Imidazole
Imidazole sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der heterocyclischen Verbindungen und gehören zur Gruppe der Azole. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige cyclische organische ungesättigte Verbindungen, die genau zwei nicht benachbarte Stickstoffatome im Ringgerüst tragen. Sie gehören zur Gruppe der Heteroaromaten und sind isomer zu den Pyrazolen. Das Stammsystem der Gruppe bildet das Imidazol.[1][2]
Vorkommen Bearbeiten
Imidazole kommen vielfältig in der Natur vor. So enthält die Aminosäure Histidin und das davon abgeleitete Histamin einen Imidazolring, ebenso die Purine, die Xanthine und deren Derivate. Imidazolalkaloide kommen in Rautengewächsen vor.
Darstellung Bearbeiten
Die Synthese von Imidazolen kann ausgehend von
Eigenschaften Bearbeiten
Imidazole besitzen sechs
Imidazole besitzen wie alle Azole basischen Charakter. Der pKS-Wert von protoniertem Imidazol (Imidazolium-Ion) liegt bei 7,0.[1] Die im Vergleich zu Pyrazolen relativ hohe Basizität erklärt sich durch die cyclische Amidinstruktur. Zusätzlich können sie jedoch auch als Säuren auftreten, wobei das stickstoffgebundene Proton abgespalten werden kann, so dass sie zu den Ampholyten gehören.
Aus der teilweisen Hydrierung von Imidazolen entstehen Imidazoline (siehe auch Imidazolin-Rezeptor). Werden Imidazole vollständig hydriert, so entstehen Imidazolidine.[3]
Verwendung Bearbeiten
Aus Imidazol wird leicht das Imidazoliumkation gebildet. Derivate dieses Kations mit verschiedenen organischen Resten werden als ionische Flüssigkeiten eingesetzt. Bekannte Derivate sind z. B. Xylometazolin oder Clotrimazol.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d D. T. Davies: Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen, 1. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.
- ↑ a b H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 753–876, ISBN 3-7776-0808-4.
- ↑ J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 1882.