Wybutosin
chemische Verbindung
Wybutosin (Y, yW) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[2] Es besteht aus der
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Wybutosin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C21H28N6O9 | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 508,49 g·mol−1 | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/TRNA-Phe_yeast_blanco.svg/200px-TRNA-Phe_yeast_blanco.svg.png)
Wybutosin ist hier mit Y gekennzeichnet.
Es sind mehrere Syntheseverfahren zur Herstellung der Verbindung bekannt.[6][7]
Literatur
Bearbeiten- Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 4, 2002, S. 530–533, doi:10.1248/cpb.50.530 (englisch, jstage.jst.go.jp [PDF]).
- Antje Hienzsch, Christian Deiml, Veronika Reiter, Thomas Carell: Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials. In: Chemistry – A European Journal. Band 19, Nr. 13, 25. März 2013, S. 4244–4248, doi:10.1002/chem.201204209, PMID 23417961 (englisch).
Weblinks
Bearbeiten- Modification Summary von Wybutosin in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
- ↑ Akiko Noma, Yohei Kirino, Yoshiho Ikeuchi, Tsutomu Suzuki: Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA. In: The EMBO Journal, 2006, 25, S. 2142–2154 (doi:10.1038/sj.emboj.7601105, PMC 1462984 (freier Volltext), PMID 16642040).
- ↑ U. L. RajBhandary, R. D. Faulkner, Alexander Stuart: Studies on Polynucleotides: LXXIX. Yeast phenylalanine transfer ribonucleic acid: products obtained by degradation with pancreatic ribonuclease. In: J. Biol. Chem., 1968, 243, S. 575–583; PMID 5637709, jbc.org (PDF).
- ↑ H. Shi, P. B. Moore: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited. In: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext), PMID 10943889).
- ↑ Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 4, 2002, S. 530–533, doi:10.1248/cpb.50.530 (go.jp).
- ↑ Taisuke Itaya, Manabu Shimomichi, Masako Ozasa: Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids. In: Tetrahedron Letters. Band 29, Nr. 33, 1988, S. 4129–4132, doi:10.1016/S0040-4039(00)80435-9.