Phenylephrin
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Strukturformel von (R)-Phenylephrin | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Phenylephrin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C9H13NO2 | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 167,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
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pKS-Wert |
8,9; 10,1[1] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Phenylephrin gehört zu den direkt wirkenden Sympathomimetika mit teilweise indirekter Wirkung. Es wirkt als Agonist am
Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nach Gabe von Tritium-markiertem (3H-Phenylephrin), per Infusion oder oral bei Menschen, ergab eine Analyse mittels Ionenaustausch- und Dünnschichtchromatographie eine Ausscheidung von 86 (i.v.) bzw. 80 (p.o.) Prozent der verabreichten Aktivität im Urin; womit eine vollständige enterale Aufnahme angenommen wird. Der Unterschied in der Menge des freien 3H-Phenylephrin im Serum von 16 % der verabreichten Menge bei der intravenösen Applikation gegenüber 2,6 % bei der oralen lässt auf eine verminderte Bioverfügbarkeit der Substanz schließen. Die biologische Halbwertszeit von zwei bis drei Stunden, wie auch die Clearance von 2 L/h, ist mit strukturell verwandten Aminen vergleichbar.
Die Verstoffwechslung zu phenolischen Konjugaten nach oraler Aufnahme bzw. m-Hydroxymandelsäure nach intravenöser Injektion zeigen, dass m-hydroxylierte Amine im first-pass-Metabolismus vorwiegend konjugiert werden.[6]
Eine Studie des Herstellers Schering-Plough bestätigte die langjährige Annahme von Personen in der Pharmakologie, dass der Wirkstoff, wenn er über den Mund aufgenommen wird, daher nicht wirksam ist.[7] Dennoch werden die entsprechenden Produkte weiterhin hergestellt und verkauft (ibid.).
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Nasenspray für Kinder (CH)
- Neosynephrin (A, D)
- Rexophtal N UD (CH)
- Thalia (A)
- Vibrocil (A, CH)
- Visadron (D, A)
- Metaoxedrin (DK)
- Mesatonum
- Biorphen (A)
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- 3D-Struktur von Phenylephrin. Wikimedia Commons
- Eintrag zu Phenylephrin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu Phenylephrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.
- ↑ a b Datenblatt (R)-(−)-Phenylephrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag Phenylephrine beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. Juni 2008.
- ↑ D. W. Cooper, P. Mowbray: Advantages of using a prophylactic phenylephrine infusion during spinal anaesthesia for caesarean section. In: International Journal of Obstetric Anesthesia, Band 13, Nr. 2, 2004, S. 124–125, PMID 15321421, doi:10.1016/j.ijoa.2003.11.001.
- ↑ W. D. Ngan Kee, K. S. Khaw, F. F. Ng: Comparison of phenylephrine infusion regimens for maintaining maternal blood pressure during spinal anaesthesia for Caesarean section. In: British Journal of Anaesthesia, Band 92, Nr. 4, April 2004, S. 469–474, PMID 14977792, doi:10.1093/bja/aeh088.
- ↑ J. H. Hengstmann, J. Goronzy: Pharmacokinetics of 3H-phenylephrine in man. In: European Journal of Clinical Pharmacology, Band 21, Nr. 4, 1982, S. 335–341, PMID 7056280, doi:10.1007/BF00637623.
- ↑ We’ve Known for 20 Years This Cold Medicine Doesn’t Work Artikel in der New York Times vom 29. September 2023. Abgerufen am 30. September 2023.