Staudinger-Reaktion
Die Staudinger-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von Aminen aus Aziden dient. Sie ist nach ihrem Entwickler Hermann Staudinger benannt.[1]
Die Staudinger-Reaktion ist eine milde Alternative zu anderen Aminsynthesen. Die benötigten Azide sind meist gut durch Substitution aus den entsprechenden Halogenalkanen zugänglich.
Reaktionsmechanismus
Die Staudinger-Reaktion beginnt mit dem nukleophilen Angriff von Triphenylphosphan am eingesetzten Azid. Das entstandene Phosphazid cyclisiert nun zu einer Vierringstruktur, die unter Abspaltung molekularen Stickstoffs zu einem Phosphazen reagiert. Durch wässrige Aufarbeitung wird das Phosphazen in ein Amin überführt und Triphenylphosphinoxid abgespalten.
Quellen
- ↑ H. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635. ISSN 0018-019X, doi:10.1002/hlca.19190020164