6-Shogaol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 6-Shogaol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C17H24O3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
viskose, gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 276,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,033 g·cm−3 [3] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt |
427,5 °C (1013,25 hPa)[3] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
6-Shogaol (abgeleitet von japanisch
Von besonderem medizinischen Interesse sind die vielfältigen potentiell gesundheitsfördernden Wirkungen von 6-Shogaol, weshalb die Verbindung Gegenstand der aktuellen Forschung ist.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Ginger-cross-section.jpg/220px-Ginger-cross-section.jpg)
6-Shogaol kommt neben den Derivaten 4-, 8-, 10- und 12-Shogaol in geringen Konzentrationen von bis zu 2,3 mg/g[7] im ungetrockneten Wurzelstock des Ingwers vor. Die Konzentration der Verbindung ist jedoch in getrocknetem Ingwer weitaus höher. Der Anteil von 6-Shogaol in Ingwer kann durch Kochen, Bedampfen oder kurzes Anbraten erhöht werden.[8]
Chemisch sehr ähnlich ist die Verbindung mit 6-Gingerol, einer ebenfalls im Ingwerrhizom anzufindenden Substanz. Das Shogaol-Molekül entspricht einem in
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Extraktion von 6-Shogaol erfolgt üblicherweise aus getrocknetem Ingwer mit einem organischen Lösungsmittel wie Ethanol. Der Anteil von 6-Shogaol im Extrakt kann erhöht werden, indem die Extraktion bei einem niedrigen pH-Wert durchgeführt wird und das Ethanol auf 80 °C erwärmt wird.[10] Das restliche 6-Gingerol kann mit Bmim-hydrogensulfat unter Bestrahlung mit Ultraschall größtenteils in das gewünschte 6-Shogaol umgewandelt werden.[11] Die weitere Aufreinigung erfolgt in der Regel chromatographisch mit Methoden wie der HPLC, UHPLC[12] und HSCCC.[9][13]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine Synthese von 6-Shogaol ist ausgehend von einer Claisen-Schmidt-Kondensation von Vanillin mit Aceton zu Dehydrozingeron möglich. Durch eine anschließende gekreuzte Aldolkondensation mit Hexanal in Tetrahydrofuran entstehen 6-Dehydroshogaol und 6-Dehydrogingerol. Letzteres wird katalytisch zum 6-Gingerol hydriert, aus welchem durch Zugabe von Salzsäure 6-Shogaol hergestellt werden kann.[14]
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/Wikipedia-shogaol.svg/langde-800px-Wikipedia-shogaol.svg.png)
Physiologische Wirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mit einem Wert von 160.000 Scoville ist 6-Shogaol etwa dreimal schärfer als das 6-Gingerol, jedoch bedeutend milder als reines Capsaicin.[15]
Mehrere Studien berichteten über verschiedene Wirkungen von 6-Shogaol, die unterschiedliche potentielle Anwendungen als Medikament möglich erscheinen lassen. Insbesondere die Nutzung von 6-Shogaol in der Behandlung von Tumoren ist Gegenstand der aktuellen Forschung: nach diesen Berichten hemmte die Verbindung teils sowohl in vitro als auch in vivo die Ausbreitung von gastrointestinalen Tumoren,[16] Prostata-[17] und kann die Bildung von Brustkrebszellen unter anderem über Inaktivierung des NF-
Eine andere Studie stellte ein verlangsamtes Fortschreiten des Krankheitsverlaufs bei Alzheimer-Krankheit fest.[21] Auch konnte eine potentiell schützende Wirkung auf cholinerge Neuronen durch die Verbindung festgestellt werden. Die Dysfunktion und das Absterben derartiger Neuronen wird als Ursache der Gedächtnisprobleme bei Alzheimer gesehen.[22] Eine andere Studie kam zu dem Ergebnis, dass 6-Shogaol von allen untersuchten Gingerolen und Derivaten das stärkste Antioxidans und die am stärksten entzündungshemmende Substanz ist, was seitens der Forschungsgruppe auf die in
Klinische Studien zur Wirkung von 6-Shogaol am Menschen existieren bisher nicht. Dagegen versuchen viele Webseiten, die mutmaßlich positiven Wirkungen von Ingwer gegen die verschiedensten Erkrankungen anzupreisen.[25][26]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b 6-Shogaol. In: aphios.com. Archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 15. März 2018; abgerufen am 18. März 2018 (englisch).
- ↑ Sicherheitsdatenblatt. (PDF) Santa Cruz Biotechnology Inc, 22. Januar 2015, S. 3, abgerufen am 17. März 2018.
- ↑ a b 6-Shogaol. In: alfa-chemistry.com. Abgerufen am 17. März 2018 (englisch).
- ↑ harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. April 2018. Für diesen Stoff liegt noch keine
- ↑ a b Mamoru Suekawa et al.: Pharmacological studies on ginger. I. Pharmacological actions of pungent constituents, (6)-Gingerol and (6)-Shogaol. In: Journal of Pharmacobio-Dynamics. Band 7, Nr. 11, 1984, S. 836, PMID 6335723.
- ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 16. Springer, 2013, ISBN 978-3-0348-9387-9, S. 464 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lee S. et al.: Liquid chromatographic determination of 6-, 8-, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) as the raw herb and dried aqueous extract. In: Journal of AOAC International. Band 90, Nr. 5, September 2007, S. 1219–1226, PMID 17955965.
- ↑ Masami Yoshida, Saori Harabayashi: Changes in 6-Gingerol Concentration in Ginger under Various Types of Cooking Conditions. In: Journal of Cookery Science of Japan. Band 48, Nr. 6, 2015, S. 398–404, doi:10.11402/cookeryscience.48.398.
- ↑ a b V. A. Parthasarathy, B.Chempakam, T. J. Zachariah: Chemistry of Spices. CAB International, 2008, ISBN 978-1-84593-405-7, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Seon Ok, Woo-Sik Jeong: Optimization of Extraction Conditions for the 6-Shogaol-rich Extract from Ginger (Zingiber officinale Roscoe). In: Preventive Nutrition and Food Science. Band 17, Nr. 2, Juni 2012, S. 166–171, PMC 3866747 (freier Volltext).
- ↑ Xingran Kou et al.: Efficient dehydration of 6-gingerol to 6-shogaol catalyzed by an acidic ionic liquid under ultrasound irradiation. In: Food chemistry. Band 215, 15. Januar 2017, S. 193–199, PMID 27542467.
- ↑ Su Yeon Park, Mun Yhung Jung: UHPLC-ESI-MS/MS for the Quantification of Eight Major Gingerols and Shogaols in Ginger Products: Effects of Ionization Polarity and Mobile Phase Modifier on the Sensitivity. In: Journal of Food Science. Band 81, Nr. 10, Oktober 2016, PMID 27589022.
- ↑ Qingliang Qiao, Qizhen Du: Preparation of the monomers of gingerols and 6-shogaol by flash high speed counter-current chromatography. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 36, 9. September 2011, S. 6187–6190, PMID 21195411.
- ↑ Hung-Cheng Shih et al.: Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 15, Nr. 3, März 2014, S. 3926–3951, PMC 3975376 (freier Volltext).
- ↑ 6-Shogaol. In: ingwer-wirkung.info. Abgerufen am 16. März 2018.
- ↑ Ginger and Its Constituents: Role in Prevention and Treatment of Gastrointestinal Cancer. In: Gastroenterology Research and Practice. 8. Mai 2015, PMC 4369959 (freier Volltext).
- ↑ Achinto Saha et al.: 6-Shogaol from dried ginger inhibits growth of prostate cancer cells both in vitro and in vivo through inhibition of STAT3 and NF-
κ B signaling. In: Cancer Prevention Research. Band 7, Nr. 6, Juni 2014, PMID 24691500. - ↑ H. Ling et al.: 6-Shogaol, an active constituent of ginger, inhibits breast cancer cell invasion by reducing matrix metalloproteinase-9 expression via blockade of nuclear factor-
κ B activation. In: British Journal of Pharmacology. Band 161, Nr. 1, Dezember 2010, S. 1763–1777, PMC 3010581 (freier Volltext). - ↑ Min-Hsiung Pan et al.: 6-Shogaol induces apoptosis in human colorectal carcinoma cells via ROS production, caspase activation, and GADD 153 expression. In: Molecular Nutrition Food Research. 2. April 2008, PMID 18384088.
- ↑ Kishora R. Sakharkar: Post-genomic Approaches in Cancer and Nano Medicine. River Publishers, 2015, ISBN 978-87-93102-86-6, 5.5.18, S. 139–142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ji-Young Na et al.: 6-Shogaol has anti-amyloidogenic activity and ameliorates Alzheimer’s disease via CysLT1R-mediated inhibition of cathepsin B. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 477, Nr. 1, 12. August 2016, S. 96–102, PMID 27286707.
- ↑ Sehwan Shim, Jungkee Kwon: Effects of [6]-shogaol on cholinergic signaling in HT22 cells following neuronal damage induced by hydrogen peroxide. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, Nr. 5, S. 1454–1459, PMID 22381256.
- ↑ Swarnalatha Dugasani et al.: Comparative antioxidant and anti-inflammatory effects of [6]-gingerol, [8]-gingerol, [10]-gingerol and [6]-shogaol. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 127, Nr. 2, 3. Februar 2010, S. 515–520, PMID 19833188.
- ↑ Rongxia Liu et al.: Identification and characterization of [6]-shogaol from ginger as inhibitor of vascular smooth muscle cell proliferation. In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 59, Nr. 5, Mai 2015, S. 843–852, PMC 4573514 (freier Volltext).
- ↑ J. Harlfinger: Ingwer gegen Brustkrebs: Falsche Hoffnungen. In: medizin-transparent.at. 12. Oktober 2016, abgerufen am 17. März 2018.
- ↑ Linda Weißer: Die fünf häufigsten Fehler bei Ernährungsthemen. In: alimonia.net. 17. September 2017, abgerufen am 18. März 2018.