Cadinene

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Cadinan, die Grundstruktur der Cadinene

Die Cadinene (Betonung auf der dritten Silbe: Cadinene) sind eine Gruppe chiraler Verbindungen, die sich durch die Lage der Doppelbindungen im Molekül, die Konfiguration der Stereozentren und die Verknüpfung der beiden Cyclohexanringe unterscheiden. Es sind ungesättigte bicyclische Kohlenwasserstoffe und gehören zur Reihe der Sesquiterpene. Allen liegt die Struktur der gesättigten Stammverbindung, dem Cadinan, zugrunde.

Die Bezeichnung leitet sich ab von Juniperus oxycedrus (franz. Cade oder Genévrier cade, Stech-Wacholder), aus dessen Holz erstmals Cadinene isoliert wurden.

In Abhängigkeit von der stereochemischen Konfiguration werden die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-Isomeren sind alle bekannt, das bedeutendste und gleichzeitig das häufigste Sesquiterpen überhaupt ist (−)-βべーた-Cadinen (Spezifischer Drehwert: [αあるふぁ]D20= −251°).[1] Es ist ein Hexahydro-Derivat des 4-Isopropyl-1,6-dimethylnaphthalins (Cadalin), die gesättigte Stammverbindung ist als Cadinan bekannt.

Cadinene
Name αあるふぁ-Cadinen βべーた-Cadinen γがんま-Cadinen δでるた-Cadinen εいぷしろん-Cadinen
Andere Namen (1S,4aR,8aS)- 1-Isopropyl-4,7-
dimethyl- 1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen 		γがんま-Muurolen δでるた-Amorphen εいぷしろん-Muurolen
Strukturformel Struktur von α-Cadinen Struktur von β-Cadinen Struktur von γ-Cadinen Struktur von δ-Cadinen Struktur von ε-Cadinen
CAS-Nummer 24406-05-1 523-47-7 1460-97-5 [(–)-γがんま-Cadinen]
39029-41-9		 483-76-1 1080-67-7
2535-42-4
20307-98-6
29887-40-9
? (Isomerengemisch)
PubChem 12306048
101708 		3032853 15094
6429304
6432404
92313
10512446
6432308
5315591 		10223
441005
12306055 		5315590
520461
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,39 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farbloses Öl von angenehmem Geruch[1]
Schmelzpunkt
Siedepunkt 275 °C[1]
Dichte 0,92 g·cm−3[1]
Löslichkeit in Wasser nahezu unlöslich[1]
GHS-
Kennzeichnung
[2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben
siehe oben
siehe oben

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Je nach Verknüpfung der beiden Cyclohexan-Ringe des Dekalins werden in Abhängigkeit von der absoluten stereochemischen Konfiguration die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

  • Konfiguration der Cadinene
    Konfiguration der Cadinene
  • Konfiguration der Muurolene
    Konfiguration der Muurolene
  • Konfiguration der Amorphene
    Konfiguration der Amorphene
  • Konfiguration der Bulgarene
    Konfiguration der Bulgarene

Cadinene sind gegenüber Licht empfindlich und sollten daher an dunklen Orten aufbewahrt werden.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

αあるふぁ-Cadinen ist Hauptbestandteil des aus Wacholderholz (Juniperus oxycedrus) gewonnenen Cade-Öls

αあるふぁ-Cadinen findet sich in Gamander (Teucrium cyprium und Teucrium kotschyanum)[3] βべーた-Cadinen ist in den Blättern mancher Gamander-Arten, in Ageratum (Ageratum conyzoides),[4] in Beifuß (Artemisia annua)[4] sowie im Wermutkraut[5] zu finden. Es ist der Hauptbestandteil des Cade-Öls, das durch trockene Destillation von Wacholderholz (Juniperus oxycedrus) im Mittelmeerraum gewonnen wird. Das Isomer γがんま-Cadinen kommt in Anis-Duftnessel,[6] Basilikum (Ocimum basilicum),[7] Tamarindenbaum (Tamarindus indica),[7] Ageratum (Ageratum conyzoides),[7] der Waldkiefer (Pinus sylvestris),[7] dem Eukalyptus (Eucalyptus globulus)[7] und Goldrute-Arten vor. δでるた-Cadinen findet sich in größeren Mengen in Helmkräutern (Scutellaria lateriflora)[8], sowie Basilikum (Ocimum basilicum,[8] Ocimum tenuiflorum[9]) Waldkiefer (Pinus sylvestris),[8] Teebaum (Melaleuca alternifolia)[8] und im Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),[8] zu finden. Auch in dem von Bienen produzierten Propolis konnten γがんま- und δでるた-Cadinen und nachgewiesen werden.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Salben gegen Hautausschläge
  • Teerseifen
  • Haarsalben
  • βべーた-Cadinen wird als Geschmackstoff in Backwaren, Süßigkeiten und Kaugummi sowie als Duftstoff in Kosmetika und Detergentien verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Cadinen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ ALPHA-CADINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  4. ↑ a b BETA-CADINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  5. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  6. ↑ G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
  7. ↑ a b c d e GAMMA-CADINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  8. ↑ a b c d e DELTA-CADINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  9. ↑ (+)-DELTA-CADINENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  10. ↑ F. Pellati, F. P. Prencipe, S. Benvenuti: Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry characterization of propolis volatile compounds. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 84, Oktober 2013, S. 103–111, doi:10.1016/j.jpba.2013.05.045. PMID 23807002.
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