Sambubiose
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Sambubiose | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-O- | ||||||||||||
| Summenformel | C11H20O10 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 312,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
202–203 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Sambubiose ist ein Disaccharid, das aus je einer Einheit Glucose und Xylose besteht, und natürlich als Bestandteil verschiedener Anthocyane vorkommt.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sambubiose kommt natürlich in diversen Anthocyanen vor. Das wichtigste Anthocyan der Roselle ist Delphinidin-3-O-sambubiosid[4], das von Maquibeeren (Aristotelia chilensis) ist Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid.[5] Eines der wichtigsten Anthocyane im schwarzen Holunder ist Cyanidin-3-O-sambubiosid.[6] Davidsonia pruriens enthält Sambubioside von Cyanidin, Delphinidin und Peonidin.[7] Hibiscus mutabilis enthält Quercetin-Sambubiosid.[8] Auch diverse Arten der Gattung Rubus enthalten Sambubioside.[9] Verschiedene Blumen (darunter der Goldlack, das Einjährige Silberblatt und die Garten-Levkoje) enthalten Sambubioside, bei denen die Sambubiose zusätzlich acyliert ist, wobei die vorkommenden Acylreste von der Cumarinsäure, Kaffeesäure und Ferulasäure abstammen.[10][11]
-
Schwarzer Holunder -
Roselle -
Maquibeeren
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Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine Synthese von Sambubiose ist möglich mittels der Trichloracetimidat-Methode aus Allyl-3,5,6-tri-O-benzyl-
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nach Umwandlung in einen Oximether und Derivatisierung mit Trimethylsilylgruppen kann Sambubiose durch GC-MS nachgewiesen werden.[13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Simone Lucarini, Maria Gessica Ciulla, Paola Mestichelli, Andrea Duranti: Total Synthesis of Natural Disaccharide Sambubiose. In: Pharmaceuticals. Band 13, Nr. 8, 17. August 2020, S. 198, doi:10.3390/ph13080198, PMID 32824527, PMC 7465796 (freier Volltext).
- ↑ Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, ISBN 978-1-00-061156-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Thomas Frank, Marlies Janßen, Michael Netzel, Gabriele Straß, Adolf Kler, Erwin Kriesl, Irmgard Bitsch: Pharmacokinetics of Anthocyanidin-3-Glycosides Following Consumption of Hibiscus sabdariffa L. Extract. In: The Journal of Clinical Pharmacology. Band 45, Nr. 2, Februar 2005, S. 203–210, doi:10.1177/0091270004270561.
- ↑ María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.
- ↑ R Veberic, J Jakopic, F Stampar, V Schmitzer: European elderberry (Sambucus nigra L.) rich in sugars, organic acids, anthocyanins and selected polyphenols. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 2, 15. Mai 2009, S. 511–515, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.080.
- ↑ T. K. Lim: Edible Medicinal And Non-Medicinal Plants: Volume 5, Fruits. Springer Netherlands, Dordrecht 2013, ISBN 978-94-007-5652-6, doi:10.1007/978-94-007-5653-3.
- ↑ Nariyuki Ishikura: Flavonol glycosides in the flowers of Hibiscus mutabilis f. versicolor. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 46, Nr. 6, 1982, S. 1705–1706, doi:10.1271/bbb1961.46.1705.
- ↑ D. L. Jennings, Eleanor Carmichael: ANTHOCYANIN VARIATION IN THE GENUS RUBUS. In: New Phytologist. Band 84, Nr. 3, März 1980, S. 505–513, doi:10.1111/j.1469-8137.1980.tb04558.x.
- ↑ Fumi Tatsuzawa, Norio Saito, Koichi Shinoda, Atsushi Shigihara, Toshio Honda: Acylated cyanidin 3-sambubioside-5-glucosides in three garden plants of the Cruciferae. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 12, Juni 2006, S. 1287–1295, doi:10.1016/j.phytochem.2006.05.001.
- ↑ Norio Saito, Fumi Tatsuzawa, Akiko Nishiyama, Masato Yokoi, Atsushi Shigihara, Toshio Honda: Acylated cyanidin 3-sambubioside-5-glucosides in Matthiola incana. In: Phytochemistry. Band 38, Nr. 4, März 1995, S. 1027–1032, doi:10.1016/0031-9422(94)00659-H.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Allyl-3,5,6-tri-O-benzyl-
β -D-glucofuranosid: CAS-Nr.: 959925-64-5, Wikidata: Q120800792. - ↑ I. Boldizsár, Zs. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 43, Oktober 2011, S. 7864–7868, doi:10.1016/j.chroma.2011.08.060.