Diiodtyrosin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoic_acid_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Diiodtyrosin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H9I2NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 432,98 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).
Diiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (S)-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.
Biologische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Biosynthese (Mensch)
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[3][4][5][6]
Hormonvorstufe (Mensch)
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3).
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.[7]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Weblinks
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- Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) bei ExPASy (englisch)
- Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) bei ExPASy (englisch)
- Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) bei ExPASy (englisch)
- Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) bei ExPASy (englisch)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt 3,5-Diiodo-L-tyrosine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu 3,5-Diiodo-L-tyrosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Abschnitt Physiologie in Schilddrüse ( vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
- ↑ Artikel Jod im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
- ↑ Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
- ↑ Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).
- ↑ ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007
