α -Phenylglycin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel von | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | |||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H9NO2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißes kristallines geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 151,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (D-Phenylglycin, 3 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Stereoisomere von | ||
Name | D-Phenylglycin | L-Phenylglycin |
Andere Namen |
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Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 875-74-1 | 2935-35-5 |
2835-06-5 (Isomerengemisch) | ||
EG-Nummer | 212-876-3 | 220-909-8 |
220-608-1 (Isomerengemisch) | ||
ECHA-Infocard | 100.011.706 | 100.019.009 |
100.018.735 (Isomerengemisch) | ||
PubChem | 70134 | 99291 |
3866 (Isomerengemisch) | ||
Wikidata | Q423849 | Q27225746 |
Q15633805 (Isomerengemisch) | ||
Schmelzpunkt | 302 °C[1] | |
290 bzw. 255 °C (Racemat)[2] |
D-Phenylglycin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
D-Phenylglycin [Synonym: (R)-Phenylglycin] ist das ökonomisch bedeutendere Isomer, das in der Seitenkette mehrerer semisynthetischer
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
D-Phenylglycin kann durch Spaltung des Racemats DL-Phenylglycin mit Hilfe von D-Campher-10-sulfonsäure, in der Gegenwart von Essigsäure und Salicylaldehyd erhalten werden. Die Ausbeute bei diesem Verfahren beträgt 68 % bei einer optischen Reinheit von 95,9 %.[3][4]
Die enzymatische Darstellung von D-Phenylglycin aus Phenylpyruvat gelang 2006.[5] Phenylpyruvat ist ein direkter Vorläufer des L-Phenylalanins. Daher wurde für die Darstellung ein E. coli-Stamm eingesetzt, der auf die Produktion von L-Phenylalanin auf Basis von Glucose optimiert war. Die Umwandlung des Phenylpyruvats erfolgte über Mandelat und Phenylglyoxylat in drei Stufen. Diese wurden durch drei Enzyme [Hydroxymandelat-Synthase (HmaS), Hydroxymandelat-Oxidase (Hmo) und die stereoinvertierende Hydroxyphenylglycin-Aminotransferase (HpgAT)] katalysiert. Die diese Enzyme kodierenden Gene stammten aus Amycolatopsis orientalis, Streptomyces coelicolor und Pseudomonas putida.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
D-Phenylglycin ist ein farbloser Feststoff, der sich bei 305 °C zersetzt. Der Drehwert
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
D-Phenylglycin ist ein wichtiger Seitenketten-Baustein für die halbsynthetische Gewinnung von
L-Phenylglycin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die enantiomere Aminosäure L-Phenylglycin [Synonym:(S)-
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Eintrag zu D(-)-
α -Phenylglycine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023. - ↑ Eintrag zu Phenylglycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Januar 2016.
- ↑ Chikara Hongo, Ryuzo Yoshioka, Masanori Tohyama, Shigeki Yamada, Ichiro Chibata: Racemization of Optically Active Amino Acid Salts and an Approach to Asymmetric Transformation of DL-Amino Acids. In: Bull. Chim. Soc. Jap. 56, 1983, S. 3744–3747; doi:10.1246/bcsj.56.3744
- ↑ Patentanmeldung WO9523805A1: Verfahren zur Herstellung von L- oder D-Homoalanin-4-YL-(Methyl)Phosphinsäure und deren Salzen durch Racematspaltung. Angemeldet am 24. Februar 1995, veröffentlicht am 8. September 1995, Anmelder: Hoechst Schering Agrevo GmbH, Erfinder: Harald Knorr et al.
- ↑ a b U. Müller, F. van Assema, M. Gunsior, S. Orf, S. Kremer, D. Schipper, A. Wagemans, C. A. Townsend, T. Sonke, R. Bovenberg, M. Wubbolts: Metabolic engineering of the E. coli L-phenylalanine pathway for the production of D-phenylglycine (D-Phg). In: Metab Eng., 8 (3), 2006, S. 196–208; PMID 16466681.
- ↑ Datenblatt D−(−)-
α -Phenylglycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010 (PDF). - ↑ Y. J. Mast, W. Wohlleben, E. Schinko: Identification and functional characterization of phenylglycine biosynthetic genes involved in pristinamycin biosynthesis in Streptomyces pristinaespiralis. In: Journal of Biotechnology. Band 155, Nummer 1, August 2011, S. 63–67, doi:10.1016/j.jbiotec.2010.12.001. PMID 21146568.