Chinolin
Chinolin | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Obecné | |
Systematický název | 1-benzazin, 1-azanaftalen |
Sumární vzorec | C9H7N |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 91-22-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 129,159 g/mol |
Teplota tání | −14,78 °C |
Teplota varu | 237,16 °C |
Hustota | 1,097 7 g·cm−3 |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Chinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina, odvoditelná od naftalenu pomyslnou náhradou jednoho uhlíku v molekule dusíkem. Je to bezbarvá ostře páchnoucí kapalina, která časem účinkem světla žloutne až hnědne. Chinolin je špatně rozpustný ve studené vodě, ale přesto je mírně hygroskopický. Dobře se rozpouští v horké vodě a v organických rozpouštědlech.
Syntéza
[editovat | editovat zdroj]Existuje řada metod jak připravit chinolin a jeho deriváty. Známá je např. Skraupova syntéza, která vychází z anilinu a glycerolu v prostředí kyseliny sírové a oxidačního činidla (nitrobenzen). Tuto reakci poprvé popsal český rodák působící v Rakousku Zdenko Hans Skraup.
Oxidace
[editovat | editovat zdroj]Oxidace chinolinu probíhá spíše na benzenovém jádru než na pyridinovém. Oxidací chinolinu vzniká kyselina chinolinová.
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a5/Oxidace_chinolinu.jpg/220px-Oxidace_chinolinu.jpg)
Význam
[editovat | editovat zdroj]Významné jsou zejména jeho deriváty. Z chinolinu vychází průmyslová výroba 8-hydroxychinolinu a kyseliny chinolinové.
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Chinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, je také podezřelým karcinogenem. LD50 pro krysu je při ústním podání 331 mg/kg.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Quinoline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu chinolin na Wikimedia Commons
Encyklopedické heslo Chinolin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
- (anglicky) Bezpečnostní údaje MSDS Archivováno 9. 3. 2009 na Wayback Machine.