Apilamiento
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En química supramolecular, el apilamiento se refiere a un ordenamiento en pila, frecuentemente de moléculas aromáticas, que es adoptado debido a interacciones interatómicas. El ejemplo más común de un sistema apilado se encuentra en los pares de bases consecutivos de ADN. El apilamiento también se encuentra frecuentemente en proteínas, donde dos anillos relativamente no polares se ubican uno sobre otro. El origen de las fuerzas intermoleculares que contribuyen al apilamiento es materia de debate.
Fuerzas que controlan el apilamiento[editar]
El apilamiento es referido frecuentemente como una interacción
En los sistemas de anillos con menos de tres anillos, los cálculos ab initio sugieren que la aromaticidad contribuye poco a las interacciones de apilamiento, y que la fuerza de estas interacciones, que estabiliza la conformación apilada, no difiere significativamente de las fuerzas de van der Waals, también experimentadas por moléculas saturadas de tamaño similar cuando están apiladas. En consecuencia, las nucleobases de ADN (que tienen uno o dos anillos) probablemente no estabilizan significativamente a la estructura apilada de ADN como resultado de su aromaticidad, sino por las fuerzas intermoleculares experimentadas por todas las moléculas neutras de capa cerrada.
Para sistemas de anillos más grandes (tal vez de doce o más átomos), parece haber tal efecto
El resto de este artículo no ha sido actualizado para reflejar esta investigación.[3]
Apilamiento dentro de la química supramolecular[editar]
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Buckycatcher.png/400px-Buckycatcher.png)
En química supramolecular, una interacción aromática (o interacción
Las interacciones
Una demostración potente del apilamiento se encuentra en el buckycatcher esquematizado arriba.[2] Esta pinza molecular se basa en dos buckyboles con un encaje perfecto para una molécula convexa de fulereno. La complexación tiene lugar simplemente por evaporación de una solución de tolueno que contiene ambos compuestos. En solución, se ha medido una constante de asociación de 8600 M-1, basado en cambios en los desplazamientos químicos de RMN.
Apilamiento en biología[editar]
En el ADN, el apilamiento
Usos en materiales[editar]
Muchos cristales líquidos discóticos pueden formar estructuras columnares por medio de interacciones
Interacción de apilamiento aromático[editar]
La interacción de apilamiento aromático algunas veces denominado apilamiento fenilo es un fenómeno en química orgánica que afecta a los compuestos aromáticos y a los grupos funcionales. Debido a las fuerzas de van der Waals sumamente fuerte entre las superficies de los anillos aromáticos planos, estos grupos en diferentes moléculas tienden a colocarse como en una pila de monedas. Este comportamiento enlazante afecta las propiedades de polímeros tan diversos como las aramidas, poliestirenos, ADN, ARN, proteínas, y péptidos. Este efecto puede ser explotado en sensores de gas para detectar la presencia de químicos aromáticos.
Apilamiento en T[editar]
Un efecto relacionado denominado apilamiento en T es observado frecuentemente donde un átomo de hidrógeno cargado positivamente de un sistema aromático apunta perpendicularmente al centro de otro plano aromático de otro sistema aromático. Esto se conoce también como interacción borde-cara.
Véase también[editar]
Enlaces externos[editar]
Referencias[editar]
- ↑ A. Petitjean, R. G. Khoury, N. Kyritsakas and J. M. Lehn (2004). «Dynamic Devices. Shape Switching and Substrate Binding in Ion-Controlled Nanomechanical Molecular Tweezers». J. Am. Chem. Soc. 126 (21): 6637-6647. doi:10.1021/ja031915r.
- ↑ a b A. Sygula, F. R. Fronczek, R. Sygula, P. W. Rabideau and M. M. Olmstead (2007). «A Double Concave Hydrocarbon Buckycatcher». J. Am. Chem. Soc. 129 (13): 3842-3843. doi:10.1021/ja070616p.
- ↑ Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3430 - 3434