Sterane
Als Sterane werden organische Kohlenwasserstoff-Moleküle bezeichnet, welche mit dem Steran die Grundstruktur für die Stoffgruppe der Steroide enthalten. Die chemische Bezeichnung für Steran ist Hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren. Es setzt sich aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Ring zusammen, die mit Buchstaben A, B, C und D gekennzeichnet werden. Das Molekül besitzt sechs Stereozentren, jeweils an den Kohlenstoffatomen, die zu zwei Ringen gehören (5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran ist der Oberbegriff für sämtliche Stereoisomere, ungeachtet der Konfiguration an den Stereozentren.
Als Gonane bezeichnet man Sterane, bei denen die Ringe B und C sowie die Ringe C und D jeweils trans verbunden sind (das heißt, die an die Ecken gebundenen Wasserstoffatome liegen auf gegenüberliegenden Seiten des Moleküls).
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Die Ringe A und B des Gonans können entweder in cis (5
Substituenten, die sich im Halbraum oberhalb der Ringebene befinden, werden als
Derivate
BearbeitenC-Atome | Derivat | Struktur | Name | Stoffgruppe |
---|---|---|---|---|
C18 | Estran | 13 |
Estrogene | |
C19 | Androstan | 10 |
Androgene | |
C21 | Pregnan | 10 |
Gestagene, Corticosteroide |
Literatur
Bearbeiten- A. Hollerbach and D. H. Welte, Über Sterane und Triterpane in Erdölen und ihre phylogenetische Bedeutung, in: Naturwissenschaften 64 (1977), S. 381–382, doi:10.1007/BF00368741.
- Lorenz Schwark, Petra Empt: Sterane biomarkers as indicators of palaeozoic algal evolution and extinction events, Palaeogeography, Palaeoclimatology, Palaeoecology, Volume 240, Issues 1–2, 6 October 2006, S. 225–236, doi:10.1016/j.palaeo.2006.03.050.
Weblinks
Bearbeiten- Osadetz, K.G., Jiang, C., Evenchick, C.A., Ferri, F., Stasiuk, L.D., Wilson N.S.F., and Hayes, M. 2004: Sterane compositional traits of Bowser and Sustut basin Crude Oils: Indications for three effective Petroleum systems (PDF; 496 kB)