Terpinylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-α-Terpinylacetat
(±)-αあるふぁ-Terpinylacetat
Allgemeines
Name Terpinylacetat
Andere Namen
  • (±)-Terpinylacetat
  • (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat
  • (RS)-Terpinylacetat
  • (RS)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat
  • αあるふぁ-Terpinylacetat
  • A-TERPINYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 111037
ChemSpider 99681
Wikidata Q4456134
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,953 g·cm−3 (25 °C)[3]

Siedepunkt

220 °C[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[4]
  • löslich in essentiellen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,465 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338[3]
Toxikologische Daten

5075 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terpinylacetat kommt vorwiegend in der αあるふぁ-, aber auch in der δでるた-Form natürlich in essentiellen Ölen von Zypressen,[5] Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),[6][7][8] Basilikum (Ocimum basilicum),[8] Sibirische Zirbelkiefern,[5] Pfeffer (Piper nigrum),[8] Perilla (Perilla frutescens),[8] Salbei (Salvia officinalis),[8] Thymian (Thymus longicaulis),[7] Eukalyptus (Eucalyptus globulus,[8] Eucalyptus citriodora,[8] Eucalyptus diversicolor ,[7] Eucalyptus moluccana [7]), Lorbeer (Laurus nobilis,[7][8] Umbellularia californica [7]), Pinien und weiteren vor.[9]

  • Pinie
    Pinie
  • Kardamom
    Kardamom
  • Zypresse
    Zypresse
  • Basilikum
    Basilikum
  • Salbei
    Salbei
  • Lorbeer
    Lorbeer

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das hauptsächlich in der Natur vorkommende αあるふぁ-Terpinylacetat ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-αあるふぁ-Terpinylacetat und (S)-αあるふぁ-Terpinylacetat.

Stereoisomere von αあるふぁ-Terpinylacetat
Name (R)-αあるふぁ-Terpinylacetat (S)-αあるふぁ-Terpinylacetat
Andere Namen (+)-αあるふぁ-Terpinylacetat (−)-αあるふぁ-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer 7785-54-8 58206-95-4
80-26-2 (unspez.)
PubChem 11469649 93317
111037 (unspez.)
Wikidata Q27289621 Q27259234
Q4456134 (unspez.)

Das βべーた-Terpinylacetat ist ebenfalls ein Isomer, welches in der cis- und trans-Form vorliegt:

βべーた-Terpinylacetat und Isomere
Name βべーた-Terpinylacetat cis-βべーた-Terpinylacetat trans-βべーた-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer 10198-23-9 20777-47-3 59632-85-8
PubChem 88693 – –
Wikidata Q27114875 Q27262888 Q27281706

Weitere Isomere sind das γがんま- und das δでるた-Terpinylacetat:

γがんま- und δでるた-Terpinylacetat
Name γがんま-Terpinylacetat δでるた-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer 10235-63-9 93836-50-1
PubChem 82480 –
Wikidata Q27114893 –

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terpinylacetat kann durch Acetylierung von Terpineol oder gemischten isomeren Terpineolen unter Verwendung von Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden. Es kann auch aus 1,8-Cineol hergestellt werden. Die Verbindung wurde erstmals 1888 synthetisiert.[2][10]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terpinylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in ätherischen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terpinylacetat wird als Geruchsstoff (Lavendel und Bergamotte-Typ[11][5]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Carvon verwendet.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Eintrag zu A-TERPINYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. ↑ a b c d e George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d e f g Datenblatt αあるふぁ-Terpinyl acetate, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2018 (PDF).
  4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  6. ↑ Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-33739-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b c d e f ALPHA-TERPINYL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  8. ↑ a b c d e f g h ALPHA-TERPINEOL ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  9. ↑ Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δでるた-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.
  10. ↑ Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.
  11. ↑ Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common Fragrance and Flavor Materials Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61237-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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