„Benzyldimethylamin“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
CactusBot (Diskussion | Beiträge)
K Bot: Parameterwerte der Vorlage:Infobox Chemikalie ergänzt bzw. angepasst
+refdaten
Zeile 26: Zeile 26:
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|301+330+331|310|273}}
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|301+330+331|310|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Quelle GefStKz = {{CLP|CAS=103-83-3|ZVG=16560}}
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|C}}
| R = {{R-Sätze|10|20/21/22|34|52/53}}
| S = {{S-Sätze|(1/2)|26|36|45|61}}
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=265 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=265 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}
}}
Zeile 36: Zeile 32:


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von [[Benzylamin]] mit [[Methanol]] in Gegenwart von [[Chlorwasserstoff]] als [[Katalysator]] gewonnen werden.<ref>[http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jctb.280380404/pdf Acid Catalyzed Pressure Synthesis of N,N-Dimethylbenzylamine from Benzylamine and Methanol]</ref>
Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von [[Benzylamin]] mit [[Methanol]] in Gegenwart von [[Chlorwasserstoff]] als [[Katalysator]] gewonnen werden.<ref>Dilip K. Nandi, Sunanda K. Palit, Dibakar C. Deka: ''Acid catalyzed pressure synthesis of N,N-dimethylbenzylamine from benzylamine and methanol.'' In: ''Journal of Chemical Technology & Biotechnology.'' 38, 1987, S.&nbsp;243, {{DOI|10.1002/jctb.280380404}}.</ref>


Auch die Darstellung durch Reaktion von [[Benzylchlorid]] mit [[Dimethylamin]] ist möglich.
Auch die Darstellung durch Reaktion von [[Benzylchlorid]] mit [[Dimethylamin]] ist möglich.

Version vom 20. August 2017, 10:05 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Benzyldimethylamin
Allgemeines
Name Benzyldimethylamin
Andere Namen
  • N-Benzyldimethylamin
  • N,N-Dimethylbenzylamin
  • BDMA
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-83-3
PubChem 7681
Wikidata Q424966
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

181 °C[1]

Dampfdruck

2,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,2 g·l−1 bei 27 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,501 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​331​‐​314​‐​412
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​301+330+331​‐​310​‐​273[1]
Toxikologische Daten

265 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.[5]

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften

Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.[6]

Verwendung

Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet. Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt N,N-Benzyldimethylamin (PDF; 223 kB) bei GisChem, abgerufen am 13. August 2012.
  3. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Eintrag zu Benzyldimethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Dilip K. Nandi, Sunanda K. Palit, Dibakar C. Deka: Acid catalyzed pressure synthesis of N,N-dimethylbenzylamine from benzylamine and methanol. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 38, 1987, S. 243, doi:10.1002/jctb.280380404.
  6. Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamin bei Merck