Farnesene
Farnesene | |||
Name | |||
Andere Namen | (3E,6E)-3,7,11-Trimethyl- 1,3,6,10-dodecatetraen |
(6E)-7,11-Dimethyl-3-methylen- 1,6,10-dodecatrien | |
Strukturformel | ![]() |
![]() | |
CAS-Nummer | 26560-14-5 (Z,E- |
18794-84-8 (trans- | |
502-61-4 (Isomerengemisch) | |||
PubChem | 5281516 | 5281517 | |
Summenformel | C15H24 | ||
Molare Masse | 204,36 g·mol−1 | ||
Aggregatzustand | flüssig | ||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | ||
Dichte | 0,844–0,879 g·cm−3[2] | ||
Brechungsindex | 1,490–1,505 (bei 20 °C)[2] | ||
Siedepunkt | |||
Löslichkeit | unlöslich in Wasser[2] | ||
GHS- Kennzeichnung[2] |
| ||
H- und P-Sätze | keine H-Sätze | ||
keine P-Sätze[2] |
Die Farnesene (Betonung auf der dritten Silbe: Farnesene) bilden eine Stoffgruppe, die sechs nahe verwandte Verbindungen aus der Klasse der Sesquiterpene umfasst.
α -Farnesen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zwei der Konfigurationsisomere des
(E,E)-
(Z,E)-
Die beiden anderen Isomere sind technisch herstellbar.
β -Farnesen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vom
Das (E)-Isomer ist ein Bestandteil verschiedener ätherischer Öle. Es wird von Blattläusen als Alarmpheromon freigesetzt, um andere Blattläuse zu warnen. Es konnte gezeigt werden, dass verschiedene Pflanzen wie beispielsweise einige Kartoffelarten dieses Pheromon als ein natürliches Repellent gegen Insekten verwenden.[6][7]
Das (Z)-Isomer wurde bisher nur künstlich dargestellt.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Farnesen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
- ↑ a b c d e Datenblatt Farnesene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2013 (PDF).
- ↑ Šobotník, J., Hanus, R., Kalinová, B., Piskorski, R., Cvačka, J., Bourguignon, T., Roisin, Y.: (E,E)-
α -Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons. In: Journal of Chemical Ecology. Band 34, April 2008, S. 478–486, doi:10.1007/s10886-008-9450-2. - ↑ Hern, A. & Dorn, S.: Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to alpha-farnesene. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. Band 92, Juli 1999, S. 63–72.
- ↑ Shau-Chun Wang, Ting-Yu Tseng, Chih-Min Huanga, Tung-Hu: Gardenia herbal active constituents: applicable separation procedures. In: Journal of Chromatography B. Band 812, 5. Dezember 2004, S. 193–202.
- ↑ Gibson, R. W. & Pickett, J. A.: Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone. In: Nature. Band 302, 14. April 1983, S. 608–609, doi:10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x.
- ↑ Avé, D. A., Gregory, P., Tingey, W. M.: Aphid repellent sesquiterpenes in glandular trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. Band 44, Juli 1987, S. 131–138, doi:10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057.x.