Jonone
Die Jonone (von altgriechisch ἴ
Vorkommen
BearbeitenAlle drei Jononarten sind in Ölen diverser Pflanzen, insbesondere in Beeren, Tee und Tabak, gefunden worden. Veilchenöl enthält ca. 22 %
Vom
Eine Übersicht über die Einzelsubstanzen und deren Eigenschaften gibt die folgende Tabelle.
Jonone | ||||||
Name | ||||||
Strukturformel | (R)- (S)- |
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(R)- (S)- | |||
Andere Namen |
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MIXED IONONES (INCI)[2] | ||||||
CAS-Nummer | 127-41-3 (rac) 24190-29-2 (R) 14398-36-8 (S) |
79-77-6 | 24190-32-7 | |||
8013-90-9 (Gemisch) | ||||||
PubChem | 5282108 | 638014 | 5363741 | |||
Summenformel | C13H20O | |||||
Molare Masse | 192,30 g·mol−1 | |||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||
Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, viskose Flüssigkeit (R)-Enantiomer: mit veilchenartigem, himbeerartigem, blumigem Geruch[3] |
farblose Flüssigkeit mit holzig-veilchenartigem Geruch[4] |
– | |||
Dichte | 0,93 g·cm−3[5] | 0,95 g·cm−3[6] | – | |||
Schmelzpunkt | – | −49 °C[6] | – | |||
Siedepunkt | 237 °C[5] | 126–128 °C (16 hPa)[7] | – | |||
Dampfdruck | 0,13 Pa (20 °C)[5] | – | – | |||
Optische Aktivität | [ |
[ |
– | |||
Brechungsindex | 1,5016 (20 °C) (D)[8] |
1,5198 (20 °C)[8] | – | |||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | 334 | 315 | siehe oben | |||
keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | ||||
261‐342+311 | keine P-Sätze | siehe oben |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Jonone können entweder aus entsprechenden Pflanzenölen gewonnen oder auch synthetisch hergestellt werden.
1893 wurde von Wilhelm Haarmann für die Firma Haarmann & Reimer ein Verfahren zu Synthese von
Dieses lässt sich beim Erwärmen mit verdünnter Säure zu einem Gemisch aus
Je nach Reaktionsbedingungen ändert sich das Verhältnis von
Durch die Umsetzung von Pseudojonon mit Bortrifluorid und konzentrierter Essigsäure lässt sich mit hoher Ausbeute reines
Durch Ultraviolettstrahlung lässt sich die normalerweise in der trans-Konfiguration vorliegende Doppelbindung der Seitenkette in die cis-Konfiguration überführen.
Biosynthese
BearbeitenDie Duftkomponenten
Verwendung
BearbeitenJonon wird in großen Mengen in der Riechstoffindustrie, zumeist in Blumen- oder Phantasie-Kompositionen, eingesetzt. Je nach Anwendungsbereich werden hier Isomerengemische oder einzelne Isomere, welche sich alle im Duft unterscheiden, verwendet. Auch für die Herstellung von Aromen werden im geringeren Umfang Jonone eingesetzt.
Auch dienen sie zur Herstellung der in der Parfümerie wichtigen Damascenonen und Isomethyljononen (
Biologische Bedeutung
BearbeitenJonone können vom Menschen noch in sehr geringen Konzentrationen gerochen werden. Für
Sicherheitshinweise
BearbeitenDer LD50-Wert (Ratte, oral) liegt für
Jonone besitzen ein allergenes Potential und sollten deshalb wenn möglich mit Handschuhen gehandhabt werden.
Literatur
Bearbeiten- Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. 1. Auflage. Verlag Harri Deutsch, Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
- Eberhard Breitmaier: Terpene. (= Teubner Studienbücher). 1. Auflage. Stuttgart u. a. 1999, ISBN 3-519-03548-0.
- Eintrag zu Jonone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
- Hans Beyer, Wolfgang Walter, Wittko Francke: Lehrbuch der Organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart/ Leipzig 1998, ISBN 3-7776-0808-4.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Helmut Genaust: Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen. 1976, doi:10.1007/978-3-0348-7650-6.
- ↑ Eintrag zu MIXED IONONES in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
- ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 73.
- ↑ a b Eintrag zu Jonone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
- ↑ a b c Datenblatt
α -Jonon bei Merck, abgerufen am 20. Februar 2010. - ↑ a b Datenblatt
β -Jonon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 20. Februar 2010. - ↑ a b Datenblatt
β -Jonon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF). - ↑ a b c d e f g h CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.
- ↑ Datenblatt a-Ionone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 64–65.
- ↑ Susanne Baldermann, Masaya Kato, Peter Fleischmann, Naoharu Watanabe: Biosynthesis of
α - andβ -ionone, prominent scent compounds, in flowers of Osmanthus fragrans. In: Acta Biochimica Polonica. Band 59, Nr. 1, 2012, S. 79–81, doi:10.18388/abp.2012_2176. - ↑ Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Stefano Serra, Philip Kraft: Optically Active Ionones and Derivatives: Preparation and Olfactory Properties. In: Eur. J. Org. Chem. 2002, S. 967–978.