Quelltext der Seite Ethanol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Ethanol Lewis.svg|150px|alt=|Strukturformel des Ethanols]]
| Strukturhinweis     = 
| Suchfunktion        = C2H6O
| Andere Namen        = 
* Ethylalkohol
* Äthanol <small>(veraltet)</small>
* Äthylalkohol <small>(veraltet)</small>
* Weingeist
* Brennsprit
* Spiritus <small>([[Vergällung#Alkohol|vergällter]] Äthylalkohol)</small>
* Sprit
* Alkohol <small>(umgangssprachlich)</small>
* Trinkalkohol <small>(umgangssprachlich)</small>
* Hydroxyethan <small>(ungebräuchlich)</small>
* EtOH
* {{INCI|Name=Alcohol |ID=31401 |Abruf=2019-12-28}}
| Summenformel        = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O <!--C2H5OH ist eine [[Halbstrukturformel]]!-->
| CAS                 = {{CASRN|64-17-5}}
| EG-Nummer           = 200-578-6
| ECHA-ID             = 100.000.526
| PubChem             = 702
| ChemSpider          = 682
| DrugBank            = DB00898
| Beschreibung        = klare, farblose, würzig riechende und brennend schmeckende, leichtentzündliche, [[Hygroskopie|hygroskopische]]<ref name="roempp" /> Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-05-01878 |Name=Ethanol |Abruf=2015-03-22}}</ref><ref name="roelc">Gerhard Eisenbrand (Hrsg.), Peter Schreier (Hrsg.): ''RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie.'' 2.&nbsp;Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2006, S.&nbsp;322.</ref>
| Molare Masse        = 46,07 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = flüssig
| Dichte              = 0,7893 g·cm<sup>−3</sup> (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="roempp" />
| Schmelzpunkt        = −114,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" />
| Siedepunkt          = 78,32&nbsp;°C<ref name="roempp" />
| Dampfdruck          = 
* 58 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethanol|ZVG=10420|CAS=64-17-5|Abruf=2024-01-02}}</ref>
* 104 hPa (30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 178 hPa (40&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 293 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| pKs                 = 16<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=64-17-5 |Name=Ethanol |Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit         = beliebig mit Wasser, [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Testbenzin|Benzin]] und [[Benzol]] mischbar<ref name="roempp" />
| Brechungsindex      = 1,3638<ref name="roempp" />
| CLH                 = {{CLH-ECHA|ID=100.000.526|Name=Ethanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|225|319}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|305+351+338}}
| Quelle P            = <ref name="GESTIS" />
| MAK                 = 
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 380&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 500&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 960&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Ethanol |CAS-Nummer=64-17-5 |Abruf=2019-09-13}}</ref>
| ToxDaten            = 
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7060 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Toxicology">G. Stuart Wiberg, H. Locksley Trenholm, Blake B. Coldwell: ''Increased ethanol toxicity in old rats: Changes in LD50, ''in vivo'' and ''in vitro'' metabolism, and liver alcohol dehydrogenase activity.'' In: ''[[Toxicology and Applied Pharmacology]].'' Vol.&nbsp;16, 1970, S.&nbsp;718–727, [[doi:10.1016/0041-008X(70)90077-3]].</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3450 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Gigiena i Sanitariya.'' For English translation, see ''HYSAAV'', 1967, Vol.&nbsp;32(3), S.&nbsp;31.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=1400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Raw Material Data Handbook.'' Vol.&nbsp;1: Organic Solvents, 1974, S.&nbsp;44.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Frau |Applikationsart=oral |Wert=1200&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup>·(3&nbsp;h)<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Matti Välimäki, Matti Härkönen, Reino Ylikahri: ''Acute Effects of Alcohol on Female Sex Hormones.'' In: ''[[Alcoholism: Clinical and Experimental Research]].'' Vol.&nbsp;7, 1983, S.&nbsp;289–293, [[doi:10.1111/j.1530-0277.1983.tb05462.x]].</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mann |Applikationsart=oral |Wert=700 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>S. J. Baker, G. J. Chrzan, C. N. Park, J. H. Saunders: ''Behavioral effects of 0 and 0.05 % blood alcohol in male volunteers.'' In: ''[[Neurobehavioral Toxicology and Teratology]].'' Vol.&nbsp;8, 1986, S.&nbsp;77–81, PMID 3703098.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Kind |Applikationsart=oral |Wert=11,7 ml·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>M. Yamagishi, T. Iwasaki: ''Acute alcohol intoxication in a two-month-old baby.'' In: ''[[Journal of UOEH]].'' Vol.&nbsp;9, 1987, S.&nbsp;53–59, PMID 3576010.</ref>}}
| Standardbildungsenthalpie = * −277,6 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-18">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=18 }}</ref>
* −234,8 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<ref name="CRC97_5-18" />
}}

Das '''Ethanol''' ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]) oder der '''Ethylalkohol''',<ref name="Duden">Chemisch-fachsprachliche Ausdrücke, vgl. Eintrag [https://www.duden.de/rechtschreibung/Ethanol Ethanol] bzw. [https://www.duden.de/rechtschreibung/Ethylalkohol ''Ethylalkohol''] in duden-online; abgerufen am 13.&nbsp;Mai 2018.</ref> auch '''Äthanol'''<ref>[https://www.duden.de/rechtschreibung/Aethanol ''Äthanol''.] duden-online; abgerufen am 14.&nbsp;Mai 2018.</ref> oder '''Äthylalkohol''', gemeinsprachlich auch (gewöhnlicher) '''''Alkohol''''' genannt,<ref>[https://www.duden.de/rechtschreibung/Aethylalkohol ''Äthylalkohol''.] duden-online; abgerufen am 14.&nbsp;Mai 2018.</ref> ist ein [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischer]], einwertiger, [[Primärer Alkohol|primärer]] [[Alkohole|Alkohol]] mit der [[Summenformel]] C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<!--C2H5OH ist eine [[Halbstrukturformel]]!-->.

Die reine Substanz ist eine bei [[Raumtemperatur]] farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem brennenden Geschmack und einem charakteristischen, würzigen (süßlichen) Geruch. Die als Lebergift eingestufte [[Droge]] wird bei der Herstellung von [[Genussmittel]]n und [[Getränk#Alkoholische Getränke|alkoholischen Getränken]] wie [[Wein]], [[Bier]] und [[Spirituosen]] aus kohlenhydrathaltigem Material durch eine von [[Zuckerhefen|Hefen]] ausgelöste Gärung in großem Maßstab [[Hefen#Industrielle Bedeutung|produziert]].

Die [[Alkoholische Gärung|Vergärung]] von [[Zucker]] zu Ethanol ist eine der ältesten bekannten biochemischen Reaktionen. Seit dem 19.&nbsp;Jahrhundert wird Ethanol für industrielle Zwecke aus [[Ethen]] hergestellt. Ethanol hat eine weite Verbreitung als [[Lösungsmittel]] für Stoffe, die für medizinische oder kosmetische Zwecke eingesetzt werden, wie [[Duftstoff]]e, [[Aromen]], [[Farbstoffe]] oder [[Medikamente]] sowie als [[Desinfektionsmittel]]. Die chemische Industrie verwendet es sowohl als Lösungsmittel als auch als [[Grundchemikalien|Ausgangsstoff]] für die Synthese weiterer Produkte wie Carbonsäure[[ethylester]].

Ethanol wird energetisch als [[Biokraftstoff]], etwa als sogenanntes [[Bioethanol]] verwendet. Beispielsweise enthält der [[Ethanol-Kraftstoff]] ''E85'' einen Ethanolanteil von 85&nbsp;[[Volumenprozent]].

== Systematik ==
Ethanol (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH) gehört zu den linearen ''n''-[[Alkanole]]n. Ethanol leitet sich von dem [[Alkane|Alkan]] ([[Kohlenwasserstoffe|gesättigten Kohlenwasserstoff]]) ''[[Ethan]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) ab, in dem formal ein [[Wasserstoff]]atom durch die funktionelle [[Hydroxygruppe]] (–OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem Namen ''Ethan'' das [[Suffix]] ''-ol'' angehängt. Die [[Summenformel]] für Ethanol nach dem [[Hill-System]] ist C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O, die häufig verwendete Schreibweise C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH ist keine Summen-, sondern eine [[Halbstrukturformel]].

''Alkohol'' ist das umgangssprachliche Wort für ''Ethanol''; die Fachbezeichnung ''[[Alkohole]]'' hingegen steht für eine Gruppe [[Organische Chemie|organisch-chemischer]] Verbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzliche [[funktionelle Gruppe]] mindestens eine [[Hydroxygruppe]] besitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertiger [[Substituent]] befindet.

== Geschichte ==
[[Datei:Couper Archibald Scott.jpg|mini|hochkant|links|Archibald Scott Couper]]

Ethanol entsteht auf natürlichem Weg vor allem bei der Ver[[gärung]] zuckerhaltiger Früchte. Dem [[Mensch]]en ist diese natürlich vorkommende Substanz seit langem als Mittel zur Berauschung ([[Rauschgift]])<ref>[[Oskar Scheuer[O. F. Scheuer]]: ''Rauschgifte.'' In: [[Leo Schidrowitz]] (Hrsg.): ''Sittengeschichte des Lasters. Die Kulturepochen und ihre Leidenschaften'' (= ''Sittengeschichte der Kulturwelt und ihrer Entwicklung in Einzeldarstellungen.'' Band 5). Verlag für Kulturforschung, Wien/Leipzig 1927, S. 93–184, hier: S. 111–120.</ref> bekannt.<ref>Robert Dudley: ''Ethanol, fruit ripening, and the historical origins of human alcoholism in primate frugivory.'' In: ''[[Integrative and Comparative Biology]].'' Vol.&nbsp;44, Nr.&nbsp;4, 2004, S.&nbsp;315–323, [[doi:10.1093/icb/44.4.315]].</ref><ref name="Westermeyer1989">J. Westermeyer: ''Cross-cultural studies on alcoholism.'' In: H. W. Goedde: ''Alcoholism: Biomedical and genetic aspects.'' Pergamon Press, New York 1989, S.&nbsp;305–311.</ref> So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der [[Altes Reich|3.&nbsp;Dynastie]]<ref name="Cranach1982">Diana von Cranach: ''Drogen im Alten Ägypten.'' In: G. Völger, K. Welck: ''Rausch und Realität: Drogen im Kulturvergleich.'' Bd.&nbsp;2, Rowohlt, Reinbek 1982, ISBN 3-499-34006-2, S.&nbsp;480–487.</ref> sowie auf alt-mesopotamischen [[Keilschrift]]tafeln<ref name="Cranach1982" /> Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getränke.

[[Bier]]e, später [[Wein]]e wurden zunächst mit Hilfe von Wild[[hefen]] erzeugt. Die Ethanolgehalte solcher Getränke waren geringer als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutige [[Backhefe|Kulturhefen]] wie ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'' höhere Ethanolgehalte.<ref>Helmut Hans Dittrich: ''Mikrobiologie des Weines.'' Ulmer Eugen Verlag, 2005, ISBN 3-8001-4470-0, S.&nbsp;89.</ref> Ethanol konzentriert zu gewinnen, gelang um 900 dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und Schriftsteller [[Rhazes|Abu Bakr Mohammad ibn Zakariya ar-Razi]] durch die [[Destillation]] von Wein.<ref>Claus Priesner, Karin Figala: ''Alchemie: Lexikon einer hermetischen Wissenschaft.'' C.H. Beck, München 1998, ISBN 3-406-44106-8, S.&nbsp;146.</ref>

Auf ein Wort der arabischen Sprache ({{arS|الكحول&lrm;|DMG=al-kuḥūl}}), geht die im 18. Jahrhundert nachweisbare Bezeichnung '''Alkohol''' für ‚Geist des Weines‘ zurück.

Bei [[Paracelsus]], bei dem der Begriff ''alkool'' Ende der 1520er Jahre in ''Von den natürlichen Wassern'' ein ‚feines Pulver‘ bezeichnet, ist ''alcool vini'' oder ''alcohol vini'' 1526/1527 in ''Liber praeparationum'' Weingeist bzw. Ethanol<ref>[[Friedrich Kluge]], [[Alfred Götze (Philologe)|Alfred Götze]]: ''[[Etymologisches Wörterbuch der deutschen Sprache]].'' 20. Auflage. Hrsg. von [[Walther Mitzka]]. De Gruyter, Berlin / New York 1967; Neudruck („21. unveränderte Auflage“) ebenda 1975, ISBN 3-11-005709-3, S. 13 (''Alkohol'').</ref> (durch Destillation aus Wein gewonnener Alkohol, der bei Redestillation bis zu 96 % Alkoholgehalt erreichen kann<ref>Friedrich Dobler: ''Die chemische Fundierung der Heilkunde durch Theophrastus Paracelsus: Experimentelle Überprüfung seiner Antimonpräparate.'' In: ''Veröffentlichungen der Internationalen Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie.'' Neue Folge, Band 10, 1957, S. 76–86, hier: S. 80.</ref>). Eine solche destillatorische Trennung wurde im Frühmittelalter wohl auch schon in China<ref>Lu Gwei-Djen, [[Joseph Needham]], Dorothy Needham: ''The coming of ardent water.'' In: ''Ambix.'' Band 19, 1972, S.&nbsp;69–112.</ref> durchgeführt, war –&nbsp;wahrscheinlich über arabische Vermittlung&nbsp;– gegen 1100 in [[Salerno]], wo um 1050 wohl erstmals reiner Alkohol destilliert<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 18.</ref> wurde, bekannt und wurde von [[Taddeo Alderotti]]<ref>[[Edmund Oskar von Lippmann|Edmund O. von Lippmann]] und [[Karl Sudhoff]]: ''Thaddäus Florentinus (Taddeo Alderotti) über den Weingeist.'' In: ''Sudhoffs Archiv.'' Band 7, 1914, S.&nbsp;379–389.</ref> vor 1288 einer breiteren Öffentlichkeit in Europa bekanntgemacht.<ref>[[Gundolf Keil]]: ''Ipokras. Personalautoritative Legitimation in der mittelalterlichen Medizin.'' In: ''Herkunft und Ursprung. Historische und mythische Formen der Legitimation.'' Hrsg. von Peter Wunderli, Jan Thorbecke, Sigmaringen 1994, S.&nbsp;157–177; hier: S.&nbsp;170.</ref><ref>Taddeo Alderotti: ''I „Consiglia“.'' Publicati a cura di Giuseppe Michele Nardi, Turin 1937, S.&nbsp;235–242.</ref><ref>Paul Braun: ''Das Weißenauer Alkoholrezept aus dem 13. Jahrhundert.'' In: ''Beiträge zur Württembergischen Apothekengeschichte'' V (1960–1962), Nr. 3, 1961, S.&nbsp;78 f.</ref><ref>Leo Jules van de Wiele: ''De eerste publikatie in het Nederlands over alkohol.'' In: ''Pharm. Tschr. Belg.'' Band 41, 1964, S.&nbsp;65–80.</ref>

Im Jahr 1796 erhielt [[Johann Tobias Lowitz]] erstmals reines Ethanol durch [[Filtration (Trennverfahren)|Filtrierung]] von destilliertem Alkohol über [[Aktivkohle]].<ref>Ram B. Gupta: ''Gasoline, Diesel and Ethanol Biofuels from Grasses and Plants.'' Cambridge Univ. Press, 2010, ISBN 0-521-76399-1, S.&nbsp;74.</ref> Damals war auch der heute noch verwendete Begriff '''Weingeist''' (früher auch sublimierter Wein, lateinisch ''vinum sublimatum'', genannt<ref>Otto Zekert (Hrsg.): ''Dispensatorium pro pharmacopoeis Viennensibus in Austria 1570.'' Hrsg. vom österreichischen Apothekerverein und der Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie. Deutscher Apotheker-Verlag Hans Hösel, Berlin 1938, S. 159 (''Vinum sublimatum:'' Sublimierter Wein ist Weingeist, Alkohol).</ref>) für den reinen Alkohol üblich. [[Antoine Lavoisier]] beschrieb Ethanol erstmals als eine Verbindung aus [[Kohlenstoff]], [[Wasserstoff]] und [[Sauerstoff]]. Im Jahr 1808 bestimmte [[Nicolas-Théodore de Saussure]] die chemische Zusammensetzung von Ethanol. Fünfzig Jahre später veröffentlichte [[Archibald Scott Couper]] die [[Strukturformel]] von Ethanol. Es war eine der ersten Strukturformeln, die bestimmt wurden.

Ethanol wurde zum ersten Mal synthetisch im Jahr 1826 durch [[Henry Hennel]] und [[Georges Simon Serullas]] hergestellt. Im Jahr 1828 stellte [[Michael Faraday]] Ethanol durch [[Katalyse|säurekatalysierte]] [[Hydratisierung]] von [[Ethylen]] her, einen Prozess, welcher der industriellen Ethanolsynthese ähnelt.

Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung aus [[Biomasse]] gewonnen. Im Kontext der Erzeugung von [[Biokraftstoff]] wird es [[Bioethanol]] genannt. [[Agraralkohol]] ist Ethanol aus Agrarrohstoffen, in Deutschland wird Agraralkohol unter [[Bundesmonopolverwaltung für Branntwein|staatlicher Aufsicht]] in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt.

== Vorkommen ==
Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt der [[Alkoholische Gärung|alkoholischen Gärung]]. Daneben kommt Ethanol natürlich aber auch in allen anderen Pflanzenteilen vor, wie den Wurzeln, [[Rhizom]]en und Knollen von [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''), [[Möhre (Pflanzenart)|Möhren]] (''Daucus carota''), ''[[Rheum palmatum]]'' und [[Zwiebel]]n (''Allium cepa''), den Blüten von ''[[Telosma cordata]]'', den [[Sämling]]en von [[Bohnenkräuter]]n (''Satureja cuneifolia''), [[Ginseng]] (''Panax ginseng'') und [[Meerträubel]] (''Ephedra sinica'') und den Harzen und Pflanzensäften der [[Amberbäume]] (''Liquidambar styraciflua'' und ''Liquidambar orientalis'') und [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis'').<ref name="Dr. Dukes" />

Viele Lebensmittel enthalten natürlicherweise geringe Mengen Ethanol. Auch [[alkoholfreies Bier]] enthält noch bis 0,5&nbsp;Volumenprozent Ethanol.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.welt.de/wirtschaft/article106128203/Alkoholfreies-Bier-enthaelt-doch-Alkohol.html |titel=Etikettenschwindel&nbsp;– Alkoholfreies Bier enthält doch Alkohol |hrsg=welt.de |datum=2012-03-28 |abruf=2015-03-22}}</ref> Laut dem [[Deutsches Lebensmittelbuch|Deutschen Lebensmittelbuch]] dürfen [[Fruchtsaft|Fruchtsäfte]] einen Ethanolgehalt von etwa 0,38&nbsp;Volumenprozent aufweisen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bmel.de/SharedDocs/Downloads/DE/_Ernaehrung/Lebensmittel-Kennzeichnung/LeitsaetzeFruchtsaefte.pdf?__blob=publicationFile&v=2 |titel=Leitsätze für Fruchtsäfte |hrsg=Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft |datum=2002-11-27 |format=PDF |abruf=2021-10-23}}</ref>
So enthält [[Apfelsaft]] bis 0,016, [[Traubensaft]] bis 0,059&nbsp;Volumenprozent Ethanol.<ref>Anhang&nbsp;I, Nr. 8 der Verordnung (EG) Nr.&nbsp;1439/1999.</ref> Eine reife [[Dessertbanane|Banane]] kann bis zu 1&nbsp;Volumenprozent, [[Brot]] bis 0,3&nbsp;Volumenprozent enthalten. Reifer [[Kefir]] kann bis 1&nbsp;Volumenprozent Ethanol enthalten, [[Sauerkraut]] bis zu 0,5&nbsp;Volumenprozent. Der physiologische Ethanolgehalt des menschlichen Bluts beträgt etwa 0,02 bis 0,03&nbsp;‰.<ref>{{Internetquelle |autor=Peter Bützer |url=http://www.swisseduc.ch/chemie/schwerpunkte/ethanol/docs/ethanol.pdf |titel=„Alkohol“ Ethanol |hrsg=Pädagogische Hochschule St.Gallen |datum=2015-02 |format=PDF; 1000&nbsp;kB |abruf=2015-03-22}}</ref>

Ethanol wurde neben anderen organischen Molekülen wie [[Acetaldehyd]] in interstellaren Molekülwolken nachgewiesen, wobei deren Bildungsmechanismus ungeklärt ist.<ref>D. T. Halfen, A. J. Apponi, N. Woolf, R. Polt, and L. M. Ziurys: ''A Systematic Study of Glycolaldehyde in Sagittarius B2(N) at 2 and 3&nbsp;mm: Criteria for Detecting Large Interstellar Molecules.'' In: ''[[The Astrophysical Journal]].'' Vol.&nbsp;639, Nr.&nbsp;1, 2006, S.&nbsp;237–245, [[doi:10.1086/499225]].</ref>

== Herstellung ==
=== Alkoholische Gärung ===
[[Datei:Ethanol fermentation de.svg|mini|hochkant|alt=|Ablauf der alkoholischen Gärung]]
{{Hauptartikel|Alkoholische Gärung}}

Ethanol wird durch [[Gärung]] aus [[Biomasse]], meist aus zucker- oder stärkehaltigen Feldfrüchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen. Dieser Prozess wird mit einer Reihe von Nahrungsmitteln kontrolliert durchgeführt, wodurch zum Beispiel [[Wein]] aus [[Weintrauben]] oder [[Bier]] aus [[Malz]] und [[Echter Hopfen|Hopfen]] entstehen. [[Holzverzuckerung|Holzzucker]] kann als Nebenprodukt des [[Sulfitverfahren]]s zu [[Sulfitsprit]] fermentiert werden. Dieser kann aufgrund zahlreicher Verunreinigungen jedoch nur energetisch genutzt werden.

Vor der eigentlichen Gärung wird meist zuerst Stärke in [[Disaccharide]] [[Stärke#Stärkespaltung|gespalten]], deren [[glycosidische Bindung]] durch [[Hydrolase]]n gelöst wird; anschließend werden die entstehenden [[Monosaccharide]] durch [[Backhefe|Hefe]] oder [[Bakterien]] vergoren. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 % beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weshalb durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann. Die Bruttogleichung der alkoholischen Gärung ist:

: <chem>C6H12O6 -> 2 C2H5-OH + 2 CO2</chem>

=== Destillation ===
Ethanol kann durch [[Destillation]] für technische und Genusszwecke konzentriert werden, da es bereits bei 78&nbsp;°C verdampft.

==== Trinkalkohol ====
{{Siehe auch|Brennen (Spirituosen)}}

Zum Verzehr geeigneter Trinkalkohol wird durch Destillation –&nbsp;das sogenannte Brennen&nbsp;– einer alkoholhaltigen [[Maische]] aus landwirtschaftlichen Ausgangsprodukten gewonnen. Je nach Brennverfahren sind im Destillat, dem sogenannten Brand, neben Ethanol noch [[Aroma|Aromen]], [[Fuselöle]], weitere organische Verbindungen und Wasser enthalten, die den Charakter und den Geschmack des Endproduktes wie zum Beispiel [[Weinbrand]], [[Whisky]] oder [[Rum]] bestimmen. Für die Herstellung von [[Wodka]] wird hingegen fast reines Ethanol verwendet und nur noch mit Wasser verdünnt. Unverdünnt dient reines Ethanol mit der Verkehrsbezeichnung ''[[Ethylalkohol landwirtschaftlichen Ursprungs]]'' als Ausgangsprodukt für weitere alkoholische Getränke, zum Beispiel für die meisten [[Likör]]e. Alkoholische Getränke, die destilliertes Ethanol enthalten, heißen [[Spirituose]]n (umgangssprachlich auch [[Branntwein]] oder [[Schnaps]])&nbsp;– im Gegensatz zu [[Wein]] und [[Bier]], deren Ethanol ausschließlich durch alkoholische Gärung entstanden ist.

==== Technische Zwecke ====
Großtechnisch erfolgt die Herstellung reinen Ethanols für technische Anwendungen durch [[Azeotroprektifikation|azeotrope Rektifikation]] (Schleppmittelrektifikation). Die Anlage besteht aus zwei Rektifikationskolonnen. In der Haupttrennsäule erfolgt die Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemisches bis in die Nähe des [[azeotrop]]en Punktes. Das Sumpfprodukt ist Wasser.<ref name="Hirsch">H. G. Hirschberg: ''Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Chemie, Technik und Betriebswirtschaft.'' Springer, Berlin 1999, ISBN 3-540-60623-8, S.&nbsp;350–355.</ref>

Dem Kopfprodukt, das aus 95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser besteht, wird der Hilfsstoff [[Cyclohexan]] beigemischt. Früher übliche Schleppmittel wie [[Benzol]] im [[Young-Verfahren]] oder wie [[Trichlorethen]] im [[Drawinol-Verfahren]] werden heutzutage nicht mehr verwendet.<ref>Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4</ref> Dieses Dreistoffgemisch aus Ethanol, Wasser und Schleppmittel gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden, azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb als „kopflaufender Hilfsstoff“ bezeichnet. Wasserfreies Ethanol wird im Labormaßstab durch Destillation über wasserentziehenden Chemikalien wie [[Calciumoxid]], wasserfreiem [[Calciumsulfat]] oder [[Molsieb]]en gewonnen.<ref name="Hirsch" /> Der Prozess der Herstellung von ''absolutem Alkohol'' wird als [[Absolutierung]] bezeichnet.

=== Technische Synthesen ===
Ethanol wird durch chemische Synthese aus [[Wasser]] und [[Ethen]] im sogenannten ''indirekten Prozess'' [[Homogene Katalyse|homogenkatalytisch]] unter Zugabe von [[Schwefelsäure]] hergestellt. Auf diese Weise hergestellter Alkohol wird auch als '''Industriealkohol''' bezeichnet.

Der Prozess läuft zweistufig ab unter Bildung von Schwefelsäure[[ester]]n, die in einem zweiten Schritt hydrolysiert werden müssen. Die Schwefelsäure muss nach erfolgter [[Hydrolyse]] wieder aufkonzentriert werden.<ref name="Keim">[[Wilhelm Keim|W. Keim]], [[Arno Behr (Chemiker, 1952)|A. Behr]], G. Schmitt: ''Grundlagen der Industriellen Chemie.'' Salle-Sauerländer Verlag, 1986, ISBN 3-7935-5490-2, S.&nbsp;183–184.</ref> Im ''direkten Prozess'' dient auf [[Silika]] aufgebrachte [[Phosphorsäure]] als [[Heterogene Katalyse|heterogener Katalysator]]. Bei Temperaturen bis zu 300&nbsp;°C und Drücken von 70&nbsp;bar wird Ethanol direkt aus Ethen und Wasser in der Gasphase hergestellt. Der Umsatz beträgt pro Reaktordurchgang allerdings nur 5 % bezogen auf Ethen.<ref name="Keim" /> Wegen der Abwasserproblematik und Korrosionsproblemen durch die anfallende Schwefelsäure beim ''indirekten Prozess'' wird Ethanol industriell heutzutage mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt. Die Bruttogleichung für beide Prozesse lautet:

[[Datei:Ethanol-Synthese1.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=2.3|Ethanolsynthese 1]]

Prinzipiell ist die Gewinnung von Ethanol durch katalytische Hydrierung von [[Acetaldehyd]] möglich. Bei hohen Wasserstoffdrücken wird Acetaldehyd dabei an [[nickel]]haltigen Kontakten umgesetzt:<ref>[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]: ''Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur.'' Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S.&nbsp;214.</ref>

[[Datei:Ethanol-Synthese2-Seite001.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=2.2|Ethanolsynthese 2]]

Ethanol fällt im [[Synol-Verfahren]] durch Reaktion von [[Kohlenstoffmonoxid]] mit [[Wasserstoff]] an und kann destillativ von den anderen entstehenden Alkoholen getrennt werden. Durch [[Kernspinresonanzspektroskopie]] lässt sich anhand der Wasserstoff- und Kohlenstoffisotopenverhältnisse synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis des [[Panschen]]s von Wein oder Spirituosen mit industriellem Ethanol nutzen.<ref>C. Bauer-Christoph, N. Christoph, M. Rupp: ''Spirituosenanalytik.'' Behr, 2009, ISBN 3-89947-440-6, S.&nbsp;313.</ref> Bei durch Gärprozesse hergestelltem Ethanol lässt sich über die Deuteriumverteilung die pflanzliche Herkunft feststellen.<ref>A. Rapp, A. Markowetz: ''NMR-Spektroskopie in der Weinanalytik.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 27.&nbsp;Jahrg. 1993, Nr.&nbsp;3, S.&nbsp;149–155, [[doi:10.1002/ciuz.19930270307]].</ref>

=== Produktionsmengen ===
Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 29 Millionen Tonnen.<ref>C. Ford Runge, Benjamin Senauer: [http://www.foreignaffairs.com/articles/62609/c-ford-runge-and-benjamin-senauer/how-biofuels-could-starve-the-poor ''How Biofuels Could Starve the Poor.''] Council on Foreign Affairs, Mai/Juni 2007. Abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref> Die größten europäischen Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4&nbsp;Mio.&nbsp;hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht.

Neben der Produktion von [[Neutralalkohol]] für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke entfallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung von [[Ethanolkraftstoff|Kraftstoffethanol]].<ref>Evelyn Boos, Thomas Priermeier: ''Gewinnchance Klimawandel: Investitionsmöglichkeiten und Anlagestrategien.'' Linde Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-7093-0216-3, S.&nbsp;81.</ref> In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol besonders forciert, vor allem durch das Gesetz „Energy Policy Act“ (EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll.

=== Besteuerung und Vergällung ===
Ethanol unterliegt in Deutschland, der Schweiz und vielen anderen Ländern der Welt, der [[Alkoholbesteuerung]] (bis 2018 [[Branntweinsteuer]]). Sie wird von der [[Bundeszollverwaltung|Zollverwaltung]] beim Inverkehrbringer (Spirituosenhersteller, berechtigter Empfänger, Branntweinlagerinhaber) zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben. Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD möglich&nbsp;– beispielsweise zwischen Hersteller und Großhändler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschäften.

Für technische Zwecke, etwa in [[Druckerei]]en, bei der [[Lack]]herstellung, [[Reinigungsmittel]]produktion, für [[Kosmetik]] und ähnliche Einsatzgebiete und als Brennspiritus ist die Verwendung von Ethanol steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt. [[Vergällung]] bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweise [[2-Butanon|Methylethylketon]] (MEK) und zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten, [[Petrolether]], [[Cyclohexan]], [[Diethylphthalat]], [[Denatoniumbenzoat|Bitrex]] oder Ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen. Dies wird in Deutschland über die Branntweinsteuerverordnung (BrStV)<ref>{{cite web|url=http://www.steuernundabgaben.de/brstv/50.html|title=§ 50 BrStV Vergällung|website=www.steuernundabgaben.de}}</ref> und in Österreich über die Verordnung des Bundesministers für Finanzen über die Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung) geregelt.<ref>{{cite web|url=https://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10004943|title=RIS - Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung) - Bundesrecht konsolidiert, Fassung vom 07.01.2019|website=www.ris.bka.gv.at}}</ref>

[[Bioethanol]] für die Beimischung zu Kraftstoff wird bei der Produktion mit [[ETBE]] oder Benzin vergällt. Die oben genannten, für Spiritus oder kosmetische Zwecke gängigen Vergällungsmittel, beispielsweise Methylethylketon (MEK), dürfen in Kraftstoffen nach EN&nbsp;228 nicht verwendet werden.

Bei dem in Form von ''Brennspiritus'' als ''Brennstoff'' verwendeten Ethanol, beispielsweise für [[Rechaud (Tischkocher)|Rechauds]] sowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittere [[Denatoniumbenzoat]] (1&nbsp;Gramm/100&nbsp;Liter) beigemischt. Das früher als Vergällungsmittel für Brennspiritus verwendete [[Pyridin]] wird wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt und ist seit dem 1.&nbsp;Juli 2013 nicht mehr zulässig.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2013 |amtsblattnummer=49 |anfangsseite=55 |endseite=61 |format=PDF |titel=''Durchführungsverordnung (EU) Nr.&nbsp;162/2013 der Kommission vom 21.&nbsp;Februar 2013.'' |dateigröße=749&nbsp;kB}}</ref> Im Gegensatz zu Pyridin, dessen Siedepunkt bei 115&nbsp;°C liegt, ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff, der erst bei 163 bis 170&nbsp;°C schmilzt. Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht, sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeräten an, was zum Beispiel bei [[Spiritusglühlicht]]ern und [[Spirituskocher|Spiritus-Vergaserkochern]] zu Betriebsstörungen führt.

Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, sodass sie sich durch Destillieren nur schwer entfernen lassen.

Als Gefahrgut hat Ethanol die „[[UN-Nummer|UN]]&nbsp;1170“.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
{| class="wikitable float-right"
|-
| [[Flammpunkt]] || 12&nbsp;°C (Angabe bezieht sich auf
Messung im geschlossenen Tiegel.)<ref name="GESTIS" />
|-
| [[Zündtemperatur]] || 400&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
|-
| [[Explosionsgrenze]]n || untere: 3,1 [[Volumenprozent]]<br />obere: 27,7 Volumenprozent
max. Druck: 8,4 bar<ref name="GESTIS" />
|-
| [[Schallgeschwindigkeit]] || 1180&nbsp;m·s<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)<br />Temp.-Abhängigkeit: −3,6&nbsp;m·s<sup>−1</sup>·°C<sup>−1</sup>
|-
| [[Dichte]] || 0,79&nbsp;g·cm<sup>−3</sup> = 0,79&nbsp;kg·dm<sup>−3</sup>
|-
| [[Energiedichte]] ([[Heizwert]]) || 7,44&nbsp;kWh·kg<sup>−1</sup> = 26,78&nbsp;MJ·kg<sup>−1</sup><br /> 5,87&nbsp;kWh·l<sup>−1</sup> = 21,14&nbsp;MJ·l<sup>−1</sup><ref name="haken">Karl-Ludwig Haken: ''Grundlagen der Kraftfahrzeugtechnik.'' Hanser Verlag, 2007, ISBN 978-3-446-22812-2, S.&nbsp;23.</ref>
|-
| [[dynamische Viskosität]] || 1,2&nbsp;·&nbsp;10<sup>−3</sup>&nbsp;Pa·s (20&nbsp;°C)
|-
| kinematische [[Viskosität]] || 1,52&nbsp;·&nbsp;10<sup>−6</sup>&nbsp;m²·s<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)
|-
| [[Oberflächenspannung]] || 0,02255&nbsp;N·m<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)
|-
| [[Brechungsindex]] || 1,3638<ref name="roempp" />
|-
| [[Biologische Abbaubarkeit]] || 94 % ([[OECD]] 301 E)
|-
| [[UN-Nummer]] || 1170
|-
| [[Gefahrennummer]] || 30 + 33
|-
| [[Tripelpunkt]] || 150 ± 20&nbsp;K / 0,43&nbsp;mPa<ref name="nist">{{NIST|64-17-5 |Name=Ethanol |Mask=4 |Abruf=2019-11-17}}</ref><br />−123,15 ± 20&nbsp;°C / 0,43&nbsp;mPa
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritischer Punkt]] || 514,0&nbsp;K / 6,137&nbsp;MPa / 168&nbsp;cm³/mol<ref name="nist" /><ref>[[CRC Handbook of Chemistry and Physics|CRC]], S.&nbsp;6–54, abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref><br />240,85&nbsp;°C / 6,137&nbsp;MPa / 168&nbsp;cm³/mol
|}

Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine [[Hydroxygruppe]]. Da ein Sauerstoffatom Elektronen [[Elektronegativität|stärker anzieht]] als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularer [[Dipol (Physik)|Dipol]]. Er verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, sodass daraus eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78&nbsp;°C resultiert (S<sub>p, Ethan</sub>&nbsp;=&nbsp;−88,6&nbsp;°C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen, zum Beispiel mit Wasser und Methanol. Diese Eigenschaft wird als [[Hydrophilie]] bezeichnet. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein [[lipophil]]en Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie und Pharmazie ein wichtiges Lösungsmittel. Pflanzenauszüge oder andere [[Medikament]]e werden als alkoholische Lösungen, sogenannte „[[Tinktur]]en“, angeboten.

Ethanol bildet am [[Gefrierpunkt]] ausreichend große [[Einkristall]]e für die Bestimmung mittels [[Kristallstrukturanalyse]]. Es kristallisiert im [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen Kristallsystem]] mit der {{Raumgruppe|Pc|lang}} und weist bei 87&nbsp;K die [[Gitterparameter]] ''a''&nbsp;=&nbsp;537,7&nbsp;pm, ''b''&nbsp;=&nbsp;688,2&nbsp;pm, ''c''&nbsp;=&nbsp;825,5&nbsp;pm und ''β''&nbsp;=&nbsp;102,2° auf sowie 4&nbsp;[[Formeleinheit]]en pro [[Elementarzelle]].<ref name="Jönsson">Per-Gunnar Jönsson: ''Hydrogen Bond Studies. CXIII The Crystall Structure of Ethanol at 87&nbsp;K.'' In: ''[[Acta Cryst.]]'' Vol.&nbsp;32, 1976, S.&nbsp;232–235, [[doi:10.1107/S0567740876002653]].</ref> Die Moleküle bilden über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Sauerstoff-Sauerstoff-Abstand von 271,6&nbsp;pm und 273,0&nbsp;pm lange Ketten. Die [[Konformation]] um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist in beiden Molekülen versetzt. Während die Hydroxygruppe in einem Molekül entlang der C-C-OH-Achse eine gauche-Konformation besitzt, weist das andere Molekül eine trans-Konformation auf.<ref name="Jönsson" />

: [[Datei:Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png|mini|300px|ohne|Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei −186&nbsp;°C (87&nbsp;K)]]

=== Mischungen mit anderen Lösemitteln ===
Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wasser [[Mischbarkeit|mischbar]]. Dabei kommt es beim Vermischen unter Wärmeentwicklung zu einer [[Volumenkontraktion]]. Das Gesamtvolumen einer Wasser/Ethanol-Mischung ist kleiner als die Summe der Einzelvolumina. So entstehen durch Mischen von 50&nbsp;ml Ethanol mit 50&nbsp;ml Wasser 97&nbsp;ml Ethanol-Wasser-Gemisch (vgl. [[Volumenkonzentration#Mischung aus Alkohol und Wasser|Rechnung]] sowie [[Alkoholgehalt#Beispiele für alternative Gehaltsangaben|weitere Beispiele]] und [[Alkoholgehalt#Fazit|Fazit]] im ''Hauptartikel [[Alkoholgehalt]]'').

Der [[Schmelzpunkt]] wässriger Ethanollösungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt, bis bei einem Gehalt von 93,5&nbsp;[[Massenprozent]] ein [[Eutektikum]] mit einer Schmelztemperatur von −118&nbsp;°C erreicht wird.<ref name="Flick">E. W. Flick: ''Industrial Solvents Handbook.'' Fifth Edition, Noyes Data Corporation (ndc), Westwood, NJ/USA 1998, ISBN 0-8155-1413-1, S.&nbsp;252.</ref> Bei Temperaturen um −20&nbsp;°C verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und nimmt eher zähflüssige Eigenschaften an. Bei −70&nbsp;°C wird es noch zähflüssiger ''(Kühlol)''.

Ethanol bildet mit Wasser ein [[Azeotrop|azeotropes Gemisch]], welches aus 95,57 Gew.-% Ethanol und 4,43 Gew.-% Wasser besteht<ref name="Ullmann">Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel, Dieter Mayer: ''Ethanol.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag, 15. Oktober 2011, {{DOI|10.1002/14356007.a09_587.pub2}}.</ref> und bei 78,2&nbsp;°C siedet.<ref name="roempp" />

In organischen Lösungsmitteln wie [[Tetrachlormethan]] bildet Ethanol in Abhängigkeit von der Konzentration über Wasserstoffbrückenbildung [[Dimer]]e, [[Trimer]]e und [[Tetramer]]e. Die Bildungsenthalpie ist über [[Infrarotspektroskopie]]untersuchungen ermittelbar. Sie liegt für das Tetramer bei 92&nbsp;kJ&nbsp;mol<sup>−1</sup>, bei 42&nbsp;kJ&nbsp;mol<sup>−1</sup> für das Trimer und bei 21&nbsp;kJ&nbsp;mol<sup>−1</sup> für das Dimer.<ref>W. C. Coburn Jr., E. Grunwald: ''Infrared Measurements of the Association of Ethanol in Carbon Tetrachloride.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' Vol.&nbsp;80, Nr.&nbsp;6, 1958, S.&nbsp;1318–1322, [[doi:10.1021/ja01539a010]].</ref><ref>George Brink, Leslie Glasser: ''Studies in hydrogen bonding: the enthalpy of hydrogen bond formation of ethanol in carbon tetrachloride solutions.'' In: ''[[Journal of Molecular Structure]].'' Vol.&nbsp;145, 1986, S.&nbsp;219–224, [[doi:10.1016/0022-2860(86)85026-8]].</ref>

<gallery widths="240" heights="180" class="center">
   Excess Volume Mixture of Ethanol and Water-int.svg|[[Exzessvolumen]] ([[Volumenkontraktion]]) bei der Mischung von Ethanol und Wasser
   Phase diagram ethanol water s l ge.svg|Fest-Flüssig-Phasendiagramm von Ethanol-Wasser-Gemischen
</gallery>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einem [[Säurekonstante|pK<sub>s</sub>-Wert]] von 16<ref name="chemid" /> sehr schwach sauer, wodurch sie in der Lage ist, mit starken Basen (wie etwa den [[Alkalimetalle]]n [[Natrium]] und [[Kalium]]) ein Proton (H<sup>+</sup>) abzuspalten. Durch Umsetzen mit Alkalimetallen wird Ethanol quantitativ in seine [[Protonierung|deprotonierte Form]], das [[Ethanolate|Ethanolat]]-Ion (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>−</sup>), überführt. Die Reaktion läuft unter Entwicklung von Wasserstoff ab:

[[Datei:Ethanol-Säure-Base-Aktivität V1.svg|450px|Ethanol und Natrium reagieren zu Natriumethanolat und Wasserstoff]]
Ethanol löst sich in allen Verhältnissen mit Wasser und vielen anderen organischen Lösungsmitteln wie [[Diethylether]], [[Chloroform]] und [[Benzol]].

==== Autoprotolyse ====
Ethanol kann sowohl als [[Brønsted-Säure]] als auch als [[Brønsted-Base]] reagieren und ist damit ein [[Ampholyt]]:

[[Datei:Ethanol Autoprotolysis V.3.svg|400px|alt=|Autoprotolyse von Ethanol]]

Die [[Autoprotolysekonstante]] ist dabei pK<sub>au</sub>&nbsp;=&nbsp;19,5.

==== Nukleophile Substitution ====
In [[Lösungsmittel|aprotischen Lösungsmitteln]] reagiert Ethanol mit [[Halogenwasserstoffe]]n über eine [[nukleophile Substitution]] zu Ethylhalogeniden. Ethanol und [[Chlorwasserstoff]] reagieren zu [[Ethylchlorid]] und Wasser:

[[Datei:Ethanol-Sn-mit-Clohrwasserstoff V1.svg|350px|alt=|Ethanol und Chlorwasserstoff reagieren zu Ethylchlorid und Wasser]]

Ethanol und [[Bromwasserstoff]] reagieren zu [[Ethylbromid]] und Wasser:

[[Datei:Ethanol-Sn-mit-Bromwasserstoff V1.svg|350px|alt=|Ethanol und Bromwasserstoff reagieren zu Ethylbromid und Wasser]]

Ethylhalogenide können spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie [[Thionylchlorid]] oder [[Phosphortribromid]] gebildet werden.

==== Veresterung ====
Ethanol reagiert [[Katalyse|säurekatalysiert]] mit Carbonsäuren in einer Gleichgewichtsreaktion zu [[Ethylester]]n:

[[Datei:Ethanol-Veresterung V1.svg|450px|alt=|Carbonsäuren reagieren mit Ethanol zu Ethylestern und Wasser]]

Da das gebildete Wasser jedoch höher siedet als Ethanol, wird Ethylester besser durch Reaktion mit Säureanhydriden hergestellt. Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.

==== Dehydratation ====
Sehr starke Säuren, wie [[Schwefelsäure]], katalysieren die [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratation]] des Ethanols. Es bilden sich [[Diethylether]] oder [[Ethen]]:

[[Datei:Ethanol-Dehydratation1 V2.svg|450px|alt=|Ethanol kondensiert unter Abspaltung von Wasser zu Diethylether]]

Ethanol spaltet in einer [[Eliminierungsreaktion]] Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab:

[[Datei:Ethanol-Dehydratation2-V1.svg|400px|alt=|Ethanol spaltet in einer Eliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab]]

Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen das hochgiftige [[Diethylsulfat]] gebildet werden.<ref>{{GESTIS|ZVG=27770|Name=Diethylsulfat|Abruf=2015-03-22}}</ref>

==== Oxidation ====
Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur über [[Acetaldehyd]] bis hin zur [[Essigsäure]] [[Oxidation|oxidiert]] werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von [[Enzym]]en katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie [[Chromsäure]] oder [[Kaliumpermanganat]] zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit [[Pyridiniumchlorochromat]] ''(PCC)''.

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. An Luft verbrennt Ethanol mit blauer Flamme (siehe Bild) mit einem [[Heizwert]] von 26,8&nbsp;MJ/kg zu [[Kohlenstoffdioxid|Kohlendioxid]] und Wasser:

[[Datei:Ethanol-Verbrennung-V1.svg|400px|alt=|Bei der Verbrennung reagiert Ethanol mit dem Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser]]

Mit [[Chlor]] oder [[Brom]] reagiert Ethanol langsam zu [[Acetaldehyd]] und anderen halogenhaltigen Oxidationsprodukten. Acetaldehyd bildet mit überschüssigem Ethanol [[Halbacetale]]. Es überwiegt aber die Halogen-Addition an die Enolform des Acetaldehyds und es bildet sich dadurch ([[Chloraceton|tränenreizendes]]) α-Halogenacetaldehyd. Die weitere Oxidation mit Chlor führt letztlich zu Halbacetalen des [[Chloral]]s.

==== Desinfektion aufgrund Denaturierung ====
Entsprechend der [[Denaturierung (Biochemie)#Säure- und Lauge-Denaturierung|Denaturierung durch Säuren oder Laugen]] kann Ethanol die in [[Biopolymer]]en zur Aufrechterhaltung der Struktur erforderlichen [[Wasserstoffbrücke]]n stören, indem es als polares Lösungsmittel interferiert.<ref>[http://www.uni-muenster.de/imperia/md/content/didaktik_der_chemie/schulorientiertes/ws0607/ausarbeitungen/eiweiss.pdf ''Unterrichtsreihe zum Thema Eiweiß.''] (PDF; 355&nbsp;kB) WWU Münster, Seminar: ''Schulorientiertes Experimentieren.'' WS&nbsp;06/07; abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref> Daraus resultieren [[Konformationsänderung]]en. 50- bis 70-prozentiges Ethanol denaturiert die meisten Proteine und Nukleinsäuren. Da durch Zerstörung der [[Proteinstruktur|Raumstruktur]] [[Membranprotein]]e ihre Funktion einbüßen und aufgrund der Membrandefekte die betreffenden Zellen luftballonartig platzen, kann mit höherprozentigem Ethanol [[Desinfektion|desinfiziert]] werden: [[Bakterien]]- und [[Pilze|Pilzzellen]] werden über die Denaturierung ihrer Membranproteine irreversibel inaktiviert, entsprechend werden behüllte [[Viren]] ihrer proteinhaltigen Hülle beraubt.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.medizin.uni-greifswald.de/studmed/pdfdateien/anlage_2_hyg_haendedesinfektion.pdf |text=''Standardanweisung Hygienische Händedesinfektion.'' |wayback=20100601102502}} Institut für Hygiene und Umweltmedizin, Universität Greifswald (PDF; 127&nbsp;kB). Abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Spiritusflamme mit spektrum.png|mini|hochkant|Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme]]

Ethanol findet Verwendung in den drei Hauptmärkten:
* ''[[alkoholische Getränke]]''
* ''Rohstoff für die chemische Industrie''
* ''[[Energieträger]]'' (Benzinzusatz)

Ethanol, das aus der Vergärung von zucker- und stärkehaltigen Lebensmitteln stammt, wird in allen Bereichen eingesetzt. Synthetisches Ethanol wird nur als Chemierohstoff und Energieträger verwendet. Die konkurrierende Verwendung von Ethanol aus der Nahrungsmittelproduktion als Chemie- und Energierohstoff wird kontrovers diskutiert.

Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht.<ref name="roempp" /> Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte unter anderem im Haushalt ([[Parfüm]], [[Deodorant]]) als auch für medizinische Anwendungen (Lösungsmittel für [[Medikamente]], [[Desinfektionsmittel]]) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff.

=== Haushalts- und Konsumprodukte ===
Ethanol findet als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als Träger für Geruchsstoffe wie Parfüm, Deodorant und Duftspray. Auch als Reinigungsmittel beispielsweise für Glas ([[Fensterreinigungsmittel]]), Chrom, Kunststoff, in Kfz-Scheibenwaschlösungen und als Fleckenentferner findet Ethanol Verwendung. Als Zusatz zum Wasser dient es als Frostschutzmittel.

Ethanol findet verbreiteten Einsatz als Lebensmittelzusatz. So wird [[Portwein]]en, [[Sherry]] und anderen ''[[Südwein]]en'' Ethanol zugegeben, die sogenannte ''[[Aufspritung]]'', um zum gewünschten Zeitpunkt den [[Gärung|Fermentationsprozess]] zu beenden.<ref>[http://webquestherter.files.wordpress.com/2008/06/sudweine1.doc ''Alkoholische Getränke: Spirituosen.''] (MS Word; 47&nbsp;kB) WIGL Lehrmittel; abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref> Durch die vorzeitig beendete Gärung haben diese Liköre und Weine –&nbsp;bis auf einige [[Sherry#Generosos|Ausnahmen]]&nbsp;– einen hohen [[Restzucker]]gehalt und sind dadurch sehr süß.<ref>Wolfgang Staudt: ''50 einfache Dinge, die Sie über Wein wissen sollten.'' Westend, 2007, ISBN 978-3-938060-04-9, S.&nbsp;37.</ref>

Ethanol kann zur [[Konservierung|Haltbarmachung]] anderer Lebensmittel zugesetzt werden.<ref name="haltbarmachung">Nagl-Netzreport: {{Webarchiv |url=http://nagl.netzreport.com/dokumente/fh/04fh.pdf |text=''Haltbarmachung von Lebensmitteln.'' |wayback=20071008130444}} (PDF; 202&nbsp;kB). Abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref>

[[Datei:Beryll pantry.JPG|mini|Brennsprit-Kochherd in der [[Pantry]] einer Segelyacht]]
[[Datei:Antiker Puppenherd.jpg|mini|[[Puppenherd]] mit Spiritusbrennern]]
Als Brennstoff für [[Spirituskocher|Campingkocher]] als sogenannter ''Brennspiritus'' findet Ethanol im Haushalt eine energetische Verwendung. Durch Zugabe von [[Celluloseacetat]] oder [[Seife]] kann Brennspiritus in ein Gel, den sogenannten ''Hartspiritus'' überführt werden.<ref>[http://www.spektrum.de/lexikon/chemie/hartspiritus/3977 ''Hartspiritus''.] In: ''Lexikon der Chemie'', Spektrum.de; abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref>

Einfache Kapillar[[thermometer]] mit blau oder rot sichtbarer Flüssigkeitssäule sind mit gefärbtem Ethanol gefüllt. Bei ausreichend langem, graduiertem Rohr können Temperaturen vom Schmelzpunkt bis nahe dem Siedepunkt gemessen werden, womit [[Außentemperatur]]en gut abgedeckt werden.

=== Medizin und Pharmazie ===
Die Wirksamkeit als ''[[Desinfektionsmittel]]'' oder [[Antiseptikum]] (etwa zur [[Händedesinfektion]]) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 %<ref name="frey">H.-H. Frey, F. R. Althaus: ''Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin.'' Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S.&nbsp;469.</ref> wird die Bakterienhülle zerstört und Ethanol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich der [[Tuberkulose|Tuberkelbakterien]] werden innerhalb einer Minute durch [[Denaturierung (Biochemie)|Denaturierung]] der Bakterienzellwand abgetötet ([[Bakterizidie]]). Daneben wirken Ethanol-Wasser-Mischungen durch ihren hohen [[Osmotischer Druck|osmotischen Druck]]; 70-prozentiges Ethanol hat mit 250·10<sup>6</sup>&nbsp;Pascal den höchsten osmotischen Druck aller Mischungen mit Wasser.<ref name="roelc" /> Eingeschränkt wirksam ist das Gemisch gegen [[Viren]], nicht wirksam gegen Bakterien-[[Endospore]]n. Bei offenen [[Wunde]]n sollte es nicht eingesetzt werden: Neben einem unangenehmen ''Brennen'' wirkt Ethanol (vorwiegend [[Dermal|kutan]]) [[Vasodilatation|vasodilatierend]], was im Allgemeinen zwar förderlich für die Reinigung von Wunden ist, aber besonders bei größeren Verletzungen Blutungen drastisch verschlimmern kann. Lösungen mit über 80 % Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, werden aber aufgrund mangelnder Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben.<ref>H. Hof, R. Dörries: ''Medizinische Mikrobiologie.'' 3.&nbsp;Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, S.&nbsp;686.</ref> Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 % töten praktisch keine Keime ab. Durch Kombination mit [[Alkalien]] (etwa 1 %) oder [[Peroxycarbonsäuren]] (0,2 bis 0,5 %) wird die Wirksamkeit unter anderem gegen Viren und Sporen stark verbessert.<ref name="frey" /> Ethanol dient als Lösungsmittel zur Herstellung der [[Iodtinktur]], einer Mischung aus [[Iod]] in Ethanol zur Wunddesinfektion, der zu Vermeidung der Bildung von [[Iodwasserstoff]] [[Kaliumiodid]] zugegeben wird.

95-prozentiges beziehungsweise reines Ethanol kann als ''PEI-Therapie'' zur Verödung [[Autonomes Adenom|„heißer“ Schilddrüsenknoten]]<ref>[http://www.madeasy.de/6/sdc2.htm ''Percutane Alkohol Injektion (PEI) der Schilddrüse.''] madeasy.de; abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref> ''([[Perkutane Ethanol-Injektionstherapie (Schilddrüse)|Perkutane Ethanol-Injektionstherapie]])''<ref>P. Janowitz, S. Ackmann: ''Langzeitergebnisse der ultraschallgesteuerten Alkoholinstillation bei Patienten mit fokaler Schilddrüsenautonomie und Hyperthyreose.'' In: ''[[Medizinische Klinik]]'', 2001, 96, S.&nbsp;451; [[doi:10.1007/PL00002227]].</ref> und anderer umschriebener [[Tumor]]en wie des [[Leberzellkarzinom]]s (ebenfalls ''[[Perkutane Ethanol-Injektionstherapie (Leber)|Perkutane Ethanol-Injektionstherapie]]'')<ref name="Caspary">W. Caspary, U. Leuschner, S. Zeuzem: ''Therapie von Leber- und Gallekrankheiten.'' Springer, 2001, ISBN 3-540-67390-3, S.&nbsp;365.</ref> benutzt werden.

Flüssige Medikamente können Ethanol als Lösungsmittel, [[Cosolvens]] oder Lösungsvermittler enthalten, wenn der oder die Arzneistoffe in Wasser schlecht löslich oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es hat eine wichtige Funktion in der [[Arzneimittelkonservierung|Konservierung]] und Stabilisierung flüssiger pflanzlicher Medikamente ([[Phytotherapeutikum|Phytotherapeutika]]). Die Medikamente sind entsprechend der [[Arzneimittel-Warnhinweisverordnung]] (AMWarnV) zu kennzeichnen.

Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (beispielsweise [[Franzbranntwein]]) wird die Durchblutung gefördert. Zur Wundreinigung wurde „gebrannter Wein“ von deutschsprachigen [[Wundarzt|Wundärzten]] seit dem 12.&nbsp;Jahrhundert regelmäßig verwendet.<ref>[[Lynn Thorndike]] und Francis S. Benjamin Jr. (Hrsg.): ''The herbal of Rufinus.'' Chicago 1945 (= ''Corpus of mediaeval scientific texts'', 1), S.&nbsp;119</ref><ref>Volker Zimmermann: ''Die beiden Harburger Syphilis-Traktate.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen.'' Band&nbsp;7, 1989, S.&nbsp;71–81, hier: S.&nbsp;76.</ref> Volksmedizinisch werden verdünnte ethanolische Lösungen heute noch zur Behandlung von [[Insektenstich]]en verwendet. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; der [[Juckreiz]] wird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung der Gifte bewirkt Ethanol jedoch nicht. Als schmerzstillende und Empfindungslosigkeit hervorrufende Narkosemittel wurden alkoholhaltige Tränke bereits im Altertum<ref>[[Rudolf Frey (Mediziner)|Rudolf Frey]], [[Otto Mayrhofer]], mit Unterstützung von Thomas E. Keys und John S. Lundy: ''Wichtige Daten aus der Geschichte der Anaesthesie.'' In: R. Frey, [[Werner Hügin]], O. Mayrhofer (Hrsg.): ''Lehrbuch der Anaesthesiologie und Wiederbelebung.'' Springer, Heidelberg/Basel/Wien 1955; 2., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Unter Mitarbeit von H. Benzer. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg/New York 1971. ISBN 3-540-05196-1, S.&nbsp;13–16, hier: S.&nbsp;13.</ref> verwendet.

Bei einer Vergiftung mit [[Methanol]] wird als erste Maßnahme Ethanol [[intravenös]] gegeben, was die Umwandlung von Methanol über das Enzym [[Alkoholdehydrogenase]] in das giftige [[Methanal]] hemmt. Ethanol bindet etwa 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.chemie.tu-darmstadt.de/akplenio/moproc/zink/alkoholdehydrogenase/ADH_vorbemerkung.htm |titel=Alkohol-Dehydrogenase |hrsg=Technische Universität Darmstadt, Institut für Anorganische Chemie |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20080224145421/http://www.chemie.tu-darmstadt.de/akplenio/moproc/zink/alkoholdehydrogenase/ADH_vorbemerkung.htm |archiv-datum=2008-02-24 |abruf=2015-03-22}}</ref> Bei einer schweren Alkoholsucht kann ein [[Delirium tremens|Alkoholprädelir]] mit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretenden [[Symptom]]e behandeln zu können.

=== Ethanol als Kraftstoff ===
{{Hauptartikel|Ethanol-Kraftstoff|Bioethanol|Cellulose-Ethanol}}
{{Hauptartikel|E10 (Kraftstoff)}}
[[Datei:Kraftstoffethanol.PNG|mini|300px|EU-Herstellung von Ethanol für den Kraftstoffsektor 2004 bis 2009<ref name="epure">{{Internetquelle |url=http://www.epure.org/sites/default/files/publication/140612-222-State-of-the-Industry-Report-2014.pdf |titel=Renewable ethanol: driving jobs, growth and innovation throughout Europe. State of the Industry. Report 2014 |datum=2014 |format=PDF |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20150616060926/http://www.epure.org:80/sites/default/files/publication/140612-222-State-of-the-Industry-Report-2014.pdf |archiv-datum=2015-06-16 |abruf=2015-03-22}}</ref>]]

Ethanol findet als [[Ethanol-Kraftstoff]] in Form des biogenen [[Bioethanol]]s Verwendung als Kraftstoff für [[Ottomotor]]en, wobei vor allem Mischungen mit [[Motorenbenzin|Benzin]] vorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes ''Bioethanol'' verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis von [[Fermentation|fermentierbarem]] Zucker ([[Zuckerrohr]] und [[Zuckerrübe]]) und [[Stärke als nachwachsender Rohstoff|Stärke]] (vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Es wird untersucht, ob zukünftig die Nutzung von [[Cellulose-Ethanol]] aus Holz möglich ist.

Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichem [[Kraftstoff]] genutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5 % Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85 % Ethanol (als E85 für [[Flexible Fuel Vehicle|dafür geeignete Fahrzeuge]]). Im Zusammenhang mit dem [[Kyoto-Protokoll]] wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe ([[Biokraftstoff]]e) und die Reduzierung von [[Kohlenstoffdioxid]]-[[Emission (Umwelt)|Emissionen]] pro gefahrenem Kilometer debattiert. In der Europäischen Union stieg die Produktionsmenge von Ethanol für den Kraftstoffsektor von 525&nbsp;Millionen Liter im Jahr 2004 auf 3,7&nbsp;Milliarden Liter im Jahr 2009. Seit 2011 bleibt die Ethanolproduktion sowohl für die Verwendung als Kraftstoff wie auch für andere Zwecke gleich.<ref name="epure" />

Ethanol wurde nach einer Entwicklung von [[Wernher von Braun]] zudem bis in die 1950er Jahre als Treibstoff für die Raketen der Typen [[Aggregat 1|A1]], [[Aggregat 2|A2]], [[Aggregat 3|A3]], [[Aggregat 4|A4]], [[Aggregat 4b|A4b]] und [[Aggregat 5|A5]] verwendet. Im Unterschied zu [[Motorenbenzin|Benzin]] kann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht der [[Heizwert]] heruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkriegs]] leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin.

Neben reinem Ethanol finden seine Derivate Einsatz im Kraftstoffbereich. So wird [[ETBE|Ethyl-''tert''-butylether]] (ETBE) analog zum [[MTBE|Methyl-''tert''-butylether]] zur Erhöhung der [[Oktanzahl]] von [[Ottokraftstoff]]en eingesetzt. ETBE wird durch säurekatalysierte [[Additionsreaktion|Addition]] von Ethanol an [[Isobuten]] hergestellt:

: [[Datei:ETBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png|350px|Synthese von Ethyl-''tert''-butylether aus Isobuten]]

=== Weitere Nutzung von Ethanol ===
Ethanol ist ein wichtiges [[Lösungsmittel]] und Zwischenprodukt in der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]]. Ein wichtiges Folgeprodukt ist [[Ethylchlorid]], das aus Ethanol durch Umsetzung mit [[Chlorwasserstoff]] hergestellt wird.<ref name="Keim" /> Die Oxidation liefert weitere Folgeprodukte wie [[Acetaldehyd]] und [[Essigsäure]].<ref name="Keim" />

Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt. Die erhaltenen [[Ester]] haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt für Folgesynthesen. Ein wichtiges Folgeprodukt ist [[Ethylacrylat]], ein Monomer, das als Co-Monomer in verschiedenen Polymerisationsprozessen eingesetzt wird. [[Essigsäureethylester]] wird als Lösungsmittel für [[Klebstoff]]e und [[Nagellack]] und zur [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] von [[Antibiotika]] eingesetzt. [[Glycolether]] wie [[Ethylenglycolmonoethylether|2-Ethoxyethanol]] sind als Lösungsmittel für Öle, Harze, Fette, Wachse, [[Nitrozellulose]] und Lacke weit verbreitet.

In Umkehrung der petrochemischen Herstellungsreaktion entsteht aus Ethanol wieder Ethen, das zum Beispiel vom brasilianischen Chemieunternehmen [[Braskem]] als Rohstoff für die [[Polyethylen]]herstellung genutzt wird. In einer Anlage in Rio Grande, Brasilien, produziert Braskem bereits auf [[Zuckerrohr]] basierendes Polyethylen in einer Anlage mit einem Ausstoß von 200.000&nbsp;t pro Jahr.<ref>[http://www.chemicals-technology.com/projects/braskem-ethanol/ ''Braskem Ethanol-to-Ethylene Plant, Brazil.''] chemicals-technology.com; abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref>

Flüssigkeits[[präparat]]e aus [[Biologie]] und [[Humanmedizin]] werden vielfach mit Ethanol-Wasser-Mischungen oder [[Formalin]] [[Fixierung (Präparationsmethode)|fixiert]] und konserviert.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-11-01779 |Name=Konservierung |Abruf=2015-03-25}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
{{Hauptartikel|Alkoholkonsum}}

Ethanol wird im gesamten [[Verdauungstrakt]] aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der [[Mundschleimhaut]]. Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in das [[Blut]] über und wird damit über den gesamten Körper [[Blut-Hirn-Schranke|einschließlich des Gehirns]] verteilt. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert, der Rest im [[Dünndarm]].<ref name="pharm_und_tox">H. Lüllmann, L. Hein, K. Mohr, M. Wehling: ''Pharmakologie und Toxikologie.'' 16.&nbsp;Auflage, Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-13-368516-0, S.&nbsp;521.</ref> Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunächst mit dem Blut in die [[Leber]], wo es teilweise abgebaut wird. Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme ([[Irish Coffee]], [[Grog]]), Zucker ([[Likör]]) und [[Kohlenstoffdioxid]] ([[Sekt]]). Dagegen verlangsamt [[Fette|Fett]] die Aufnahme. Dies führt nicht zu einer niedrigeren [[Resorption]] des Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.<ref>[[Klaus Roth (Chemiker)|K. Roth]]: ''Die Chemie des Katers: Alkohol und seine Folgen.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' Vol.&nbsp;41, 2007, S.&nbsp;46–55, [[doi:10.1002/ciuz.200700409]].</ref>

Etwa 2 bis 10 % des aufgenommenen Ethanols werden unverändert über Urin, Schweiß und Atemluft wieder abgegeben.<ref name="innere_medizin">W. Gerok, C. Huber, T. Meinertz, H. [[Henning Zeidler]] (Hrsg.): ''Die innere Medizin: Referenzwerk für den Facharzt.'' 11.&nbsp;Auflage, Schattauer Verlag, 2006, ISBN 978-3-7945-2222-4, S.&nbsp;644–646.</ref> Ein Teilabbau findet schon im Magen statt; eine dort gefundene ''sigma-[[Alkoholdehydrogenase]]'' zeigt eine etwa um den Faktor&nbsp;200 höhere Aktivität als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme. Der Anteil am gesamten Ethanolabbau beträgt lediglich ungefähr 5 %.<ref name="ern_med" />

In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols –&nbsp;wie andere wasserlösliche Gifte&nbsp;– durch die [[Enzym]]e Alkoholdehydrogenase ''(ADH)'' und [[Katalase]] sowie das ''[[Mikrosomales Ethanol-oxidierendes System|MEOS-System]]'' zu Ethanal ([[Acetaldehyd]], H<sub>3</sub>C-CHO) abgebaut, um weiter durch [[Acetaldehyddehydrogenase]] zu [[Essigsäure]] [[Oxidation|oxidiert]] zu werden. Die Essigsäure wird über den [[Citratzyklus]] und die [[Atmungskette]] in allen [[Zelle (Biologie)|Zellen]] des Körpers unter Energiegewinnung zu [[Kohlendioxid|CO<sub>2</sub>]] veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist für die sogenannten „[[Kater (Alkohol)|Kater]]“-Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen mitverantwortlich.<ref name="schauder">P. Schauder, G. Ollenschläger: ''Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie.'' Elsevier Deutschland, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3, S.&nbsp;162.</ref> Der Abbau des Ethanals wird durch [[Zucker]] gehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör, [[Bowle]]n, Fruchtweinen und manchen Sektsorten besonders intensiv.

Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt bei Männern etwa 0,1 und bei Frauen 0,085&nbsp;Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.<ref name="kasper">Heinrich Kasper: ''Ernährungsmedizin und Diätetik.'' 10.&nbsp;Auflage, Elsevier, Urban&nbsp;& Fischer Verlag, 2004, ISBN 978-3-437-42011-5, S.&nbsp;70.</ref><ref name="burgis">Eduard Burgis: ''Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie.'' 4.&nbsp;Auflage, Elsevier, Urban&nbsp;& Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-42613-1, S.&nbsp;520.</ref> Die exakt gemessenen Abbauraten für Männer lagen dabei zwischen 0,088 und 0,146&nbsp;Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.<ref name="ern_med">H.-K. Biesalski, O. Adam: ''Ernährungsmedizin: Nach dem Curriculum Ernährungsmedizin der Bundesärztekammer.'' 3.&nbsp;Auflage, Georg Thieme Verlag, 2004, ISBN 978-3-13-100293-8, S.&nbsp;520–528.</ref> Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme von [[Fructose]] kann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen.<ref name="schauder" /> Bei höherer Alkoholkonzentration –&nbsp;ab etwa 50&nbsp;g Ethanolaufnahme pro Tag<ref name="ern_med" />&nbsp;– oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über das ''mikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS)'' abgebaut. Dabei wird Ethanol im [[Endoplasmatisches Retikulum#Aufgaben und Typen|glatten ER]] der Leberzellen durch [[Cytochrom]]&nbsp;[[Cytochrom P450|P450]] (CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Ethanol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder einen Stimmungswandel. Es führt zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße.

== Toxikologie ==
[[Datei:Drogen-schadenspotenzial-nutt-2010.svg|mini|hochkant=1.4|Schadenspotenziale geläufiger [[Droge|Rauschdrogen]], darunter Ethanol (Alkohol), in Großbritannien (nach [[David Nutt]], 2010)<ref name="Nutt2010">{{Literatur |Autor=David J. Nutt, Leslie A. King, Lawrence D. Phillips |Titel=Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis |Sammelwerk=The Lancet |Band=376 |Nummer=9752 |Datum=2010-11-06 |Seiten=1558–1565 |DOI=10.1016/S0140-6736(10)61462-6 |PMID=21036393}}</ref>]]
[[Datei:Drug danger and dependence-de.svg|hochkant=1.4|mini|Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis von Ethanol und verschiedenen anderen [[Psychoaktive Substanz|psychoaktiven Substanzen]] im Vergleich<ref>{{Internetquelle |autor=Robert Gable |url=http://www.rgable.net/drug-toxicity/ |titel=Drug Toxicity |abruf=2011-02-17}}</ref><ref>R. S. Gable: ''Acute toxicity of drugs versus regulatory status.'' In: J. M. Fish (Hrsg.): ''Drugs and Society. U.S. Public Policy.'' Rowman & Littlefield Publishers, Lanham, MD 2006, ISBN 0-7425-4244-0, S.&nbsp;149–162.</ref>]]

Ethanol wird von [[Pathologie|Pathologen]] zu den obligat [[Hepatotoxizität|hepatotoxischen]] Stoffen gezählt,<ref>[[Ekkehard Grundmann]] (Hrsg.): ''Spezielle Pathologie. Lehrbuch.'' Bgr. v. Franz Büchner. 7., neu bearb. Auflage. München / Wien / Baltimore 1986, ISBN 3-541-00467-3, S.&nbsp;258.</ref> also zu den Lebergiften. Als gesichert gilt auch ein direkter toxischer Effekt des Alkohols auf die [[Erythropoiese]], die Bildung roter Blutzellen.<ref>E. Grundmann (Hrsg.): ''Spezielle Pathologie. Lehrbuch.'' Bgr. v. Franz Büchner. 7., neu bearb. Auflage. München / Wien / Baltimore 1986, ISBN 3-541-00467-3, S.&nbsp;75.</ref> In der [[Pädiatrie]] ist Ethanol als [[teratogen]]e Noxe bekannt,<ref>K.-H. Niessen (Hrsg.): ''Pädiatrie.'' 3., neubearbeitete Auflage. Weinheim / Basel / Cambridge / New York 1993, ISBN 3-527-15517-1, S.&nbsp;64.</ref> ein die Leibesfrucht schädigendes Gift. Pharmakologen und Toxikologen sprechen von „akuter Vergiftung“ ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer „chronischen Vergiftung“ beim [[Alkoholismus]].<ref>W. Forth u.&nbsp;a. (Hrsg.): ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Für Studenten der Medizin, Veterinärmedizin, Pharmazie, Chemie, Biologie sowie für Ärzte, Tierärzte und Apotheker.'' 6., völlig neu bearb. Auflage. Mannheim / Leipzig / Wien / Zürich 1992, ISBN 3-411-15026-2, S.&nbsp;798.</ref>
Aufgrund der [[Zellgift|cytotoxischen]] und [[Nervengift|neurotoxischen]] Wirkung der Substanz gilt Alkoholkonsum allgemein als gesundheitsschädlich, umso mehr, je größer die konsumierte Menge ist.<ref name="Singer-Teyssen">Manfred&nbsp;V. Singer, Stephan Teyssen: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/31285/ ''Serie – Alkoholismus: Moderater Alkoholkonsum – Gesundheitsförderlich oder schädlich?''] [[Deutsches Ärzteblatt]] 2002; 99 (16), S. A-1103/B-916/C-858.</ref> Selbst ein bewusst vorsichtiger Konsum kann erhebliche Schädigungen bis hin zu [[Krebs (Medizin)|Krebs]], [[Leberzirrhose]] oder Gehirnschäden verursachen.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.who.int/europe/de/news/item/28-12-2022-no-level-of-alcohol-consumption-is-safe-for-our-health |titel=Beim Alkoholkonsum gibt es keine gesundheitlich unbedenkliche Menge |sprache=de |abruf=2024-02-18}}</ref> Ethanol in Getränken wird von der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|Internationalen Agentur für Krebsforschung]] als [[Karzinogene#Chemische Karzinogene|krebserzeugend]] eingestuft.<ref name="Lachenmeier1">Dirk Lachenmeier: {{Webarchiv |url=http://www.getcited.org/pub/103437053 |text=''„Warning Labels“ statt „Health Claims“? IARC Neubewertung von Ethanol in alkoholischen Getränken als „Gruppe-1-Karzinogen“'' |wayback=20140411023538}}. Conference presentation at the Deutscher Lebensmittelchemikertag 2007.</ref><ref>[https://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol44/mono44.pdf IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Volume 44: Alcohol Drinking] (PDF; 34&nbsp;kB) [[World Health Organization]], iarc.fr</ref> Regelmäßiger Alkoholkonsum kann [[Sucht|abhängig]] machen (siehe [[Alkoholkrankheit|Alkoholabhängigkeit]]). Laut einer Studie der [[Weltgesundheitsorganisation]] starben im Jahr 2012 mehr als 3,3 Millionen Menschen an den Folgen des Alkoholkonsums.<ref name="WHO Report14">{{Internetquelle |url=https://apps.who.int/iris/bitstream/10665/112736/1/9789240692763_eng.pdf?ua=1 |titel=Global Status Report on Alcohol and Health 2014 |hrsg=who.int |format=PDF |abruf=2014-08-16}}</ref>
Die Aufnahme führt –&nbsp;ab etwa 0,5–1&nbsp;[[Promille]] Ethanolkonzentration im Blut&nbsp;– zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wie [[Vertigo|Schwindel]], [[Übelkeit]], Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerter [[Aggressivität]], bei höheren Dosen zu Schläfrigkeit und Teilnahmslosigkeit bis hin zum [[Koma]]. Die [[letale Dosis]] (LD) liegt etwa bei 3,0 bis 4,0&nbsp;Promille für [[Toleranz (Medizin)|ungeübte]] Trinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7&nbsp;Promille gemessen.<ref>[https://www.tagesspiegel.de/weltspiegel/mann-mit-knapp-7-7-promille-aufgefunden/v_default,1371216.html ''Mann mit knapp 7,7&nbsp;Promille aufgefunden.''] [[Tagesspiegel]].de, 11.&nbsp;November 2008; abgerufen am 22.&nbsp;März 2015.</ref> Die [[LD50|LD<sub>50</sub>]] beträgt für die Ratte 7060&nbsp;mg/kg bei [[Peroral|oraler]] Applikation.<ref name="Toxicology" /> Bei einer akuten [[Alkoholvergiftung|Ethanolvergiftung]] kann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeiführen von Erbrechen oder durch [[Magen auspumpen|Auspumpen des Mageninhalts]] teilweise entfernt werden. [[Alkoholpsychose]]n sind beschrieben worden.<ref>A. Chandrakumar, A. Bhardwaj, G. W. 't Jong: ''Review of thiamine deficiency disorders: Wernicke encephalopathy and Korsakoff psychosis.'' In: ''Journal of basic and clinical physiology and pharmacology.'' Band 30, Nummer 2, Oktober 2018, S.&nbsp;153–162, [[doi:10.1515/jbcpp-2018-0075]], PMID 30281514.</ref><ref name="nih-459134">{{Internetquelle |autor=Holly A. Stankewicz |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK459134/ |titel=Alcohol Related Psychosis |werk=ncbi.nlm.nih.gov |datum=2018-12-23 |sprache=en |abruf=2019-04-21}}</ref>

== Nachweis ==
Ethanol kann durch Veresterung als [[4-Nitrobenzoesäure|''p''-Nitrobenzoesäureester]] oder [[3,5-Dinitrobenzoesäure]]ester nachgewiesen werden. Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit dem entsprechenden [[Carbonsäurechloride|Säurechlorid]]. Unspezifisch kann Ethanol durch die [[Iodoformprobe]] nachgewiesen werden. Durch chromatografische Methoden wie der [[Gaschromatografie]] kann Ethanol quantitativ bestimmt werden. Nasschemisch-quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Überschuss von [[Kaliumdichromat]] möglich, wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann.

In der Lebensmittelanalytik macht man sich den Dichteunterschied zwischen Wasser und Ethanol zunutze. Der Ethanolgehalt wird in einer (Wasserdampf-)Destillation abgetrennt und pyknometrisch bestimmt. Alternativ kann die Dichte auch im Biegeschwinger gemessen werden. Bei beiden Verfahren wird anhand von Tabellenwerten ausgewertet.

Im [[Kernspinresonanzspektroskopie|Protonenresonanzspektrum]] weist Ethanol bei Raumtemperatur eine Triplettstruktur durch Kopplung der Protonen der [[Hydroxygruppe]] mit den [[Methylgruppe|Methylenprotonen]] auf. Dies weist auf eine Fixierung der Hydroxygruppe gegenüber den Methylenprotonen hin. Mit steigenden Temperaturen wird die Aufspaltung kleiner und verschwindet durch die steigende Rotation der Hydroxygruppe schließlich ganz.<ref>W. J. Moore, D. O. Hummel: ''Physikalische Chemie.'' Walter de Gruyter, Berlin/New York 1983, ISBN 978-3-11-008554-9, S.&nbsp;958.</ref>

Die Ethanolkonzentration während des Herstellungsprozesses, etwa in Brauereien, kann [[Infrarotspektroskopie|infrarotspektroskopisch]] durch die Messung der Intensität der Schwingungsfrequenz der C-H-Bande bei 2900&nbsp;cm<sup>−1</sup> überwacht werden. Das Infrarotspektrum für Ethanol weist eine C-H-, eine O-H- und eine C-O-Streckschwingung sowie verschiedene Biegeschwingungen auf. Die O-H-Streckschwingung erscheint als eine breite Bande bei etwa 3300–3500&nbsp;cm<sup>−1</sup>, die C-H-Streckschwingung bei etwa 3000&nbsp;cm<sup>−1</sup>.<ref>M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh: ''Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie.'' Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-576107-X, S.&nbsp;40–44.</ref>

<gallery widths="240" heights="180" class="center">
   1H NMR Ethanol Coupling shown.svg|[[Kernspinresonanzspektroskopie|<sup>1</sup>H-NMR]]-Spektrum von Ethanol
   EthanolMIRInfraredSpectra.PNG|Infrarotspektrum von flüssigem Ethanol<br />mit einer O-H-Bande bei 3300&nbsp;cm<sup>−1</sup><br />und einer C-H-Bande bei 2950&nbsp;cm<sup>−1</sup>
</gallery>

== Siehe auch ==
* [[Blutalkoholkonzentration]]

== Literatur ==
* [[Norman L. Allinger|Allinger]], [[Michael P. Cava|Cava]], [[Don C. de Jongh|de Jongh]], [[Carl R. Johnson|Johnson]], [[Norman A. Lebel|Lebel]], [[Calvin L. Stevens|Stevens]]: ''Organische Chemie.'' 1.&nbsp;Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S.&nbsp;125–127.
* [[Hans Beyer|Beyer]], [[Wolfgang Walter|Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 19.&nbsp;Auflage, S.&nbsp;Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S.&nbsp;115–117.
* [[Robert T. Morrison|Morrison]], [[Robert N. Boyd|Boyd]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 3.&nbsp;Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S.&nbsp;526–527.
* Beilstein: ''Handbuch der Organischen Chemie.'' 1.&nbsp;Band, S.&nbsp;292–314 ([https://archive.org/stream/beilsteinshandb00richgoog#page/n335/mode/1up ext. Link]).

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wiktionary}}
{{Wiktionary|Alkohol}}
{{Wikinews|Kategorie:Alkohol|Alkohol}}
{{Wikiquote|Alkohol}}
* {{DNB-Portal|4125880-0}}
* [https://www.srf.ch/sendungen/kassensturz-espresso/was-ist-eigentlich-ethanol ''Was ist eigentlich Ethanol?''] [[Espresso (Radiosendung)|Espresso]], 18. Mai 2020.
* [http://www.wdr.de/tv/quarks/sendungsbeitraege/2004/0210/003_alkohol.jsp ''Wie wirkt Alkohol im Gehirn?''] [[Quarks&nbsp;& Co]], 10.&nbsp;Februar 2004.
* Peter Bützer: [http://www.swisseduc.ch/chemie/schwerpunkte/ethanol/docs/ethanol.pdf ''„Alkohol“ Ethanol.''] (PDF; 966&nbsp;kB).

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="Dr. Dukes">
{{DrDukesDB |ID=53920 |Typ=c |Name=ETHANOL |Abruf=2021-09-11}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

{{Lesenswert|31. März 2015|140372739}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4125880-0|LCCN=sh2009007801|NDL=00560350}}

[[Kategorie:Ethanol| ]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Mykotoxin]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Delirantium]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Gefrierschutzmittel]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alkoholkonsum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]