Pyridincarbonsäuren

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Die Pyridincarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5NO2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Picolinsäure, Nicotinsäure und Isonicotinsäure bekannt. Sie lassen sich aus den Picolinen durch Oxidation der Methylgruppe z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) darstellen.[1]

Vertreter

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Pyridincarbonsäuren
Name Picolinsäure Nicotinsäure Isonicotinsäure
Andere Namen Pyridin-2-carbonsäure Pyridin-3-carbonsäure Pyridin-4-carbonsäure
Strukturformel Struktur von Picolinsäure Struktur von Nicotinsäure Struktur von Isonicotinsäure
CAS-Nummer 98-98-6 59-67-6 55-22-1
PubChem 1018 938 5922
Summenformel C6H5NO2
Molare Masse 123,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 134–137 °C[2] 236,6 °C[3] 315–319 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
keine GHS-Piktogramme
[4]
H- und P-Sätze 302​‐​318 319 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​501 305+351+338 keine P-Sätze

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.
  2. ↑ a b Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu Nicotinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b Eintrag zu Isonicotinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
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