Himbeerketon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
butan-2-one_200.svg)
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver mit süßlichem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Himbeerketon, auch Rheosmin genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone. Es ist in Himbeeren enthalten und als sogenannte Character-Impact-Verbindung[3] für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus).[4] Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.[5]
Rheosmin liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)[6] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.[7] Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.[8]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Himbeerketon wird durch eine Aldolkondensation von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Aceton und anschließender Hydrierung des gebildeten 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-buten-2-on hergestellt[9]
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln eingesetzt.[10] Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.
Schlankheitsmittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Himbeerketonhaltige Präparate werden auch als Schlankheitsmittel angeboten. Zunehmend bekannt wurden diese Produkte seit 2012, als in der US-amerikanischen The Dr. Oz Show der umstrittene amerikanisch-türkische Chirurg Mehmet Oz himbeerketonhaltige Präparate als Wundermittel angepriesen hatte.[11] Seitens der deutschen Verbraucherzentralen wird von der Einnahme derartiger Präparate abgeraten und vor möglichen unangenehmen bis gefährlichen Nebenwirkungen gewarnt.[12]
2018 wurde in Online-Werbeanzeigen behauptet, bestimmte himbeerketonhaltige „Diät-Wundermittel“ hätten in der Fernsehsendung Die Höhle der Löwen angeblich den größten Deal der Geschichte erhalten.[13] Diese Behauptung wurde als Schwindel entlarvt, die Produkte wurden dort niemals vorgestellt.[14][15] Bereits ein Jahr zuvor waren zu demselben Produkt Werbeanzeigen in Facebook geschaltet worden, welche behaupteten, die Reality-Show-Darstellerin Daniela Katzenberger habe damit abgenommen, was ebenfalls ein Schwindel war.[14]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Eintrag zu Himbeerketon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu RASPBERRY KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Februar 2021.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Impact compound. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.
- ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 105.
- ↑ R. Marsili: Flavor, fragrance, and odor analysis, CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0627-2.
- ↑ G. A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
- ↑ J. Buckingham: Dictionary of natural products, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 3183.
- ↑ T. A. Perfetti, A. Rodgman: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7883-1, S. 231.
- ↑ Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2020, doi:10.3390/catal10050515.
- ↑ Eintrag zu 4-(p-Hydroxyphenyl)butan-2-one in der Food and Feed Information Portal Database, abgerufen am 17. September 2023.
- ↑ Fernsehwerbung in The Dr. Oz Show, abgerufen am 25. April 2018
- ↑ verbraucherzentrale.de und meine.verbraucherzentrale.de, abgerufen am 25. April 2018
- ↑ Verlinkte Werbeanzeigenseite ( vom 26. April 2018 im Internet Archive), abgerufen am 25. April 2018
- ↑ a b Marvin Schade: Diät-Abzocke: Betrüger werben mit Fake-Empfehlungen von „Höhle der Löwen“ für nutzlose „Wundermittel“, MEEDIA vom 3. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018
- ↑ Daniel Bakir: Betrugsmasche - Diät-Wundermittel wirbt mit "Höhle der Löwen"-Auftritt, den es nie gab. stern.de vom 4. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018