Tolualdehyde
Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tolualdehyde | ||||||
Name | 2-Tolualdehyd | 3-Tolualdehyd | 4-Tolualdehyd | |||
Andere Namen | o-Tolualdehyd, 2-Methylbenzaldehyd O-TOLUALDEHYDE (INCI)[1] |
m-Tolualdehyd, 3-Methylbenzaldehyd |
p-Tolualdehyd, 4-Methylbenzaldehyd | |||
Strukturformel | ![]() |
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CAS-Nummer | 529-20-4 | 620-23-5 | 104-87-0 | |||
1334-78-7 (Isomerengemisch) | ||||||
PubChem | 10722 | 12105 | 7725 | |||
FL-Nummer | 05.026 | 05.028 | 05.029 | |||
05.027 (Isomerengemisch) | ||||||
Summenformel | C8H8O | |||||
Molare Masse | 120,15 g·mol−1 | |||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||
Schmelzpunkt | −35 °C[2] | –[3] | −6 °C[4] | |||
Siedepunkt | 198–200 °C[2] | 199 °C[3] | 204 °C[4] | |||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | keine H-Sätze | 302‐315‐319 | |||
208 | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
280‐301+330+331‐312 302+352‐304+340‐337+313 |
keine P-Sätze | 264‐280‐301+312‐302+352 305+351+338‐332+313 |
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/CarawaySeeds.jpg/220px-CarawaySeeds.jpg)
2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen,[5] in Teeblättern,[5] in der Saat von Echtem Kümmel[5] und in Zimtplanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten[6] dem Öl der Gelben Schlauchpflanze[6] und im Samen von Echtem Kümmel[7] vor.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[8]
![Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/Tolualdehyde_Reaktionsschemata.svg/230px-Tolualdehyde_Reaktionsschemata.svg.png)
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu o-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu m-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu p-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c 2-METHYL-BENZALDEHYDE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ a b P-TOLUALDEHYDE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ 4-METHYL-BENZALDEHYDE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).