Octopamina

Octopamina
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	153,078979 Da
Trobat en el tàxon	mandariner, Satsuma i Citrus × deliciosa
Rol	alpha-adrenergic agonist (en) , vasoconstrictor agents (en) i neurotransmissor
Estructura química
Fórmula química	C₈H₁₁NO₂
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC(=CC=C1C(CN)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'octopamina (βべーた,4-dihidroxifenetilamina) és una amina biogènica endògena que està estretament relacionada amb la norepinefrina, i té efectes en els sistemes adrenèrgics i dopaminèrgics. Es troba de manera natural en moltes plantes, incloent la taronja amargant.^[1]^[2] La biosíntesi de la D-(–)-enantiòmer d'octopamina és per βべーた-hidroxilació de la tiramina via l'enzim dopamina βべーた-hidroxilasa. Sota els noms comercials d'Epirenor, Norden, i Norfen, l'octopamina també es fa servir clínicament com a agent simpatomimètic.^[3]^[4]

Paper en els invertebrats

L'octopamina la va descobrir Vittorio Erspamer el 1948^[5] en les glàndules salivals del pop (de nom científic Octopus, d'aquí el mateix Erspamer li va donar el nom) i s'ha comporvat que actua com neurotransmissor, neurohormona i neuromodulador en els invertebrats.

L'octopamina actua com l'equivalent en els insectes a la norepinefrina.^[6]

El paper més conegut de l'octopamina és en el salt dels saltamartins.

En l'abella de la mel i la mosca de la fruita, l'octopamina té un paper principal en l'aprenentatge i la memòria.

Paper en els vertebrats

En els vertebrats, l'octopamina substitueix la norepinefrina en el sistema nerviós simpàtic les neurones. pot ser la responsable de l'efecte secundari de la hipotensió ortostàtica amb algunes drogues inhibidores.

Per manca de recerca, encara no se sap gaire del paper de l'octopamina en els animals vertebrats.

Referències

↑ Tang, F; Tao, L; Luo, X; Ding, L; Guo, M; Nie, L; Yao, S «Determination of octopamine, synephrine and tyramine in Citrus herbs by ionic liquid improved 'green' chromatography». Journal of chromatography. A, 1125, 2, 2006, pàg. 182–8. DOI: 10.1016/j.chroma.2006.05.049. PMID: 16781718.
↑ Jagiełło-Wójtowicz E «Mechanism of central action of octopamine». Pol J Pharmacol Pharm, 31, 5, 1979, pàg. 509–16. PMID: 121158.
↑ Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. ISBN 3-88763-075-0.
↑ Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology - Google Books.
↑ Erspamer, V., Active substances in the posterior salivary glands of Octopoda. 2. Tyramine and octopamine (oxyoctopamine) «Active Substances in the Posterior Salivary Glands of Octopoda. II. Tyramine and Octopamine (Oxyoctopamine)». Acta Pharmacologica et Toxicologica, 4, 3–4, 1948, pàg. 224–247. DOI: 10.1111/j.1600-0773.1948.tb03345.x.
↑ Zhou, Chuan; Yong Rao, Yi Rao «A subset of octopaminergic neurons are important for Drosophila aggression». Nature Neuroscience, 11, 9, 01-08-2008, pàg. 1059–1067. DOI: 10.1038/nn.2164. PMID: 19160504 [Consulta: 4 novembre 2012].

P.D. Evans, "Octopamine", in Comprehensive Insect Physiology, 11, 499, Oxford University Press 1985.

[1] Tang, F; Tao, L; Luo, X; Ding, L; Guo, M; Nie, L; Yao, S «Determination of octopamine, synephrine and tyramine in Citrus herbs by ionic liquid improved 'green' chromatography». Journal of chromatography. A, 1125, 2, 2006, pàg. 182–8. DOI: 10.1016/j.chroma.2006.05.049. PMID: 16781718.

[pmid121158-2] Jagiełło-Wójtowicz E «Mechanism of central action of octopamine». Pol J Pharmacol Pharm, 31, 5, 1979, pàg. 509–16. PMID: 121158.

[isbn3-88763-075-0-3] Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. ISBN 3-88763-075-0.

[urlPharmacognosy_And_Pharmacobiotechnology_-_Google_Books-4] Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology - Google Books.

[5] Erspamer, V., Active substances in the posterior salivary glands of Octopoda. 2. Tyramine and octopamine (oxyoctopamine) «Active Substances in the Posterior Salivary Glands of Octopoda. II. Tyramine and Octopamine (Oxyoctopamine)». Acta Pharmacologica et Toxicologica, 4, 3–4, 1948, pàg. 224–247. DOI: 10.1111/j.1600-0773.1948.tb03345.x.

[6] Zhou, Chuan; Yong Rao, Yi Rao «A subset of octopaminergic neurons are important for Drosophila aggression». Nature Neuroscience, 11, 9, 01-08-2008, pàg. 1059–1067. DOI: 10.1038/nn.2164. PMID: 19160504 [Consulta: 4 novembre 2012].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]