„Benzyldimethylamin“ – Versionsunterschied

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Auch die Darstellung durch Reaktion von [[Benzylchlorid]] mit [[Dimethylamin]] ist möglich.
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== Eigenschaften ==
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Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine [[wässrige Lösung]] reagiert alkalisch.<ref name="GESTIS" /> Sie besitzt bei 20&nbsp;°C eine [[Viskosität]] von 3 mPa·s.<ref name="Merck">{{Merck|803206|Name=N,N-Dimethylbenzylamin|Datum=30. September 2010}}</ref>
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Aktuelle Version vom 27. Mai 2021, 07:10 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Benzyldimethylamin
Allgemeines
Name Benzyldimethylamin
Andere Namen
  • N-Benzyldimethylamin
  • N,N-Dimethylbenzylamin
  • BDMA
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-83-3
EG-Nummer 203-149-1
ECHA-InfoCard 100.002.863
PubChem 7681
ChemSpider 7398
Wikidata Q424966
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

2,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,2 g·l−1 bei 27 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,501 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​331​‐​314​‐​411
P: 210​‐​271​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​403+233​‐​501[1]
Toxikologische Daten

265 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.[5]

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften

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Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.[6]

Verwendung

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Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet.[7] Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt N,N-Benzyldimethylamin (PDF; 223 kB) bei GisChem, abgerufen am 13. August 2012.
  3. ↑ Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. September 2010 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Benzyldimethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Dilip K. Nandi, Sunanda K. Palit, Dibakar C. Deka: Acid catalyzed pressure synthesis of N,N-dimethylbenzylamine from benzylamine and methanol. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 38, 1987, S. 243, doi:10.1002/jctb.280380404.
  6. ↑ Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamin bei Merck, abgerufen am 30. September 2010.
  7. ↑ Konrad Uhlig: Polyurethan-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag München, Wien, 1998, S. 130, ISBN 3-446-18913-0.
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