„Borneole“ – Versionsunterschied

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== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
Als [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundäre Pflanzenstoffe]] sind die Borneole Bestandteile vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]]. (+)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum. Hingegen findet man (–)-Borneol (Ngai Camper) in [[Echter Koriander|Korianderöl]], Baldrianöl, Citronellöl, Thujaöl und anderen ätherischen Ölen.<ref name=Gossauer>Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&nbsp;206, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>
Als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] sind die Borneole Bestandteile vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]], wie [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis''), ''[[Plectranthus barbatus]]'', [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''), [[Echter Baldrian|Baldrian]] (''Valeriana officinalis''), [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum''), [[Waldkiefer]]n (''Pinus sylvestris''), [[Thai-Ingwer]] (''Alpinia galanga''), [[Behaarter Zweizahn]] (''Bidens pilosa''), [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''), [[Oregano]] (''Origanum vulgare''), [[Winter-Bohnenkraut]] (''Satureja montana''), [[Mutterkraut]] (''Tanacetum parthenium'') und [[Eucalyptus grandis|Eukalyptus]] (''Eucalyptus grandis'').<ref name="Dr. Dukes" /> (+)-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] ('' Myristica fragrans ''),<ref name="Dr. Dukes +" /> [[Amomum]] (''Amomum compactum'', ''Amomum xanthioides ''),<ref name="Dr. Dukes D" /> ''[[Boswellia sacra]]'',<ref name="Dr. Dukes D" /> [[Zitwerwurzel]] (''Curcuma zedoaria''),<ref name="Dr. Dukes D" /> Ingwer (''Zingiber officinale''),<ref name="Dr. Dukes D" /> Rosmarin, [[Echter Lavendel|Lavendel]] und [[Olibanum]]öl.
Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in [[Pinaceae]],<ref name="Ullmann" /> [[Citronellöl]],<ref name="Ullmann" /> [[Hanf (Art)|Hanf]] (''Cannabis sativa''), [[Echter Koriander|Korianderöl]] (''Coriandrum sativum''), [[Mutterkraut]] (''Chrysanthemum parthenium'', ''Tanacetum parthenium''), [[Zitronengras]] (''Cymbopogon nardus''), [[Schwarz-Fichte]] (''Picea mariana''), Baldrianöl (''Valeriana officinalis''), Citronellöl, [[Thuja]]öl (''Thuja occidentalis'') und anderen ätherischen Ölen.<ref name="Gossauer206">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;206.</ref><ref name="Dr. Dukes -" /><ref name="Dr. Dukes L" />
<gallery class="center">
Starr 070730-7818 Zingiber officinale.jpg|Ingwer
2006-10-30-Salvia05.jpg|Salbei
Rosmarin2.jpg|Rosmarin
Muscade.jpg|Muskatnuss
Lavandula Macro.JPG|Lavendel
</gallery>

Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (''Valeriana officinalis''), Salbei (''Salvia officinalis''), [[Thymian]] (''Thymus cilicicus''), Oregano/[[Dost (Gattung)|Dost]] (''Origanum vulgare'', ''Origanum minutiflorum''), [[Gemeine Schafgarbe|Gemeiner Schafgarbe]] (''Achillea millefolium''), [[Bohnenkräuter]] (''Satureja cilicica'', ''Satureja odora''), [[Bergminzen]] (''Micromeria croatica''), [[Kurkuma]] (''Curcuma longa'') und Rosmarin (''Rosmarinus officinalis'').<ref name="Dr. Dukes I" />
<gallery class="center">
Clinopodium gracile toubana04.jpg|Bergminze
Curcuma longa roots.jpg|Kurkuma
20161228Achillea millefolium3.jpg|Gemeine Schafgarbe
20150520Thymus serpyllum4.jpg|Thymian
</gallery>


== Vertreter ==
== Vertreter ==
Die Molekülstruktur der Borneole enthält [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei [[diastereomere]]n Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier [[Isomer|Stereoisomere]] von denen jeweils zwei [[enantiomer]] zueinander sind und die [[Racemat]]e (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:
Die Molekülstruktur der Borneole enthält [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei [[diastereomere]]n Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier [[Isomer|Stereoisomere]], von denen jeweils zwei [[enantiomer]] zueinander sind und die [[Racemat]]e (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:


{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
{| class="wikitable centered" style="text-align: center; font-size: 90%;"
⚫
|+ class="hintergrundfarbe6"| '''Isomere von Borneol'''
⚫
|-
⚫
| class="hintergrundfarbe6" colspan="8" | '''Isomere von Borneol'''
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| (+)-Borneol
| (+)-Borneol
| (−)-Borneol
| (−)-Borneol
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| (−)-Isoborneol
| (−)-Isoborneol
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|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[IUPAC]]-Name
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-Name
| (1''R'',2''S'',4''R'')-1,7,7-Trimethyl-<br />bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''R'',2''S'',4''R'')-1,7,7-Trimethyl-<br /> bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''S'',2''R'',4''S'')-1,7,7-Trimethyl-<br />bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''S'',2''R'',4''S'')-1,7,7-Trimethyl-<br /> bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''S'',3''S'',4''S'')-4,7,7-Trimethyl-<br />bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''S'',2''S'',4''S'')-1,7,7-Trimethyl-<br /> bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''R'',3''R'',4''R'')-4,7,7-Trimethyl-<br />bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''R'',2''R'',4''R'')-1,7,7-Trimethyl-<br /> bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | andere Namen
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| andere Namen
| colspan="2" align="center" |
|colspan="2"| ''endo''-Borneol<br /> (±)-Borneol
|colspan="2"| ''exo''-Isoborneol<br /> (±)-Isoborneol
*''endo''-Borneol
*(±)-Borneol
| colspan="2" align="center" |
*''exo''-Isoborneol
*(±)-Isoborneol
|-
|-
| colspan="4" align="center" |
|colspan="4"| 2-Borneol<br /> 2-Bornylalkohol
* 2-Borneol
* 2-Bornylalkohol
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Strukturformel]]
| [[Datei:(1R,2S,4R)-(+)-endo-Borneol V.5.svg |150px|Struktur von (+)-Borneol]]
| [[Datei:(1R,2S,4R)-(+)-endo-Borneol V.5.svg|150px|alt=|Struktur von (+)-Borneol]]
| [[Datei:(1S,2R,4S)-(–)-endo-Borneol V.4.svg|150px|Struktur von (−)-Borneol]]
| [[Datei:(1S,2R,4S)-(–)-endo-Borneol V.4.svg|150px|alt=|Struktur von (−)-Borneol]]
| [[Datei:(1S,2S,4S)-(+)-exo-Isoborneol V.4.svg|150px|Struktur von (+)-Isoborneol]]
| [[Datei:(1S,2S,4S)-(+)-exo-Isoborneol V.4.svg|150px|alt=|Struktur von (+)-Isoborneol]]
| [[Datei:(1R,2R,4R)-(–)-exo-Isoborneol V.4.svg|150px|Struktur von (−)-Isoborneol]]
| [[Datei:(1R,2R,4R)-(–)-exo-Isoborneol V.4.svg|150px|alt=|Struktur von (−)-Isoborneol]]
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
| 464-43-7 || 464-45-9 || 16725-71-6 || 10334-13-1
| {{CASRN|464-43-7|Q412435}} || {{CASRN|464-45-9|Q27089413}} || {{CASRN|16725-71-6|Q27270411}} || {{CASRN|10334-13-1|Q0}}
|-
|-
| colspan="2" align="center" | 507-70-0 (Racemat)
|colspan="2"| {{CASRN|507-70-0}} (Racemat)
| colspan="2" align="center" | 124-76-5 (Racemat)
|colspan="2"| {{CASRN|124-76-5|Q15644616}} (Racemat)
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|6552009|kurz}} || {{PubChem|1201518|kurz}} || {{PubChem|6321405|kurz}} || ?
| {{PubChem|6552009}} || {{PubChem|1201518}} || {{PubChem|6321405}} || ?
|-
|-
| colspan="2" align="center" | ? (Racemat)
|colspan="2"| ? (Racemat)
| colspan="2" align="center" | {{PubChem|24900674|kurz}} (Racemat)
|colspan="2"| {{PubChem|24900674}} (Racemat)
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[FL-Nummer]]
| colspan="4" align="center" | C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O
|colspan="2"| 02.016 (Racemat)
⚫
|colspan="2"| 02.059 (Racemat)
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Summenformel]]
| colspan="4" align="center" | 154,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|colspan="4"| C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Molare Masse]]
| colspan="4" align="center" | fest
|colspan="4"| 154,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Aggregatzustand]]
|colspan="4"| fest
⚫
| align="center" | farbloser, geruchloser Feststoff<ref name=roth>{{Carl Roth|8903|Name=(+)-Borneol|Datum=29. April 2010}}</ref>
⚫
| align="center" | kristalliner, weißer Feststoff<ref name="Alfa(-)B">{{Alfa|A12684|Name=(–)-Borneol|Datum=29. April 2010}}</ref>
⚫
| colspan="2" align="center" | kristalliner, weißer Feststoff<ref name="AlfaIso">{{Alfa|B20632|Name=(±)-Isoborneol|Datum=29. April 2010}}</ref> mit angenehmen<ref name="AlfaIso" /> Geruch nach Vanille und Holz<ref name="SigmaIso">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W215805|Datum=29. April 2011|Name=(±)-Isoborneol}}</ref>
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Schmelzpunkt]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline|Name=Borneole|Datum=29. April 2011}}</ref>
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Kurzbeschreibung
⚫
| farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="roth">{{Carl Roth |8903 |Name=(+)-Borneol |Abruf=2010-04-29}}</ref>
⚫
| kristalliner, weißer Feststoff<ref name="Alfa(-)B">{{Alfa|A12684|Name=(–)-Borneol|Abruf=2010-04-29}}</ref>
⚫
|colspan="2"| kristalliner, weißer Feststoff<ref name="AlfaIso">{{Alfa|B20632|Name=(±)-Isoborneol|Abruf=2010-04-29}}</ref> mit angenehmem<ref name="AlfaIso" /> Geruch nach Vanille und Holz<ref name="SigmaIso">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W215805|Name=(±)-Isoborneol|Abruf=2011-04-29}}</ref>
⚫
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Schmelzpunkt]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-02311 |Name=Borneole |Abruf=2011-04-29}}</ref>
| 208–209 [[Grad Celsius|°C]]
| 208–209 [[Grad Celsius|°C]]
| 208–209 °C
| 208–209&nbsp;°C
| 212–214 °C
| 212–214&nbsp;°C
| 212–214 °C
| 212–214&nbsp;°C
|-
|-
| colspan="2" align="center" | 212 °C [[Racemat]]
|colspan="2"| 212&nbsp;°C [[Racemat]]
| colspan="2" align="center" | 210–215 °C Racemat
|colspan="2"| 210–215&nbsp;°C Racemat
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Optische Aktivität|Optischer Drehwert]] [αあるふぁ]<sub>D</sub>
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Optische Aktivität|Optischer Drehwert]] [αあるふぁ]<sub>D</sub>
| + 37,7° <ref name=Gossauer>Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 60, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>
| + 37,7°<ref name="Gossauer60">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 60.</ref>
| − 37,7° <ref name=Gossauer />
| − 37,7°<ref name="Gossauer60" />
| + 34,1° <ref name=Hamada>Hamada, Hiroki, Bull. Chem. Soc. Jpn. ''61'' ('''1988''') 869-878.</ref>
| + 34,1°<ref name="Hamada">Hamada, Hiroki<!-- : ''Aufsatztitel'' -->. In: ''Bull. Chem. Soc. Jpn.'', 1988, 61, S. 869–878.</ref>
| − 33,6° <ref name=Hamada />
| − 33,6°<ref name="Hamada" />
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Löslichkeit]]
| unlöslich in Wasser<ref name=roth/>
| unlöslich in Wasser<ref name="roth" />
| unlöslich in Wasser<ref name=Alfa(-)B/>
| unlöslich in Wasser<ref name="Alfa(-)B" />
| colspan="2" | unlöslich in Wasser<ref name="AlfaIso" />
|colspan="2"| unlöslich in Wasser<ref name="AlfaIso" />
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Kennzeichnung]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br /> Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name=roth/>
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="roth" />
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|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H-Sätze]]
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[H-Sätze]]
| {{H-Sätze|228}}
| {{H-Sätze|228}}
| {{H-Sätze|228}}
| {{H-Sätze|228}}
| colspan="2" | {{H-Sätze|315|319|335}}
|colspan="2"| {{H-Sätze|315|319|335}}
|-
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|-}}
|colspan="2"| {{EUH-Sätze|-}}
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[P-Sätze]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[P-Sätze]]
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|colspan="2"| {{P-Sätze|261|302+352|305+351+338|321}}<ref name="AlfaIso" />
|-
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Gefahrstoffkennzeichnung|Gefahrstoff-<br/>kennzeichnung]]
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
| {{Gefahrensymbole|F}}<ref name=roth/>
| {{Gefahrensymbole|F}}<ref name=Alfa(-)B/>
| colspan="2" | {{Gefahrensymbole|Xi}}<ref name="AlfaIso" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[R-Sätze]]
| {{R-Sätze|11}}
| {{R-Sätze|11}}
| colspan="2" | {{R-Sätze|36/37/38}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[S-Sätze]]
|
|
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5800 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Alfa(-)B" /> }}
|
| colspan="2" | {{S-Sätze|26|37}}
|colspan="2"|
{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1750 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="AlfaIso" /> }}<br />
|-
{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5033 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="AlfaIso" /> }}
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[LD-50]]
|
| 5800 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte, oral)<ref name=Alfa(-)B/>
⚫
| colspan="2" |
* 1750 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, oral)<ref name="AlfaIso" />
* 5033 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte, oral)<ref name="AlfaIso" />
|-
|-
|}
|}


== Herstellung ==
== Herstellung ==
Bei der Reduktion von Campher mit [[Natriumborhydrid]] oder [[Lithiumaluminiumhydrid]] hingegen entsteht vorwiegend das [[Stereoisomer]] [[Isoborneol]]:<ref name=Clayden>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: ''Organic Chemistry'', Orford University Press, 2001, S. 862. ISBN 978-0-19-850346-0.</ref>
Borneol kann durch [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] von [[Campher]] erhalten werden.<ref>Ashok Pandey: ''Industrial Biorefineries & White Biotechnology.'' Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S.&nbsp;132 ({{Google Buch |BuchID=dxKdBAAAQBAJ |Seite=132}}).</ref> Bei der Reduktion von Campher mit [[Natriumborhydrid]] oder [[Lithiumaluminiumhydrid]] hingegen entsteht vorwiegend das [[Stereoisomer]] [[Isoborneol]]:<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: ''Organic Chemistry''. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 862.</ref>


[[Datei:(1R,4R)-Camphor Reduction V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4]]
[[Datei:(1R,4R)-Camphor Reduction V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4]]
:<small>Diastereoselektivität der Reduktion von (1''R'',4''R'')-(+)-Campher zu (1''R'',2''R'',4''R'')-Isoborneol (ca. 95 %) und (1''R'',2''S'',4''R'')-Borneol (ca. 5 %).</small>
: <small>Diastereoselektivität der Reduktion von (1''R'',4''R'')-(+)-Campher zu (1''R'',2''R'',4''R'')-Isoborneol (ca. 95 %) und (1''R'',2''S'',4''R'')-Borneol (ca. 5 %).</small>


== Chemische Eigenschaften ==
== Chemische Eigenschaften ==
Borneol kann mit [[Chromsäure]] oder [[Salpetersäure]] zu [[Campher]] oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu [[Camphen]].
Borneol kann mit [[Chromsäure]] oder [[Salpetersäure]] zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu [[Camphen]].


Mit [[Acetanhydrid]] kann es zum [[Bornylacetat]] [[Veresterung|verestert]] werden.
Mit [[Acetanhydrid]] kann es zum [[Bornylacetat]] [[Veresterung|verestert]] werden.


Die bakterielle Biosynthese von Methylisoborneol haben Forscher der [[TU Braunschweig]] entschlüsselt, gemeinsam mit dem [[Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung]] in Braunschweig und der Uni Saarbrücken.<ref>''Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens'' in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' '''2007''', ''119'', 8436–8439. / [http://idw-online.de/pages/de/news235487 Pressemitteilung].</ref>
Die bakterielle Biosynthese von [[2-Methylisoborneol]] haben Forscher der [[TU Braunschweig]] mit dem [[Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung]] in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.<ref>''Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens'' in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' '''2007''', ''119'', 8436–8439.</ref>


== Verwendung ==
== Verwendung ==
[[Datei:Structure of DAIB.svg|miniatur|100px|Struktur von DAIB]]
[[Datei:(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol Structural formula V2.svg|mini|100px|Struktur von DAIB]]
Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in [[Kosmetika]] eingesetzt.
Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in [[Kosmetika]] eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als {{INCI|Name=BORNEOL |ID=74516 |Abruf=2021-10-01}} aufgeführt.


[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Borneols, wie [[(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol|(2''S'')-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol]] (DAIB) werden in der [[Enantiomer#Asymmetrische Synthese|modernen asymmetrischen Synthese]] genutzt.<ref name="OrgSynth">James D. White, Duncan J. Wardrop, and Kurt F. Sundermann. ''(2S)-(−)-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB].'' In: ''Organic Synthesis.'' 2002, 79, S. 130 ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0130 Artikel]).</ref>
[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Borneols, wie [[(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol|(2''S'')-(−)-''exo''-(Dimethylamino)isoborneol]] (DAIB) werden in der [[Enantiomer#Asymmetrische Synthese|modernen asymmetrischen Synthese]] genutzt.<ref name="OrgSynth">{{OrgSynth|Kurzcode=v79p0130 |Autor=James D. White, Duncan J. Wardrop, and Kurt F. Sundermann |Titel=(2S)-(−)-exo-(dimethylamino)isoborneol &#x5B;(2S)-(−)-DAIB&#x5D; |Jahrgang=2002 |Volume=79 |Seiten=130 |ColVol= |ColVolSeiten= |doi=10.15227/orgsyn.079.0130 }}</ref>


== Struktur ==
== Struktur ==
<gallery>
<gallery>
Bild:Borneol (S).png|[[Stäbchenmodell]] von (''S'')-Borneol
Borneol (S).png|[[Stäbchenmodell]] von (''S'')-Borneol
Bild:Isoborneol (S).png|Stäbchenmodell von (''S'')-Isoborneol
Isoborneol (S).png|Stäbchenmodell von (''S'')-Isoborneol
</gallery>
</gallery>


== Literatur ==
== Literatur ==
* H. Surburg und J. Panten: ''Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses.'' Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.
* H. Surburg, J. Panten: ''Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses.'' Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
<references/>
<references>
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{{Literatur
|Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg
|Titel=Flavors and Fragrances
|Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry
|Band=15
|Datum=2012
|Seiten=73–198
|DOI=10.1002/14356007.a11_141}}
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Aktuelle Version vom 22. April 2024, 10:33 Uhr

Die Borneole sind eine in der Natur vorkommende Gruppe chemischer Verbindungen. Die isomeren Vertreter sind feste, farblose Substanzen, die strukturell einwertige, sekundäre Alkohole aus der Stoffklasse der bicyclischen Monoterpene sind.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als sekundäre Pflanzenstoffe sind die Borneole Bestandteile vieler ätherischer Öle, wie Salbei (Salvia officinalis), Plectranthus barbatus, Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Baldrian (Valeriana officinalis), Koriander (Coriandrum sativum), Waldkiefern (Pinus sylvestris), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Behaarter Zweizahn (Bidens pilosa), Ingwer (Zingiber officinale), Oregano (Origanum vulgare), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Mutterkraut (Tanacetum parthenium) und Eukalyptus (Eucalyptus grandis).[1] (+)-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie Muskatnuss ( Myristica fragrans ),[2] Amomum (Amomum compactum, Amomum xanthioides ),[3] Boswellia sacra,[3] Zitwerwurzel (Curcuma zedoaria),[3] Ingwer (Zingiber officinale),[3] Rosmarin, Lavendel und Olibanumöl. Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in Pinaceae,[4] Citronellöl,[4] Hanf (Cannabis sativa), Korianderöl (Coriandrum sativum), Mutterkraut (Chrysanthemum parthenium, Tanacetum parthenium), Zitronengras (Cymbopogon nardus), Schwarz-Fichte (Picea mariana), Baldrianöl (Valeriana officinalis), Citronellöl, Thujaöl (Thuja occidentalis) und anderen ätherischen Ölen.[5][6][7]

  • Ingwer
    Ingwer
  • Salbei
    Salbei
  • Rosmarin
    Rosmarin
  • Muskatnuss
    Muskatnuss
  • Lavendel
    Lavendel

Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (Valeriana officinalis), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus cilicicus), Oregano/Dost (Origanum vulgare, Origanum minutiflorum), Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Bohnenkräuter (Satureja cilicica, Satureja odora), Bergminzen (Micromeria croatica), Kurkuma (Curcuma longa) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis).[8]

  • Bergminze
    Bergminze
  • Kurkuma
    Kurkuma
  • Gemeine Schafgarbe
    Gemeine Schafgarbe
  • Thymian
    Thymian

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Molekülstruktur der Borneole enthält chirale Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Stereoisomere, von denen jeweils zwei enantiomer zueinander sind und die Racemate (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:

Isomere von Borneol
Name (+)-Borneol (−)-Borneol (+)-Isoborneol (−)-Isoborneol
IUPAC-Name (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 		(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 		(1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 		(1R,2R,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
andere Namen endo-Borneol
(±)-Borneol 		exo-Isoborneol
(±)-Isoborneol
2-Borneol
2-Bornylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 464-43-7 464-45-9 16725-71-6 10334-13-1
507-70-0 (Racemat) 124-76-5 (Racemat)
PubChem 6552009 1201518 6321405 ?
? (Racemat) 24900674 (Racemat)
FL-Nummer 02.016 (Racemat) 02.059 (Racemat)
Summenformel C10H18O
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff[9] kristalliner, weißer Feststoff[10] kristalliner, weißer Feststoff[11] mit angenehmem[11] Geruch nach Vanille und Holz[12]
Schmelzpunkt[13] 208–209 °C 208–209 °C 212–214 °C 212–214 °C
212 °C Racemat 210–215 °C Racemat
Optischer Drehwert [αあるふぁ]D + 37,7°[14] − 37,7°[14] + 34,1°[15] − 33,6°[15]
Löslichkeit unlöslich in Wasser[9] unlöslich in Wasser[10] unlöslich in Wasser[11]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[9]
Gefahrensymbol
Achtung[10]
Gefahrensymbol
Achtung[11]
H-Sätze 228 228 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
P-Sätze 210​‐​280[9] 210​‐​240​‐​241​‐​280​‐​370+378[10] 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321[11]
Toxikologische Daten 5800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[10]

1750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[11]
5033 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[11]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Borneol kann durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Campher erhalten werden.[16] Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht vorwiegend das Stereoisomer Isoborneol:[17]

Diastereoselektivität der Reduktion von (1R,4R)-(+)-Campher zu (1R,2R,4R)-Isoborneol (ca. 95 %) und (1R,2S,4R)-Borneol (ca. 5 %).

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.

Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.

Die bakterielle Biosynthese von 2-Methylisoborneol haben Forscher der TU Braunschweig mit dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.[18]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Struktur von DAIB

Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als BORNEOL (INCI)[19] aufgeführt.

Derivate des Borneols, wie (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol (DAIB) werden in der modernen asymmetrischen Synthese genutzt.[20]

Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ BORNEOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  2. ↑ (+)-BORNEOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  3. ↑ a b c d D-BORNEOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  4. ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 206.
  6. ↑ (−)-BORNEOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  7. ↑ L-BORNEOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  8. ↑ ISOBORNEOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  9. ↑ a b c d Datenblatt (+)-Borneol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 29. April 2010.
  10. ↑ a b c d e Datenblatt (–)-Borneol bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  11. ↑ a b c d e f g Datenblatt (±)-Isoborneol bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  12. ↑ Datenblatt (±)-Isoborneol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  13. ↑ Eintrag zu Borneole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. April 2011.
  14. ↑ a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 60.
  15. ↑ a b Hamada, Hiroki. In: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, S. 869–878.
  16. ↑ Ashok Pandey: Industrial Biorefineries & White Biotechnology. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 862.
  18. ↑ Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens in: Angew. Chem. 2007, 119, 8436–8439.
  19. ↑ Eintrag zu BORNEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  20. ↑ James D. White, Duncan J. Wardrop, and Kurt F. Sundermann: (2S)-(−)-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB] Vorlage:Linktext-Check/Escaped In: Organic Syntheses. 79, 2002, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.079.0130 (PDF).
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