Selinene

Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene

Name

αあるふぁ-Selinen

βべーた-Selinen

γがんま-Selinen

δでるた-Selinen

Strukturformel

Andere Namen

(4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-βべーた-Selinen]
Eudesma-4(14),11-dien
βべーた-Eudesmen

(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin

(8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δでるた-Selinen]

17066-67-0 [(+)-βべーた-Selinen]

C₁₅H₂₄

204,36 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

Öl^[1]

268–272 °C^[1]

121–122 °C (8 hPa)^[1]

0,914 g·cm⁻³^[2]

0,915 g·cm⁻³^[2]

keine Einstufung verfügbar

siehe oben

αあるふぁ-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).^[1] αあるふぁ- und βべーた-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.^[3] (+)-βべーた-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-βべーた-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.^[1] γがんま-Selinen finden sich neben αあるふぁ-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).^[1]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
↑ ^a ^b L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).