Coenzima M

Coenzima M
Nombre IUPAC
2-Sulfaniletanosulfonato
General
Otros nombres	2-mercaptoetilsulfonato; 2-mercaptoetanosulfonato; anión coenzima M; H-S-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletano-1-sulfonato;
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C2H5O3S2
Identificadores
ChEBI	58319
ChemSpider	3935
PubChem	4077
SMILES [O-]S(=O)(=O)CCS
InChI InChI=1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 Key: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M

La coenzima M es un anión con fórmula molecular HSCH₂CH₂SO₃^-. Recibe el nombre de 2-mercaptoetanosulfonato y se abrevia HS-CoM. La forma neutra (un ácido sulfónico, HS-CH₂-CH₂-S(=O)₂OH) carece de importancia, pero la sal sódica está disponible la mayoría de las veces. El mercaptoetanosulfonato contiene un grupo tiol y un grupo sulfonato, siendo el grupo tiol el sitio principal de la reacción y el grupo sulfonato, el que confiere la solubilidad en medio acuoso.

Papel bioquímico

La coenzima constituye el transportador C1 en la metanogénesis. Es convertido en propil coenzima M, el tioéter CH₃SCH₂CH₂SO₃^-, en el penúltimo paso en la formación de metano.​ La conezima M reacciona con la coenzima B, el 7-tioheptanoíltreoninafosfato, para dar un heterodisulfido, liberando metano:

CH₃-S-CoM + HS-CoB → CH₄ + CoB-S-S-CoM

Esta conversión está catalizada por la enzima metil coenzima M reductasa, que contiene el cofactor F430 como grupo prostético.

Referencias

• Datos: Q579229
• Multimedia: Coenzyme M / Q579229