli Coen.
E dopo aver affiancato Julia Roberts nel deludente Mangia Prega Ama, nel 2011 torna con una commedia esilarante, diretto dai fratelli Farrelly: Libera Uscita; con un horror: Blood Story; e con un'altra divertente commedia: Amici di letto. Fa poi parte del cast di The Rum Diary: Cronache di una passione, dell'hhoror Quella casa nel bosco, di Killing Them Softly di Andrew Dominik e del thriller Jack Reacher - La prova decisiva di Christopher McQuarrie. Nel 2013 è nel cast di Sotto assedio - White House Down di Roland Emmerich.
Verrà poi diretto da Guillermo Del Toro ne La forma dell'acqua (2017) e ne La fiera delle illusioni (2022).
