Η ιστορία ξεκινάει μετον Guybrush Threepwood να προσπαθεί ακόμα μια φορά να αποτελειώσει τον LeChuck ο οποίος έχει απαγάγει την Elaine. Κάτι δεν πήγε καλά όμως μετο "ειδικό" σπαθί του, καιτο μόνο που κατάφερε ήταν να μετατρέψει τον LeChuck σε άνθρωπο, ενώ οι υπόλοιποι πειρατές της περιοχής (συμπεριλαμβανομένου του Guybrush και της Elaine) σιγά σιγά γίνονται ζόμπι, μπερδεύοντας έτσι το ρόλο του καλού καιτου κακού στην ιστορία.
Αρχικά το Tales of Monkey Island εξελίσσεται στο Flotsam Island, όπου ο Guybrush καλείται να λύσει το μυστήριο των ανέμων που έχουν κατεύθυνση προς το νησί καιδεν επιτρέπουν στα καράβια να φύγουν, και επίσης ναβρει ένα καράβι γιανα σώσει την αγαπημένη του Elaine από τα χέρια του ανθρώπινου πλέον LeChuck. Το ταξίδι του παρουσιάζει πολλές δυσκολίες και ύστερα από ξιφομαχίες, μυστήρια, νέους αλλά και παλιούς γνώριμους, δοκιμασίες, και έναν αινιγματικό LeChuck, ο ήρωας καταφέρνει να αποκτήσει αυτό πουτου χρειάζεται γιανα γιατρευτεί από την αρρώστια. Όμως αυτό δεν είναι αρκετό.