Reserpinsäure
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Reserpinsäure | ||||||
Andere Namen |
Reserpsäure | ||||||
Summenformel | C22H28N2O5 | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 400,6 g·mol−1 | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Bei der Reserpinsäure handelt es sich um ein Indolalkaloid aus der Reihe der Epialloyohimbane. Während ihre Struktur bereits 1954 im Rahmen intensiver Beschäftigung mit den Rauvolfia-Alkaloiden aufgeklärt worden war,[1] wurde sie aus pflanzlichem Material erstmals im Jahre 1982 aus Rauvolfia vomitoria isoliert.[2] Davor war sie lediglich als Metabolit des arzneilich genutzten Reserpin bekannt gewesen, dessen Grundgerüst es bildet. Reserpsäure entsteht durch Hydrolyse der beiden Esterbindungen aus Reserpin und gilt – wie auch die sonstigen Abbauprodukte von Reserpin – als im wesentlichen pharmakologisch inaktiv,[3] wenngleich es Hinweise darauf gibt, dass es wie dieses an vesikuläre Monoamintransporter bindet und damit die Aufnahme von Katecholaminen in Speichergranula stört.[4] Die so erzielte Wirkung ist jedoch äußerst gering.
Quellen
- ↑ Huebner, MacPhillamy, André, Schlittler: Rauwolfia Alkaloids. XV. The Constitution of Reserpic Acid: Position of Substituents in Ring E. In: Journal of the American Chemical Society (1955), Vol. 77, Ss. 472–475.
- ↑ Malik, Afza: Reserpic Acid, Gallic Acid, and Flavonoids from Rauwolfia vomitoria. In: Journal of Natural Products (1983), Vol. 46, Ss. 939ff.
- ↑ Stitzel: The Biological Fate of Reserpine. In: Pharmacological Reviews (1977), Vol. 28, Ss. 179–205.
- ↑ Chaplin, Cohen, Huettl, Kennedy, Njus, Temperley: Reserpic Acid as an Inhibitor of Norepinephrine Transport into Chromaffin Vesicle Ghosts. In: The Journal of Biological Chemistry (1985), Vol. 260, Ss. 10981–10985.