„Cyanhydrinsynthese“ – Versionsunterschied
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Die '''Cyanhydrinsynthese''' bezeichnet die Herstellung von [[Cyanhydrin]]en durch die basenkatalysierte Addition von HCN ([[Cyanwasserstoff|Blausäure]]) an [[Carbonylverbindung]]en ([[Aldehyde]] oder [[Ketone]]). Durch dieses Verfahren kann [[Zucker]] um eine [[Kohlenstoff]]einheit verlängert werden. |
Die '''Cyanhydrinsynthese''' bezeichnet die Herstellung von [[Cyanhydrin]]en durch die basenkatalysierte Addition von HCN ([[Cyanwasserstoff|Blausäure]]) an [[Carbonylverbindung]]en ([[Aldehyde]] oder [[Ketone]]). Durch dieses Verfahren kann [[Zucker]] um eine [[Kohlenstoff]]einheit verlängert werden. |
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Diese Variante der Cyanhydrinsynthese wurde von [[Heinrich Kiliani]] (1855-1945) entwickelt. Ursprünglich hat jedoch ''Adolf Strecker'' eine Synthese entwickelt, die auch als ''Cyanhydrinsynthese'' für die Darstellung von [[Aminosäuren]] bezeichnet wird. Mit dieser Variante wurde bereits 1850<ref>''L.F.Fieser, M.Fieser'',Lehrbuch der organischen Chemie, 3.Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 507</ref> das [[Alanin]] erstmals aus Acetaldehyd und HCN synthetisiert. |
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Version vom 5. Oktober 2009, 16:36 Uhr
Die Cyanhydrinsynthese bezeichnet die Herstellung von Cyanhydrinen durch die basenkatalysierte Addition von HCN (Blausäure) an Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone). Durch dieses Verfahren kann Zucker um eine Kohlenstoffeinheit verlängert werden.
Diese Variante der Cyanhydrinsynthese wurde von Heinrich Kiliani (1855-1945) entwickelt. Ursprünglich hat jedoch Adolf Strecker eine Synthese entwickelt, die auch als Cyanhydrinsynthese für die Darstellung von Aminosäuren bezeichnet wird. Mit dieser Variante wurde bereits 1850[1] das Alanin erstmals aus Acetaldehyd und HCN synthetisiert.
Enzymatische Synthese
Die Herstellung von Cyanhydrinen ist auch über biokatalytische Synthese möglich. Das Enzym, das dafür eingesetzt wird ist eine Hydroxynitrillyase (HNL). HNLs sind z.B. in grünen Mandelkernen, in den Nadeln der Eibe oder im tropischen Goldtüpfelfarn nachweisbar und sind für die Toxizität dieses Pflanzenmaterials verantwortlich. Da es sich bei Cyanhydrinen um chirale Verbindungen handelt, kann man über (R)- oder (S)- Hydroxynitrillyasen, die entsprechenden Enantiomere mit hohem Reinheitsgrad erhalten.
Enyzmatische Aktivität von Hydroxynitrillyasen
Einzelnachweise
- ↑ L.F.Fieser, M.Fieser,Lehrbuch der organischen Chemie, 3.Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 507