Προβολή πηγαίου κώδικα γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた σελίδα Μεθυλοβουτάνιο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Μεθυλοβουτάνιο             
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = 2-methylbutane-2D-skeletal.svg  
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Isopentane.PNG
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Isopentane-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = 
|μέγεθος εικόνας 2              = 
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Μεθυλοβουτάνιο
|άλλη ονομασία                  = Ισοπεντάνιο
<!-------Ενότητα : Χημικά αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>
|μοριακή μάζα                   = 72,15 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CΗ<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CΗ<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
|συντομογραφίες                 = sBuMe, iBuMe, iPrEt
|CAS numb.                      = 78-78-4 
|SMILES ident.                  = CCC(C)C
|InChI ident.                   = 
|EINECS numb.                   =
|RTECS num.                     = EK4430000
|UN num.                        = 
|PubChem CID                    = 
|ChemSpiderID                   = 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     =
|αντίστοιχες τριπλέτες          =
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 2<br>[[Πεντάνιο]]<br>[[Διμεθυλοπροπάνιο]]
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 =
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = 
|διπολική ροπή                  =
|κρυσταλλική δομή στερεού       =
|μήκος δεσμού                   =
|είδος δεσμού                   =
|πόλωση δεσμού                  =
|γωνία δεσμού                   =
|μοριακή γεωμετρία              =
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = -159,9°C 
|σημείο βρασμού                 = 27,7°C (272,65 K)
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 616 kg/m<sup>3</sup> 
|διαλυτότητα στο νερό           = 
|διαλυτότητα σε διαλύτες        =
|ιξώδες                         = 
|δείκτης διάθλασης              = 
|τάση ατμών                     =
|εμφάνιση                       = Άχρωμο υγρό
|γωνία στροφής πολωμένου φωτός  =
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες---------> 
|οξύτητα                        = 
|pI                             =
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 90,2
|βαθμός κετανίου                = 
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = <-51°C 
|σημείο αυτανάφλεξης            = 420°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
|ενθαλπία σχηματισμού           =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard_F.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = Hazard_X.svg
|εικόνα κινδύνου 3              = Hazard_N.svg
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
|φράση-R                        = 12, 51/53, 65, 66, 67 
|φράση-S                        = 2, 9, 16, 29, 33, 61, 62 
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 1
|NFPA2                          = 4
|NFPA3                          = 0
|NFPA4                          =
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = <!---ναι/όχι--->
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
}}

Το '''μεθυλοβουτάνιο'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> είναι [[οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]] και [[υδρογόνο]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[C5H12|C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>]]''', αλλά χρησιμοποιείται συχνά και ο πιο λεπτομερής ημισυντακτικός τύπος '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>'''. Είναι διακλαδισμένο [[αλκάνια|αλκάνιο]], με [[5 (αριθμός)|πέντε (5)]] [[άτομο|άτομα]] άνθρακα ανά [[μόριο]]. Το χημικά καθαρό μεθυλοπροπάνιο, στις «[[κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]]», δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;[[Κλίμακα Κελσίου|°C]] και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι εξαιρετικά [[πτητικότητα|πτητικό]] και [[ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]] [[υγρό]]. Η κανονική [[βρασμός|θερμοκρασία βρασμού]] του είναι 28,2&nbsp;°C, δηλαδή μόλις κατά λίγους βαθμούς Κελσίου μεγαλύτερη από τη θερμοκρασία δωματίου (20&nbsp;°C). Κατά συνέπεια το μεθυλοβουτάνιο [[Βρασμός|βράζει]] και εξαερώνεται, αν βρεθεί στο [[περιβάλλον]] μια σχετικά θερμή μέρα. Το μεθυλοβουτάνιο χρησιμοποιείται συχνά, σε συνδυασμό με [[άζωτο|υγροποιημένο άζωτο]], για την δημιουργία υγρού [[Ψυκτικό|ψυκτικού]] [[Μείγμα|μείγματος]] θερμοκρασίας −160&nbsp;°C. Αυτή είναι κατά 1% τουλάχιστον μικρότερη από αυτή που απαιτείται για την υγροποίηση του [[φυσικό αέριο|φυσικού αερίου]] (τουλάχιστον των [[Υδρογονάνθρακες|υδρογονανθράκων]] αυτού)<ref>Georg Hammer, Torsten Lübcke, Roland Kettner, Mark R. Pillarella, Herta Recknagel, Axel Commichau, Hans-Joachim Neumann and Barbara Paczynska-Lahme “Natural Gas“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_073.pub2</ref>. Παράγεται από το [[πετρέλαιο]] και χρησιμοποιείται κυρίως ως [[καύσιμο]], ως [[διάλυμα|διαλύτης]] και ως πρόδρομη ύλη στη [[χημική βιομηχανία]]. 

== Ισομέρεια ==
Με βάση το μοριακό τύπο του, C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>, έχει τα ακόλουθα δύο ([[2 (αριθμός)|2]]) [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:

# [[Πεντάνιο]].
# [[Διμεθυλοπροπάνιο]].

== Ονοματολογία ==

Η ονομασία «μεθυλοβουτάνιο»  από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «[[Μεθυλομάδα|μεθυλο]]-»<ref>Ο αριθμός θέσης (2-) της διακλάδωσης παραλείπεται, επειδή δεν υπάρχει άλλο μεθυλοβουτάνιο.</ref> δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα, το τμήμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία  τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]], δηλαδή ότι είναι [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]]. Η χρήση του αριθμού θέσης (2-) της διακλάδωσης αποτελεί πλεονασμό, αφού δεν υπάρχει άλλο διακριτό μεθυλοβουτάνιο για να υπάρχει κίνδυνος σύγχισης.

== Δομή ==

Το [[μόριο|μόριό]] του αποτελείται από πέντε (5) [[άτομο|άτομα]] [[άνθρακας|άνθρακα]] (τρία (3) '''πρωτοταγή'''<ref>άτομα C ενωμένα με ένα (1) άλλο άτομο C το καθένα.</ref>, ένα (1) δευτεροταγές<ref>Άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.</ref> και ένα (1) '''τριτοταγές'''<ref>άτομο C ενωμένο με τρία (3) άλλα άτομα C.</ref>), καθώς και από [[12 (αριθμός)|δωδεκα (12)]] άτομα [[υδρογόνο]]υ. Οι [[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|δεσμοί C-H]] που σχηματίζονται είναι ελαφρά [[χημική πολικότητα|πολωμένοι]] (~3%) [[ομοιοπολικός δεσμός|ομοιοπολικοί]] [[Δεσμός σ|τύπου σ]] (2sp³-1s), με μήκος 108,7 [[πικόμετρο|pm]]. Οι [[Δεσμός άνθρακα - άνθρακα|δεσμοί C-C]] είναι ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος [[154 (αριθμός)|154]] pm. Οι δε δεσμικές γωνίες είναι περίπου 109° 28΄.

<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||109 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-C||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||154 pm||
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br>σε ουδέτερο μόριο
|-
| C<sub>#1,#4,#1'</sub>||-0,09
|-
| C<sub>#3</sub>||-0,06
|-
| C<sub>#2</sub>||-0,03
|-
| H||+0,03
|-
|}
</div>

== Παραγωγή ==

=== Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές ===

# Απομονώνεται από το [[πετρέλαιο|αργό πετρέλαιο]].
# Απομονώνεται από μείγματα που προκύπτουν από [[Πυρόλυση (χημεία)|πυρόλυση]] βαρύτερων προϊόντων διύλισης αργού πετρελαίου ή και πολυμερών υδρογονανθράκων.

=== Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα ===

1. Δομικά το ισοπεντάνιο αποτελείται από δυο μέρη: [[Ισοπροπυλομάδα|ισοπροπύλιο]] (CH<sub>3</sub>CHCH<sub>3</sub>) και [[Αιθυλομάδα|αιθύλιο]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>).  Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοπεντανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - [[αιθυλολίθιο|αιθυλολιθίου]] ή [[ισοπροπυλολίθιο|ισοπροπυλολιθίου]] - αιθυλαλογονιδίου<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX} </math><br /><math>\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3CH_2Li \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiX} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CHLiCH_3 + LiX} </math><br /><math>\mathrm{CH_3CHLiCH_3 + CH_3CH_2X \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiX} </math>
</div>

2. Αν επιχειρηθεί η ανάλογη αντίδραση Würtz το αποτέλεσμα είναι ένα μείγμα προϊόντων<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>, R' = CH<sub>3</sub>CHCH<sub>3</sub></ref>: 
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CHXCH_3 + CH_3CH_2X + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH(CH_3)_2  + 6NaX} </math>
</div>
* Η αντίδραση είναι ασύμφορη σε σχέση με την προηγούμενη, αλλά τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το [[2,5-διμεθυλοεξάνιο]] είναι υγρό (σ.ζ.: 108&nbsp;°C) στις ΚΣΠ<ref>Συνηθισμένες συνθήκες: P = 1 atm, Τ = 25°C.</ref> Το ζητούμενο (εδώ) ισοπεντάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (σ.ζ.: 28&nbsp;°C) και το [[βουτάνιο]] είναι αέριο εύκολα υγροποιήσιμο με σχετικά μικρή ψύξη ή και με συμπίεση (σ.ζ.: -0,5&nbsp;°C).

=== Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας ===

==== Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων ====

1. Με «[[υδρογόνο]] εν τω γεννάσθαι», δηλαδή [[Μέταλλα|μέταλλο]] + [[οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  ή (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub></ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X  + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2}</math><br />ή<br /><math> \mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnX_2} </math>
</div>
2. Με [[Λιθιοαργιλιοϋδρίδιο|LiAlH<sub>4</sub>]] ή [[Νατριοβοριοϋδρίδιο|NaBH<sub>4</sub>]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  ή (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub></ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{4(CH_3)_2CHCHXCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{4(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + AlX_3 + LiX} </math>
</div>
3 Με [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[1-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιο|1-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιου]] ή [[2-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιο|2-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιου]] ή [[2-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο|2-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιου]] ή [[1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο|1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιου]] από [[υδροϊώδιο|HI]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2}</math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + I_2} </math>
</div>
4. Με αναγωγή από [[σιλάνιο]], παρουσία [[τριφθοριούχο βόριο|τριφθοριούχου βορίου]], παράγεται μεθυλοβουτάνιo<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X  + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}</math><br />ή<br /><math> \mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X} </math><br />ή<br /><math> \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X} </math>
</div>
5. Αναγωγή από [[κασσιτεράνιο|αλκυλοκασσιτεράνιο]]. Π.χ.<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math> <br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math> <br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math> <br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X  + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X} </math> 
</div>
6 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια [[υδρόλυση]] των ενδιάμεσα παραγόμενων [[οργανομεταλλικές ενώσεις|οργανομεταλλικών ενώσεων]]:
:1. Με χρήση [[λίθιο|Li]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Li + LiX}</math><br /><math>\mathrm{(CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + LiOH} </math><br />
ή<br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CLi(CH_3)_2 + LiX} </math><br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCHLiCH_3 + LiX} </math><br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Li + LiX} </math><br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + LiOH} </math>
</div>
:2. Με χρήση [[μαγνήσιο|Mg]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  ή (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub></ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2MgX}</math><br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CMgX(CH_3)_2}</math><br /><math>\mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCHMgXCH_3} </math><br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} </math><br />
ή<br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2X  + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3)_2CHCH_2CH_2MgX} </math><br /><math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + Mg(OH)X} </math>
</div>

==== Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων ====

1. [[2-μεθυλο-1-βουτένιο]]υ<ref name=pet625>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.2.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}  </math>
</div>
2. [[3-μεθυλο-1-βουτένιο]]υ<ref name=pet625 />:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{(CH_3)_2CHCH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}  </math>
</div>
3. [[μεθυλο-2-βουτένιο]]υ<ref name=pet625 />:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}  </math>
</div>
4. [[μεθυλο-1-βουτίνιο]]υ<ref name=pet694b>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 158, §6.9.4α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{(CH_3)_2CHC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}  </math>
</div>
5. [[μεθυλο-1,2-βουταδιένιο|μεθυλο-1,2-βουταδιενίου]]<ref name=pet625 />:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{(CH_3)_2C=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}  </math>
</div>
6. [[μεθυλο-1,3-βουταδιένιο|μεθυλο-1,3-βουταδιενίου]]<ref name=pet625 />:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_2=CHC(CH_3)=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}  </math>
</div>
7. [[μεθυλοβουτενίνιο|μεθυλοβουτενινίου]]<ref name=pet625 /><ref name=pet694b />:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_2=C(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2}  </math>
</div>
8. Με καταλυτική υδρογόνωση [[1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο]]υ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 160, §6.11.1</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[File:1 1 dimethylcyclopropane.png|40px|1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο]]<math> \mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH(CH_3)_2} </math>
</div>

==== Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων ====

1. Με αναγωγή [[2-μεθυλοβουτανάλη|2-μεθυλοβουτανάλης]] - Αντίδραση Wolf-Kishner<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.7.6β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH(CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}</math>
</div>
2. Με αναγωγή [[3-μεθυλοβουτανάλη|3-μεθυλοβουτανάλης]] - Αντίδραση Wolf-Kishner<ref name="ReferenceA"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + N_2 + H_2O}</math>
</div>
3. Με αναγωγή [[Μεθυλοβουτανόνη|μεθυλοβουτανόνης]] - Αντίδραση Clemmensen<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,  σελ. 152, §6.7.6α, R = CH<sub>3</sub>,  R' = CH<sub>3</sub>CHCH<sub>3</sub></ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH(CH_3)_2 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + ZnCl_2 + ZnO} </math>
</div>

==== Με αναγωγή θειούχων ενώσεων ====

1. Με αναγωγή των κατάλληλων [[θειόλες|θειολών]] μπορεί να παραχθεί μεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της [[2-μεθυλο-1-βουτανοθειόλη]]ς ([[μέθοδος Raney]])<ref name="ReferenceB">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + H_2S} </math>
</div>

2. Με αναγωγή των κατάλληλων [[Θειαιθέρες|θειαιθερών]] μπορεί να παραχθεί μεθυλοβουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του [[δι(2-μεθυλοβουτυλο)θειαιθέρας|δι(2-μεθυλοβουτυλο)θειαιθέρα]] ([[μέθοδος Raney]])<ref name="ReferenceB"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{[CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2]_2S + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + H_2S} </math>
</div>

=== Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας ===

* Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος [[3-μεθυλοπεντανικό οξύ|3-μεθυλοπεντανικού οξέος]] [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>COOH] ή [[2,2-διμεθυλοβουτανικό οξύ|[2,2-διμεθυλοβουτανικού οξέος]] [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>COOH] ή [[2,3-διμεθυλοβουτανικό οξύ|2,3-διμεθυλοβουτανικού οξέος]] [CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CΗ(CH<sub>3</sub>)COOH] ή [[4-μεθυλοπεντανικό οξύ|4-μεθυλοπεντανικό οξέος]] [CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CΗ<sub>2</sub>CΗ<sub>2</sub>COOH]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub></ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)COONa + H_2O\xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2
} </math>

ή<br /><math>\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} </math><br />ή<br /><math>\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O  \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} </math><br />ή<br />
<math>\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + NaOH + CO_2} </math>
</div>

==Φυσικές διότητες και ισομερή==

Το ισοπεντάνιο είναι άχρωμο και πολύ πτητικό υγρό με ελαφριά ευχάριστη οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των [[Αλκάνια|αλκανίων]] και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.

[[Εικόνα:Pentane isomers.PNG|200px|thumb|left|Ισομερή πεντανίου]]
Είναι μία από τις τρεις [[Ισομέρεια|ισομερείς μορφές]] του πεντανίου: το (κανονικό) '''n-[[πεντάνιο]]''' (CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το '''ισοπεντάνιο ή μεθυλο-βουτάνιο''' (CH-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>) και το '''[[νεοπεντάνιο]] ή διμεθυλο-προπάνιο''' (C-(CH<sub>3</sub>)<sub>4</sub>). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Αναμιγνύεται πλήρως με υδρογονάνθρακες, και αιθέρες αλλά είναι αδιάλυτος στο νερό.
{|border="1" align="center" cellpadding="4" 
|-style="background:#ffdead" align="center"
|'''Συντακτικός τύπος'''<br />'''Δομή'''||'''Όνομα IUPAC'''<br />(ελληνική μορφή)<br />'''Όνομα'''||'''Μοριακό<br/>Βάρος'''||'''Σημείο ζέσεως'''<br/>(°C, 1 atm)||'''Κρίσιμη πίεση'''<br/>(atm)||'''Κρίσιμη Θερμοκρασία'''<br/>(°C)
|-align="center"
|[[Εικόνα:N-Pentan.png|200px|κ-πεντάνιο]]<br />[[Εικόνα:Pentane-2D-Skeletal.svg|5px|κ-πεντάνιο]]||κ-πεντάνιο||72,149||36,06||33,25||196,50
|-align="center"
|[[Εικόνα:2-methylbutane.png|100px|ισοπεντάνιο]]<br />[[Εικόνα:Isopentane-2D-skeletal.svg|100px|ισοπεντάνιο]] ||2-μεθυλοβουτάνιο||72,149||27,84||33,37||187,24
|-align="center"
|[[Εικόνα:Dimethylpropane.png|100px|νεοπεντάνιο]]<br />[[Εικόνα:Neopentane-2D-skeletal.png|νεοπεντάνιο|100px]]||2,2-διμεθυλοπροπάνιο||72,149||9,50||31,57||160,60
|}

==Χημικές ιδιότητες==

=== Οξείδωση ===

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοπεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1,  v = 5 και μετατροπή μονάδας [[ενέργεια]]ς σε [[kJ]].</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_5H_{12} + 8O_2 \xrightarrow{\triangle} 5CO_2 + 6H_2O + 3514,56 J} </math>
</div>
:Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα [[εξώθερμη]] δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το ενεργειακό εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C<ref>ΔH<sub>C-C</sub>= +347 kJ/mol</ref>, των δεσμών C-H<ref>ΔH<sub>C-H</sub> = +415 kJ/mol</ref> και των δεσμών (Ο=Ο)<ref>ΔH<sub>O-O</sub>=+146 kJ/mol</ref> του O<sub>2</sub>:

2. Παραγωγή υδραερίου:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_5H_{12} + 5H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 5CO + 11H_2}  </math>
</div>
3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς [[2-μεθυλο-2-βουτανόλη]]
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2} </math>
</div>
4. Το μεθυλοβουτάνιο [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνεται]] από το [[διοξιράνιο]], παράγοντας (κυρίως) [[2-μεθυλο-2-βουτανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Dioxirane.svg|30 px]]
<math>\mathrm{+ CH_3CH_2CH(CH_3)_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2 + HCHO}  </math>
</div>
5. Οξείδωση με [[υπερμαγγανικό κάλιο]] προς [[2-μεθυλο-2-βουτανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)_2 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}
</math>
</div>

=== Αλογόνωση<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHCH<sub>3</sub> ή CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub></ref> ===

<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} a(CH_3)_2CHCH_2CH_2X + b(CH_3)_2CHCHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)_2 + dCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2X + HX} </math>
</div>
* Δραστικότητα των X<sub>2</sub>: F<sub>2</sub> > Cl<sub>2</sub> > Br<sub>2</sub> > Ι<sub>2</sub>.
* όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο: 
** Τα [[φθόριο|F]] και [[χλώριο|Cl]] είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε: 
*** [[3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1]]: 3·1 = 3.
*** [[3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2]]: 2·3,8 = 7,6.
*** [[2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2]]: 1·5 = 5.
*** [[2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1]]: 6·1 = 6.

* Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 13,9% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1, 35,2% 3-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2, 23,1% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-2 και 27,8% 2-μεθυλοβουτυλοχλωρίδιο-1.
** Τα [[βρώμιο|Br]] και [[ιώδιο|I]] είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
*** [[3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1]]: 3·1 = 3.
*** [[3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2]]: 2·82 = 164.
*** [[2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2]]: 1·1600 = 1600.
** [[2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1]]: 6·1 = 6.

:: Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 0,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1, 9,2% 3-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2, 90,2% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-2 και 0,3% 2-μεθυλοβουτυλοβρωμίδιο-1.

: Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>:
:1. Έναρξη: Παράγονται [[ελεύθερες ρίζες]].
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ} </math>
</div>
:: Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
:2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,14(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + 0,35(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 + 0,23 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2 + 0,28 CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + HCl + 14 kJ}  </math> <ref>καθοριστικό ταχύτητας</ref><br />
<math>(\mathrm{CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ} </math><br />
<math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3  + Cl_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2  + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)_2 + Cl^\bullet + 100 kJ} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet  + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ} </math>
</div>
:3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ} </math><br />
<math> \mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_Cl + 339 kJ} </math><br />
<math> \mathrm{(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(Cl)CH_3 + 339 kJ} </math><br />
<math> \mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)_2  + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)_2  + 339 kJ} </math><br />
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + 339 kJ} </math><br />
<math> \mathrm{2(CH_3)_2CHCH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ} </math><br />
<math> \mathrm{2(CH_3)_2CHCH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + 347 kJ} </math> <br />
<math> \mathrm{2(CH_3)_2CHC^\bullet (CH_3)_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(CH_3)_2C(CH_3)_2CH(CH_3)_2 + 347 kJ} </math><ref>Δεν πραγματοποιείται λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.</ref><br />
<math> \mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ} </math> <br />
</div>

* Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
*** Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> και Χ<sub>2</sub> θα παραχθεί μείγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>.
** Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> με X<sup>.</sup> σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X<sup>.</sup>, που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

==== Περιφθορίωση ====

Το μεθυλοβουτάνιο αντιδρά με το [[τριφθοριούχο κοβάλτιο]], αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου, παράγοντας έτσι [[εννεαφθορο(τριφθορομεθυλο)βουτάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, ν = 5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + 12CoF_3 \xrightarrow{} CF_3CF_2CF(CF_3)_2 + 12HF + 12CoF_2} </math>
</div>

=== Παρεμβολή καρβενίων ===

* Τα [[καρβένια]] (π.χ. [:CH<sub>2</sub>]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{4} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_3 + \frac{1}{6} (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 + \frac{1}{12} CH_3CH_2C(CH_3)_3 + \frac{1}{2} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}</math>
</div>

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

# Παρεμβολή στους (τρεις) (3) δεσμούς C<sub>#1</sub>H<sub>2</sub>-H: Παράγεται [[2-μεθυλοπεντάνιο]].
# Παρεμβολή στους δύο (2)  δεσμούς CH-H: Παράγεται [[2,3-διμεθυλοβουτάνιο]].
# Παρεμβολή στο δεσμό C-H: Παράγεται [[2,2-διμεθυλοβουτάνιο]].
# Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C<sub>#1,#1'</sub>H<sub>2</sub>-H: Παράγεται [[3-μεθυλοπεντάνιο]].

Προκύπτει επομένως μείγμα [[2-μεθυλοπεντάνιο]]υ (~25%), [[2,3-διμεθυλοβουτάνιο]]υ (~16,7%), [[2,2-διμεθυλοβουτάνιο|2,2-διμεθυλοβουτανίου]] (~8,3%) και [[3-μεθυλοπεντάνιο]]υ (-50%).

=== Νίτρωση ===

* Αντιδρά με ατμούς [[νιτρικό οξύ|HNO<sub>3</sub>]] στην αέρια φάση<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ή CH<sub>3</sub>CHCH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ή CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)_2  + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aO_2NCH_2CH_2(CH_3)_2 + b CH_3CHNO_2CH(CH_3)_2 + cCH_3CH_2CNO_2(CH_3)_2 + dCH_3CH_2CH(CH_3) CH_2NO_2 + H_2O}
</math> 
</div>

όπου 0<a,b,c,d<1,  a + b + c + d = 1.

=== Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς ===

Το μεθυλοβουτάνιο μπορεί να δώσει [[Αντίδραση προσθήκης|αντιδράσεις προσθήκης]] σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C<sup>δ-</sup>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)-H<sup>δ+</sup>. Π.χ.<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85,  §6.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_3 + RCH=CH_2  \xrightarrow[0^oC]{HF} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH(R)CH_3} </math>
</div>

===Καταλυτική ισομερείωση===

Το ισοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς πεντάνιο ή νεοπεντάνιο:

<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\rightleftarrows} CH_3CH_2CH (CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\rightleftarrows} (CH_3)_4C} </math>
</div>

==Εφαρμογές==

Το ισοπεντάνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως [[διαλύτης]] και ενδιάμεση ένωση στη χημική βιομηχανία.

Σε μείγματα με n-πεντάνιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή διογκωμένου πολυστυρενίου, αλλά και ως προωθητικό ψεκασμού για τα αεροζόλ. Επίσης ως οικολογικό διογκωτικό αέριο της πολυουρεθάνης μαζί με το [[κυκλοπεντάνιο]] έχει αντικαταστήσει τα παλαιότερα διογκωτικά αέρια R-11 ([[τριχλωροφθορομεθάνιο]], CCl<sub>3</sub>F) και R-141b ([[1,1-διχλωρο-1-φθοραιθάνιο]], CH<sub>3</sub>CCl<sub>2</sub>F) στους θαλάμους φορτηγών-ψυγείων.

==Ασφάλεια - υγεία==

Το ισοπεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.

Τέλος, είναι επιβλαβές για τον άνθρωπο, σε περίπτωση κατάποσης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στους πνεύμονες ενώ η εισπνοή ατμών μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζάλη.

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />

==Πηγές==
*[http://s-ohe.com/isopentane.html Τάση ατμών ισοπεντανίου.]
*[https://web.archive.org/web/20070614084029/http://ecb.jrc.it/classification-labelling/ Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.]
*[http://www.scdynamiccontent.shell.com/Files/paraffins_isopentane_europe.pdf Τεχνικό δελτίο δεδομένων ισοπεντανίου από την Shell Chemicals]{{Dead link|date=Οκτώβριος 2019 }}
* Παπαγεωργίου Β.Π., ''Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις'', Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, ''Χημεία Οργανικών Ενώσεων'', Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* ''SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ'', Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Σημ.: Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.


{{Υδρογονάνθρακες}}
{{Authority control}}
{{Portal bar|Χημεία}}

[[Κατηγορία:Αλκάνια]]
[[Κατηγορία:C5]]