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Cyclohexanonoxim – Wikipedia

Cyclohexanonoxim

chemische Verbindung

Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.

Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexanonoxim
Allgemeines
Name Cyclohexanonoxim
Andere Namen
  • N-Hydroxycyclohexanimin (IUPAC)
  • (Hydroxyimino)cyclohexan
Summenformel C6H11NO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-64-1
EG-Nummer 202-874-0
ECHA-InfoCard 100.002.613
PubChem 7517
ChemSpider 7236
Wikidata Q1147519
Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,98 g·cm−3 (90 °C)[1]

Schmelzpunkt

90 °C[1]

Siedepunkt

206–210 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​319​‐​373​‐​412
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​312​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​370+378[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

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Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g−1 bzw. −250 kJ·mol−1.[2]

Verwendung

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Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von εいぷしろん-Caprolactam.[3] Die Umsetzung zu εいぷしろん-Caprolactam erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.

 
Synthese von Caprolactam

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cyclohexanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
  3. Eintrag zu Cyclohexanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.