Toluen

Toluen
Obecné
Systematický název	methylbenzen
Triviální název	toluen
Ostatní názvy	fenylmethan, toluol
Anglický název	Toluene
Německý název	Toluol
Funkční vzorec	C6H5CH3
Sumární vzorec	C7H8
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-88-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-625-9
Indexové číslo	601-021-00-3
SMILES	Cc1ccccc1
Číslo RTECS	XS5250000
Vlastnosti
Molární hmotnost	92,14 g/mol
Teplota tání	−93 °C
Teplota varu	110,6 °C
Hustota	0,866 9 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient	0,590 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	0,047 g/100 ml (20–25 °C)
Struktura
Dipólový moment	0,36 D
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H225 H361d H304 H373 H315 H336
R-věty	R11 R38 R48/20 R63 R65 R67
S-věty	(S2) S36/37 S46 S62
NFPA 704	3 2
Teplota vzplanutí	4 °C
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Toluen (chemicky methylbenzen) je čirá, ve vodě nerozpustná těkavá kapalina, jejíž páry tvoří se vzduchem třaskavou směs. Patří mezi aromatické uhlovodíky, je zdraví škodlivý.

Vzorec toluenu

Existuje několik možností zápisu vzorce toluenu. Zkrácená strukturní podoba vzorce je na obrázku vpravo v tabulce. Další možnost zápisu vzorce spočívá v tom, že místo dvojných vazeb se uprostřed šestiúhelníku dělá kružnice. V nezkráceném strukturním vzorci jsou zapsány všechny atomy uhlíku a vodíku i dvojné vazby mezi nimi.

Kromě strukturních vzorců se používá také molekulový (sumární): C₇H₈. Dále se používá vzorec racionální: C₆H₅CH₃.

Radikály odvozené od toluenu

Od toluenu je možné vytvořit dva různé radikály (s jedním odtrženým vodíkem). Pokud je odtržen vodík z methylové skupiny, vzniká benzyl, pokud je odtržen z benzenového jádra, jde o tolyl (podle polohy uvolněné vazby se pak rozlišuje 2-tolyl, 3-tolyl a 4-tolyl).

Příprava toluenu

Toluen se vyskytuje v malém množství v petroleji, z kterého se průmyslově vyrábí. Je možné ho laboratorně připravit reakcí benzenu s chlormethanem, jako katalyzátor se při této reakci používá chlorid hlinitý (AlCl₃):

CH₃Cl + C₆H₆ → C₆H₅CH₃ + HCl

Použití toluenu

Toluen je díky výhodným teplotám tání a varu možné použít jako náplň do teploměrů. Dále se používá jako rozpouštědlo barev a laků.

Své místo má i při výrobě jiných sloučenin, typickým příkladem je výroba trhaviny TNT, chemicky trinitrotoluen. Je možné z něj také připravit benzen:

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

Toluen je používán také ve směsích s benzenem a xylenem jako příměs pro zvyšování oktanového čísla automobilových benzinů. Je i součástí řady rozpouštědel, leštidel, lepidel atd.^[2]

Fyziologické účinky

Toluen dráždí oči a dýchací cesty, má tlumivý účinek na CNS a kardiovaskulární systém. V organismu se rychle metabolizuje (především na kyselinu hippurovou, v menší míře také na benzoylglukuronid a na kresoly konjugované se sulfátem a glukuronidem) a vylučuje močí (s poločasem 1–3 hodiny^[3]). Akutní toxicita je relativně nízká (orální LD₅₀ u potkanů je 2 600–7 000 mg/kg, inhalační LC₅₀ 8 800 ppm).^[4] Při chronické expozici byly popsány neurotoxické účinky, například encefalopatie, trvalé poruchy zraku až slepota, a porušení rovnováhy (degenerace mozečku). Karcinogenita, mutagenita, teratogenita ani reprodukční toxicita zatím nebyla prokázána.^[5]

Narkotické vlastnosti

Toluen je poměrně často zneužíván i narkomany, kteří úmyslně vdechují jeho těkavé výpary. Pro umocnění účinků jej aplikují v nevětraných místnostech, pod dekou, případně v plastovém sáčku přetaženém přes hlavu, s čímž jsou spojeny mnohé případy úmrtí, jelikož inhalací toluenu nelze přesně určit bezpečné dávkování. Pro počátek intoxikace jsou příznačné úporné tupé bolesti hlavy, podráždění sliznic, nevolnost až zvracení, posléze se dostavuje stav podobný opilosti provázený pocity euforie a zvýšené tělesné teploty, záchvěvy horka a mravenčením, postižený ztrácí schopnost rozumně uvažovat, je labilní, obhroublý; chůze je zpravidla vrávoravá, objevují se přechodné poruchy zraku. Mnohdy se rozvíjejí stavy zmatenosti, dezorientace, poruchy řeči a výslovnosti, narušené vnímání času a prostoru, sluchové a zrakové halucinace, v případě citlivých osob až psychóza.

Rozsáhlé množství uživatelů umírá již v počátcích užívání, příčinou bývá obvykle zadušení zvratky, zranění z pádů, nebo zástava dýchání či selhání srdce v případě neúmyslného předávkování. Dlouhodobé užívání toluenu může vést k rozvoji závislosti a jeho časté vdechování navozuje degenerativní změny v játrech, ledvinách, srdci, kostní dření, dýchacích cestách a mozku. Toluen je jakožto velmi levná droga značně oblíben, a proto již v Česku není volně dostupný^[6], pouze na živnostenský list.

Dlouhodobé negativní efekty

Pravidelné užívání toluenu se projeví toxickou encefalopatií vyznačující se trvalým oslabením intelektu, úpadkem osobnosti až demencí. Z konkrétních projevů to jsou poruchy vidění, poškozené funkce mozečku a pyramidových neuronů, přítomny jsou také léze v různých částech mozku.

V životním prostředí

Znečištění ovzduší toluenem je v České republice systematicky monitorováno Státním zdravotním ústavem. V roce 2005 byly nejvyšší roční koncentrace toluenu naměřeny v Ústí nad Labem (13,3 μみゅーg·m⁻³) a v Praze 2 v Legerově ulici (10,87 μみゅーg·m⁻³). Na ostatních místech se znečištění pohybovalo mezi 0,66 až 7,37 μみゅーg·m⁻³.^[2]

Související články

Reference

↑ ^a ^b Toluene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
↑ PELCLOVÁ, DANIELA,. Nemoci z povolání a intoxikace. Praha: Karolinum Press, 2014. 316 s. Dostupné online. ISBN 978-80-246-2607-9, ISBN 80-246-2607-1. OCLC 884588697 S. 231.
↑ 518. Toluene (WHO Food Additives Series 16)
↑ Toluene - International Programme on Chemical Safety - Environmental Health Criteria 52
↑ Vyhláška č. 284/2006 Sb. In: Sbírka zákonů. 2006. Dostupné online. Ve znění pozdějších předpisů. Dostupné online.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu toluen na Wikimedia Commons
Encyklopedické heslo Toluol v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
Toluen charakteristika na stránce IRZ

[pubchem_cid_1140-1] Toluene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[rfr1-2] Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)

[3] PELCLOVÁ, DANIELA,. Nemoci z povolání a intoxikace. Praha: Karolinum Press, 2014. 316 s. Dostupné online. ISBN 978-80-246-2607-9, ISBN 80-246-2607-1. OCLC 884588697 S. 231.

[4] 518. Toluene (WHO Food Additives Series 16)

[5] Toluene - International Programme on Chemical Safety - Environmental Health Criteria 52

[6] Vyhláška č. 284/2006 Sb. In: Sbírka zákonů. 2006. Dostupné online. Ve znění pozdějších předpisů. Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Uhlovodíky: areny

Benzen a alkylbenzeny: Benzen (C₆H₆) • Butylbenzen (C₁₀H₁₄) • Cymen (C₁₀H₁₄) • Decylbenzen (C₁₆H₂₆) • Ethylbenzen (C₈H₁₀) • Heptylbenzen (C₁₃H₂₀) • Hexylbenzen (C₁₂H₁₈) • Propylbenzen (C₉H₁₂) • Kumen (isopropylbenzen) (C₉H₁₂) • Nonylbenzen (C₁₅H₂₄) • Oktylbenzen (C₁₄H₂₂) • Pentylbenzen (C₁₀H₁₆) • Styren (C₈H₈) • Toluen (C₇H₈) • Xylen (C₈H₁₀) • Nonoxynol-9 (C₃₃H₆₀O₁₀) • Hexafenylbenzen (C₄₂H₃₀)

Fenylalkany: Difenylmethan (C₁₃H₁₂) • Tetrafenylmethan (C₂₅H₂₀) • Hexafenylethan (C₃₈H₃₀)

Alkylfenoly: Bisfenol A (C₁₅H₁₆O₂) • Butylfenol (C₁₀H₁₄O) • Decylfenol (C₈H₁₀O) • Ethylfenol (C₈H₁₀O) • Heptylfenol (C₁₃H₂₀O) • Hexylfenol (C₁₂H₁₈O) • Kreosol (C₈H₁₀O₂) • Kresol (C₇H₈O) • Nonylfenol (C₁₅H₂₄O) • Oktylfenol (C₁₄H₂₂O) • Pentylfenol (C₁₁H₁₆O) • Propylfenol (C₉H₁₂O) • Xylenol (C₈H₁₀O₂)

Bifenyly: 2-Fenylfenol (C₁₂H₁₀O) • Benzidin (C₁₂H₁₂N₂) • Bifenyl (C₁₂H₁₀)