Dihydroxybenzoesäuren

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Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.

Dihydroxybenzoesäuren
Name 2,3-Dihydroxybenzoesäure 2,4-Dihydroxybenzoesäure 2,5-Dihydroxybenzoesäure 2,6-Dihydroxybenzoesäure 3,4-Dihydroxybenzoesäure 3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen βべーた-Resorcylsäure
  		Gentisinsäure
Hydrochinoncarbonsäure 		γがんま-Resorcylsäure
  		Protocatechusäure
  		αあるふぁ-Resorcylsäure
 
Strukturformel
CAS-Nummer 303-38-8 89-86-1 490-79-9 303-07-1 99-50-3 99-10-5
PubChem 19 1491 3469 9338 72 7424
Summenformel C7H6O4
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 206,3 °C[1] 228,5 °C[1][2] 205,7 °C[1] 170,5 °C[1][2] 201,7 °C[1][2] 235,7 °C[1]
Schmelzenthalpie 36 kJ·mol−1[2] 25 kJ·mol−1[2] 31 kJ·mol−1[2]
Sublimationsenthalpie 116 kJ·mol−1[1] 126 kJ·mol−1[1] 109 kJ·mol−1[1] 111 kJ·mol−1[1] 153 kJ·mol−1[1] 135 kJ·mol−1[1]
pKs-Wert (25 °C) 2,94[3] 3,29[3] 2,97[3] 1,3[3] 4,48[4] 4,04[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[5]
keine GHS-Piktogramme
[6]
Gefahrensymbol
Achtung[7]
keine GHS-Piktogramme
[8]
Gefahrensymbol
Achtung[9]
keine GHS-Piktogramme
[10]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Vorkommen

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Echte Kamille

2,4- und 2,5-Dihydroxybenzoesäure kommen natürlich in Echter Kamille vor.[11][12] 3,4-Dihydroxybenzoesäure kommt natürlich in der Pekannuss, der Borstigen Taigawurzel, in Ginkgo, im Olivenbaum, in der Aprikose, im Gewürznelkenbaum und im Mönchspfeffer vor.[13]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Price, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, doi:10.1016/S0040-6031(98)00606-6.
  2. ↑ a b c d e f Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, doi:10.1016/j.tca.2011.01.001.
  3. ↑ a b c d D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte (Memento vom 12. Juli 2012 im Internet Archive)).
  4. ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte (Memento vom 19. Juli 2012 im Internet Archive)).
  5. ↑ Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  6. ↑ Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  7. ↑ Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  8. ↑ Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  9. ↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  10. ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  11. ↑ 2,4-DIHYDROXYBENZOIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
  12. ↑ 2,5-DIHYDROXYBENZOIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
  13. ↑ 3,4-DIHYDROXYBENZOIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
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2,3-Dihydroxybenzoesäure

2,4-Dihydroxybenzoesäure

2,5-Dihydroxybenzoesäure

2,6-Dihydroxybenzoesäure

3,4-Dihydroxybenzoesäure

3,5-Dihydroxybenzoesäure

Siehe auch

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