Serin

Serin
Strukturní vzorec serinu
Strukturní vzorec L-serinu
Obecné
Systematický název	(2S)-2-amino-3-hydroxypropanová kyselina
Triviální název	Serin
Funkční vzorec	HO-CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorec	C3H7NO3
Vzhled	Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	56-45-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	105,09 g/mol
Teplota tání	228 °C
Hustota	1,537 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa	2,13
Disociační konstanta pKb	9,05
Rozpustnost ve vodě	364 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod	5,68
Průměrný výskyt	6,8 % (v proteinech)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Serin (zkratka Ser nebo S) je neesenciální, glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů. Je polární, tudíž hydrofilní.

Během proteosyntézy je kódována triplety UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. a důležitou součástí mnoha bílkovin, ve fosfoproteinech je jeho OH skupina esterifikována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je to serin, na jehož postranní řetězec je navázaný řetězec oligosacharidů. Serin je hlavní složkou strukturní bílkoviny fibroinu, která tvoří vlákna hedvábí. Z hedvábí byl také poprvé izolován a pojmenován podle latinského jména pro hedvábí, sericum.

Serin tvoří aktivní místo enzymů, především serinových proteáz, jako je trypsin či chymotrypsin, a cholinesteráz.

V metabolických drahách se serin uplatňuje jako substrát při biosyntéze purinů a pyrimidinů, je prekurzorem syntézy glycinu, cysteinu a folátu.

Biosyntéza

Biosyntéza serinu

Serin je neesenciální aminokyselina a v živočišném těle je snadno syntetizován z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. αあるふぁ-hydroxyskupina je nejprve oxidována na oxoskupinu, dále je transaminací vytvořen fosfoserin, který je defosforylován na serin.

Degradace

V játrech většiny obratlovců včetně člověka je serin degradován na glycin a H₄folát. Tato reakce je zvratná. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Serin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.

Literatura

• Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie, H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu serin na Wikimedia Commons

Portály: Chemie | Biologie