Zobrazení zdroje stránky Fenethylalkohol

{{Infobox - chemická sloučenina
  | název = Fenethylalkohol
  | obrázek = Phenethyl alcohol.png
  | velikost obrázku = 200px
  | popisek = Strukturní vzorec
  | obrázek2 = Phenethyl-alcohol-3D-balls.png
  | velikost obrázku2 = 200px
  | popisek2 = Model molekuly
  | systematický název = 2-fenylethan-1-ol
  | ostatní názvy = 2-fenylethanol, benzenethanol
  | anglický název = Phenethyl alcohol
  | funkční vzorec = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)OH
  | sumární vzorec = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>O
  | vzhled = bezbarvá kapalina
  | číslo CAS = 60-12-8
  | PubChem = 6054
  | ChEBI = 49000
  | SMILES = c1ccc(cc1)CCO
  | InChI = 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
  | molární hmotnost = 122,16&nbsp;g/mol
  | hustota = 1,017&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
  | teplota tání = −27&nbsp;[[stupeň Celsia|°C]] (246&nbsp;[[kelvin|K]])
  | teplota varu = 219 až 221&nbsp;°C (492 až 494&nbsp;K)
  | rozpustnost = 2&nbsp;g/100&nbsp;ml
  | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}<ref name=pubchem_cid_6054>{{Citace elektronického periodika | titul = 2-Phenylethanol | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6054 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}</ref><br>{{Varování}}<ref name=pubchem_cid_6054 />
}}
'''Fenethylalkohol''' nebo '''2-fenylethylalkohol''' je organická sloučenina, která obsahuje fenethylovou funkční skupinu (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>), na kterou je připojena [[hydroxyl]]ová skupina. Jelikož je hydroxyl navázán na alifatický řetězec, jde o alkohol a ne o fenol. Tato bezbarvá kapalina je slabě mísitelná s&nbsp;vodou (2&nbsp;ml na 100&nbsp;ml H<sub>2</sub>O), ovšem snáze mísitelná s&nbsp;většinou organických rozpouštědel. V&nbsp;přírodě se vyskytuje jako součást mnohých [[silice|silic]]. Má příjemnou květinovou vůni.

== Výroba a příprava ==
Fenethylalkohol se vyrábí dvěma způsoby. Nejčastější je reakce [[benzen]]u s&nbsp;[[ethylenoxid]]em za přítomnosti [[chlorid hlinitý|chloridu hlinitého]]:
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O + AlCl<sub>3</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OAlCl<sub>2</sub> + HCl
Při této reakci vzniká difenylethan jako vedlejší produkt; tomu lze zabránit použitím nadbytku benzenu.

Další možností je [[hydrogenace]] [[styrenoxid]]u.

=== Laboratorní příprava ===
Fenethylalkohol může být připraven reakcí [[fenylmagnesiumbromid]]u s&nbsp;ethylenoxidem:
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>MgBr + CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OMgBr
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OMgBr + H<sup>+</sup> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH

Lze jej rovněž získat biotransformací L-[[fenylalanin]]u za použití znehybněných kvasinek ''[[Saccharomyces cerevisiae]]''.<ref>{{Cite journal|vauthors=Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A|title=Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain|journal=Journal of Applied Microbiology|year=2009|volume=106|pages=534–542|doi=10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x|pmid=19200319|url=http://afish.technion.ac.il/PDF/Eshkol_et_al_2009.pdf|accessdate=29 April 2013|issue=2|titul=Archivovaná kopie|datum přístupu=2017-11-08|url archivu=https://web.archive.org/web/20130925052221/http://afish.technion.ac.il/PDF/Eshkol_et_al_2009.pdf|datum archivace=2013-09-25|nedostupné=ano}} {{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=http://afish.technion.ac.il/PDF/Eshkol_et_al_2009.pdf |datum přístupu=2017-11-08 |url archivu=https://web.archive.org/web/20130925052221/http://afish.technion.ac.il/PDF/Eshkol_et_al_2009.pdf }}</ref>

== Výskyt a použití ==
Fenethylalkohol se nachází ve výtažcích z&nbsp;[[růžový olej|růží]], [[hvozdík zahradní|hvozdíku zahradního]], [[hyacint]]ů, [[borovice halepská|borovice halepské]], květů [[pomerančovník čínský|pomerančovníku]], [[kananga vonná|ylang-ylangu]], [[pelargonie|pelargonií]] a dalších rostlin. Jedná se též o auto[[antibiotikum]] produkované kvasinkou [[Candida albicans]].<ref>{{Cite journal|pmid=5762768|year=1969|last1=Lingappa|first1=BT|last2=Prasad|first2=M|last3=Lingappa|first3=Y|last4=Hunt|first4=DF|last5=Biemann|first5=K|title=Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans|volume=163|issue=3863|pages=192–4|journal=Science|doi=10.1126/science.163.3863.192}}</ref>

Tato látka je častou přísadou ve vůních a parfémech, obzvláště tam, kde je vyžadováno aroma růže. Používá se také jako aditivum v&nbsp;cigaretách a ke konzervaci mýdel. Je rovněž objektem zájmu díky svým [[antimikrobiální látka|antimikrobiálním]] vlastnostem.

== Odkazy ==

=== Související články ===
* [[Fenylethylamin]]

=== Externí odkazy ===
* {{Commonscat}}

=== Reference ===
{{Překlad|jazyk=en|článek=Phenethyl alcohol|revize=784317291}}

<references />

{{Alkanoly}}
{{Autoritní data}}

{{Portály|Chemie}}

[[Kategorie:Primární alkoholy]]