Dehydrohalogenierung
Dehydrohalogenierung (X = Halogen) |
Bildung eines Alkens durch |
Bildung eines Oxirans durch 1,3-Dehydrohalogenierung |
Bildung eines Ketens durch 1,2-Dehydrohalogenierung |
Eine Dehydrohalogenierung ist in der organischen Chemie eine Eliminierungsreaktion – häufig eine
Aus 1,2- oder 1,1-Dihalogen-Verbindungen kann man unter Einwirkung von alkoholischer Kalilauge Halogenvinyl-Verbindungen synthetisieren.[2]
Weitere Beispiele für Dehydrohalogenierungen unter Einwirkung einer Base:[3]
- Bildung von Oxiranen aus
β -Halogenalkanolen - Bildung von Oxetanen aus
γ -Halogenalkanolen - Bildung von Aziridinen aus
β -Halogenaminen - Bildung von Azetidinen aus
γ -Halogenaminen - Bildung von Thiiranen aus
β -Halogenthioalkanolen - Bildung von Ketenen aus Carbonsäurehalogeniden mit einem Wasserstoffatom am
α -Kohlenstoffatom[4]
Die Bildung des reaktionsfreudigen und instabilen Didehydrobenzols (ein Arin) aus Chlorbenzol ist auch eine Dehydrochlorierung.[5]
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Man unterscheidet zwischen der monomolekularen Eliminierung (E1) und der bimolekularen Eliminierung (E2).[6] Daneben gibt es noch den Carbanion- oder E1cB-Mechanismus nach dem derartige
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 883.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 558–563, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 280–281, ISBN 978-3-527-32292-3.
- ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 155, ISBN 3-211-81060-9.
- ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 136–151, ISBN 3-211-81060-9.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 229, ISBN 3-342-00280-8.