Вали́н (αあるふぁ-аминоизовалериановая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота, общепринятые сокращения: Val, V, Вал), неполярная алифатическая αあるふぁ-аминокислота с разветвлённой боковой цепью,(CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-валина и D-валина. В природе преобладает L-форма валина. Молярная масса 117,16 г/моль. Плотность 1,316 г/см³ (DL-валин), 1,23 г/см³ (L-валин). Температура плавления DL-валина 295–298 °С, D-валина – 293 °С, L-валина – 315 °С. Впервые валин был выделен из казеина (1901, Э. Фишер).

L-валин – протеиногенная аминокислота, кодируется триплетами, начинающимися с GU (GUU, GUC, GUA и GUG), присутствует во всех белках (частота встречаемости 6,74), служит источником энергии в клетках мышц, играет важную роль в метаболизме липидов и глюкозы, влияет на работу иммунной и пищеварительной систем, участвует в синтезе пантотеновой кислоты. D-валин входит в состав некоторых антибиотиков, микотоксинов. L-валин – незаменимая для человека аминокислота, которая должна в достаточном количестве поступать с пищей. Рекомендованная ВОЗ норма потребления L-валина для человека составляет 26 мг на 1 кг веса.

Физико-химические свойства

Валин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [для L-валина 9,1 г/100 мл (16,5 °C), для D-валина 5,3 г/100 мл, для DL-валина 7,44 г/100 мл (25 °C), 13,31 г/100 мл (75 °C)], умеренно растворимое в этиловом спирте [для DL-валина 0,571 г/100 мл (25 °C) в 75%-ном, 0,014 г/100 мл (0 °C) в абсолютном], малорастворимое в диэтиловом эфире, бензоле.

Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях валин существует в виде цвиттер-иона. Его изоэлектрическая точка равна 5,96. Константы диссоциации кислоты (рК_а) составляют 2,32 для карбоксильной группы (αあるふぁ-COOH) и 9,62 для аминогруппы (αあるふぁ-NH₃⁺).

Валин взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов, а именно: реакции этерификации, взаимодействие с аминами, декарбоксилирование, реакции с азотистой кислотой, окислительное деаминирование, переаминирование, N-алкилирование, N-ацилирование, образование пептидной связи.

Способы получения

DL-валин может быть синтезирован при бромировании изовалериановой кислоты с последующим аминированием αあるふぁ-бром-производного. L-валин получают преимущественно при помощи микробной ферментации.

Участие в обмене веществ

Предшественником L-валина при его биосинтезе в клетках растений, грибов и микроорганизмов является пирувата.

L-валин – гликогенная аминокислота. Катаболизм L-валина преимущественно происходит в мышечной и жировой тканях, в почках, тканях мозга и приводит к образованию сукцинил-производного кофермента А.

L-валин входит в состав белков всех организмов (например, на его долю приходится 7–8 % в казеине молока, альбумине сыворотки крови, инсулине и более 10 % в гемоглобинах). В первую очередь L-валин необходим для биосинтеза белков при росте и формировании тканей организма. Кроме того, наряду с другими аминокислотами с разветвлённой боковой цепью, служит источником энергии в клетках мышц, играет важную роль в метаболизме липидов и глюкозы, влияет на работу иммунной и пищеварительной систем. Эти аминокислоты и их производные могут служить маркерами ряда заболеваний, таких как диабет II типа, онкологических и сердечно-сосудистых. L-валин необходим для поддержания нормального обмена азота в организме.

L-валин встречается в свободном виде (проростки растений, ткани животных), участвует в синтезе пантотеновой кислоты (витамина B₅).

L-валин играет существенную роль в организации структуры белков, участвуя в формировании гидрофобных ядер.

Избыточное содержание L-валина в крови человека (гипервалинемия), связанное с наследственным нарушением его переаминирования вследствие недостаточности фермента аминотрансферазы аминокислот с разветвлённой цепью (КФ 2.6.1.42), сопровождается патологическими изменениями в развитии и умственной отсталостью.

Замена L-глутаминовой кислоты в бета-глобине на L-валин служит причиной серповидноклеточной анемии, гидрофобность валина приводит к агрегации гемоглобина.

D-валин входит в состав некоторых антибиотиков (например, валиномицин, грамицидины), микотоксинов (эрготоксины).

Применение

L-валин применяют в медицине в составе средств парентерального питания и ноотропных средств.

Содержание в продуктах питания