Diketone
Ein Diketon ist eine organisch-chemische Verbindung, die zwei Carbonylgruppen enthält und die allgemeine Struktur R-C(=O)–X–C(=O)–R' hat, dabei sind R, R' und X kohlenstoffhaltige Reste. Die einfachsten Diketone sind Diacetyl (H3C–CO–CO–CH3), Acetylaceton (H3C–CO–CH2–CO–CH3) und Acetonylaceton (H3C–CO–CH2–CH2–CO–CH3). Diketone entstehen durch Oxidation von Diolen oder Hydroxyketonen.
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Systematik
BearbeitenDer Abstand der Carbonylfunktionen teilt die Diketone in mehrere Klassen.
Reaktionen
BearbeitenViele Reaktionen von Diketonen entsprechen denen der Ketone. Je nach dem Abstand der Ketogruppen unterscheiden sich Reaktivität und Reaktionsverhalten.
1,3-Diketone können leicht enolisieren und bilden thermodynamisch stabile Enole, z. B. liegt Acetylaceton in flüssigem Zustand zu 80 % in der Enolform vor.
Nukleophile Additionsreaktion
BearbeitenDiketon + Nucleophil → Tetraedrische Carbonyladditionskomponente
- Diketone + Alkohol + Säure oder Base ↔ Halbacetal
- Hemiacetal + Alkohol + Säure (Katalysator) ↔ Acetal + Wasser
- Dies ist eine Carbonyl-Schutzreaktion.
Gesundheit
BearbeitenDie EU-Kommission hat im Mai 2005 erklärt, dass das Diketon Acetylaceton (Pentan-2,4-dion) eine in vitro und in vivo genotoxische chemische Substanz und daher als Nahrungszusatzstoff verboten ist.[1]
Literatur
Bearbeiten- Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 301–303.