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Espermidina

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No debe confundirse con Espermina.
 
Espermidina
Nombre IUPAC
N'-(3-aminopropil)butano-1,4-diamina
General
Otros nombres 1,5,10-triazadecano
4-azaoctametilendiamina 1,8-diamino-4-azaoctano SPD
Fórmula semidesarrollada H2N-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH2
Fórmula molecular C7H19N3
Identificadores
Número CAS 124-20-9[2]​
Número RTECS EJ7000000
ChEBI 16610
ChEMBL CHEMBL19612
ChemSpider 1071
DrugBank [1]​ DB03566[1]​
PubChem 1102
UNII U87FK77H25
KEGG C00315
C(CCNCCCN)CN
InChI=InChI=1S/C7H19N3/c8-4-1-2-6-10-7-3-5-9/h10H,1-9H2
Key: ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Amoniacal
Densidad 925 kg/m³; 0,925 g/cm³
Masa molar 14 525 g/mol
Punto de fusión 23 °C (296 K)
Punto de ebullición 129 °C (402 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,479
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -0,84
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 383,15 K (110 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-heptanamina
1-octanamina
1-nonanamina
1-decanamina
diaminas Putrescina
Cadaverina
1,7-heptanodiamina
poliaminas Norespermidina
3,3,3-tetramina
Espermina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La espermidina, nombre común de la N'-(3-aminopropil)butano-1,4-diamina,[3]​ es una poliamina de fórmula molecular C7H19N3. Su estructura consta de una cadena alifática con tres grupos amino, dos de ellos primarios —uno en cada extremo— y uno secundario. Fue aislada por primera vez a partir del semen humano.[4]​[5]​

Propiedades físicas y químicas

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La espermidina es un líquido incoloro de olor amoniacal que tiene su punto de fusión a 23 °C y su punto de ebullición a 129 °C. Su densidad, ρろー = 0,925 g/cm³, es algo menor que la del agua.[6]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≈ -1, indica que su solubilidad es mayor en disolventes polares —como el agua— que en disolventes apolares.[3]​

Es un compuesto estable y muy higroscópico, incompatible con ácidos, cloruros de acilo, anhídridos de ácidos y agentes oxidantes fuertes.[7]​

Funciones biológicas

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La espermidina tiene un papel vital en la supervivencia de la célula. Cuando está presente en la célula a niveles moderados ayuda a estabilizar la estructura del ADN y de las histonas, protegiéndolo de las nucleasas y manteniendo su actividad de transcripción; sin embargo, un nivel alto de poliaminas provoca la apoptosis de la célula debido al estrés oxidativo generado por la acumulación de peróxido de hidrógeno por el catabolismo de las mismas.

Una de las funciones de la espermidina es modular la actividad enzimática de la lisozima y de la fosfatasa alcalina. Sincroniza una serie de procesos biológicos (como la actividad de la Ca2+-, Na+- y K+- ATPasa), manteniendo el potencial de membrana, y controlando el volumen y el pH intracelular. Participa en diversos procesos bioquímicos: inhibe la óxido nítrico sintasa o nNOS neuronal,[8]​ liga y precipta el ADN[9]​ y actúa como regulador del crecimiento vegetal.[10]​[11]​[12]​[13]​[14]​[15]​[16]​

Por otra parte, es un agente que regula la longevidad en mamíferos a través de varios mecanismos. A nivel molecular, el mecanismo principal es la autofagia pero parecen existir otros mecanismos como la reducción de inflamaciones, el metabolismo de lípidos, así como la regulación del crecimiento, proliferación y muerte celular.[17]​ En este sentido, se ha observado que la espermidina incrementa la longevidad en ratones en un 10% e imita la restricción calórica.[18]​[19]​[20]​

En niños, se ha constatado que la ingesta elevada de poliaminas durante el primer año tiene una correlación significativa con la prevención de alergias alimentarias.[21]​ Otro aspecto relevante es el papel que tienen las poliaminas como inhibidores de la glicosilación, uno de los efectos más dañinos de la hiperglucemia diabética; la espermidina está siendo utilizada e investigada como agente antiglucolítico para tratar los síntomas de la diabetes. También se ha estudiado la relación existente entre poliaminas y cáncer, habiéndose demostrado que el aumento de los niveles de poliaminas —como espermidina y espermina— está asociado al aumento de la proliferación celular así como a la expresión de genes que afectan a la invasión tumoral y a la metástasis.[22]​

La espermidina sirve también como precursora de otras poliaminas, tales como la espermina y la termospermina, que contribuyen a la tolerancia a la sequía y a la salinidad por parte de las plantas.

Biosíntesis

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Biosíntesis de espermidina y espermina a partir de la putrescina. Ado = 5'-adenosil.

La espermidina se biosintetiza a partir de la ornitina, aminoácido con dos grupos amino producido en las mitocondrias. La ornitina descarboxilasa (ODC) descarboxila el aminoácido, dando lugar a la putrescina. La S-adenosilmetionina (SAM) actúa sobre la putrescina en presencia de la espermidina sintasa para donarle su grupo n-propilamina, convirtiéndose en metil-tioadenosina (MTA). La adición de un grupo amino a la putrescina da lugar a la espermidina.

Si otra propilamina de la SAM se agrega a la espermidina en presencia de espermina sintasa, se forma espermina.

Usos

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La espermidina se usa en electroporación al transferir el ADN a la célula bajo un impulso eléctrico, así como en la purificación de proteínas que se unen el ADN. Junto al cloruro de calcio, se emplea para precipitar el ADN en los microproyectiles utilizados en biolística.[23]​ También se usa habitualmente en las reacciones de biología molecular in vitro, en concreto en la transcripción por la RNA polimerasa II y en su traducción.[24]​

Fuentes

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Aunque las distintas poliaminas están presentes en cualquier dieta, la fruta, el queso, la carne y las verduras son especialmente ricas en estos compuestos orgánicos, siendo el contenido de espermidina especialmente alto en las verduras.[25]​ Adicionalmente, se pueden encontrar en el intestino humano en un estado postprandial, lo que sugiere que son secretadas a través de las microvellosidades intestinales.

Véase también

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Referencias en texto

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  1. ↑ Spermidine (DrugBank)
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ a b Spermidine (PubChem)
  4. ↑ Spermidine (ChEBI)
  5. ↑ American Heritage Dictionary
  6. ↑ Spermidine (ChemSpider)
  7. ↑ Spermidine (Chemical Book)
  8. ↑ Hu, J; Mahmoud, MI; El-Fakahany, EE (1994). «Polyamines inhibit nitric oxide synthase in rat cerebellum». Neuroscience Letters 175 (1–2): 41-5. PMID 7526294. doi:10.1016/0304-3940(94)91073-1. 
  9. ↑ Wan, CY; Wilkins, TA (1993). «Spermidine facilitates PCR amplification of target DNA». PCR methods and applications 3 (3): 208-10. PMID 8118404. doi:10.1101/gr.3.3.208. 
  10. ↑ Cull, M; McHenry, CS (1990). «Preparation of extracts from prokaryotes». Methods in enzymology. Methods in Enzymology 182: 147-53. ISBN 978-0-12-182083-1. PMID 2107372. doi:10.1016/0076-6879(90)82014-S. 
  11. ↑ Blethen, SL; Boeker, EA; Snell, EE (1968). «Argenine decarboxylase from Escherichia coli. I. Purification and specificity for substrates and coenzyme». The Journal of Biological Chemistry 243 (8): 1671-7. PMID 4870599. 
  12. ↑ Wu, WH; Morris, DR (1973). «Biosynthetic arginine decarboxylase from Escherichia coli. Subunit interactions and the role of magnesium ion». The Journal of Biological Chemistry 248 (5): 1696-9. PMID 4571774. 
  13. ↑ Tabor, CW; Tabor, H (1984). «Polyamines». Annual Review of Biochemistry 53: 749-90. PMID 6206782. doi:10.1146/annurev.bi.53.070184.003533. 
  14. ↑ Krug, MS; Berger, SL (1987). «First-strand cDNA synthesis primed with oligo(dT)». Methods in enzymology. Methods in Enzymology 152: 316-25. ISBN 978-0-12-182053-4. PMID 2443800. doi:10.1016/0076-6879(87)52036-5. 
  15. ↑ Karkas, JD; Margulies, L; Chargaff, E (1975). «A DNA polymerase from embryos of Drosophila melanogaster. Purification and properties». The Journal of Biological Chemistry 250 (22): 8657-63. PMID 241752. 
  16. ↑ Bouché, JP (1981). «The effect of spermidine on endonuclease inhibition by agarose contaminants». Analytical Biochemistry 115 (1): 42-5. PMID 6272602. doi:10.1016/0003-2697(81)90519-4. 
  17. ↑ Minois, Nadège (28 de enero de 2014). «Molecular Basis of the "Anti-Aging" Effect of Spermidine and Other Natural Polyamines – A Mini-Review». Gerontology 60 (4): 319-326. PMID 24481223. doi:10.1159/000356748. 
  18. ↑ «nextbigfuture.com - 2013-09 - Spermidine induces autophagy in multiple species and mimics calorie restriction and increases longevity in mice by 10%». Archivado desde el original el 20 de septiembre de 2013. Consultado el 14 de septiembre de 2013. 
  19. ↑ ncbi.nlm.nih.gov - 2011-07 - Spermidine: a novel autophagy inducer and longevity elixir
  20. ↑ SENS.org - SENS-6 - September 3-7, 2013 at Queens' College, Cambridge, UK - Spermidine induces autophagy in multiple species and mimics calorie restriction
  21. ↑ Dandrifosse G, Peulen O, El Khefif N, Deloyer P, Dandrifosse AC, Grandfils C. (2011). «Are milk polyamines preventive agents against food allergy?». Proc Nutr Soc. 59 (81-6). Consultado el 31 de mayo de 2016. 
  22. ↑ Gerner EW, Meyskens FL., Jr. (2004). «Polyamines and cancer: old molecules, new understanding.». Nat Rev Cancer 4: 781-782. Consultado el 31 de mayo de 2016. 
  23. ↑ T.M. Klein, T. Gradziel, M.E. Fromm, J.C. Sanford (1988). «Factors influencing gene delivery into Zea mays cells by high–velocity microprojectiles,». Nature Biotechnology 6 (5): 559-63. doi:10.1038/nbt0588-559. 
  24. ↑ Phage RNA polymerases
  25. ↑ Atiya Ali, M;Poortvliet, E; Strömberg, R; Yngve, A. (2011). «Polyamines in foods: development of a food database». Food Nutr Res. 55: 10.3402/fnr.v55i0.557. Consultado el 31 de mayo de 2016. 

Referencias generales

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  • Christophe Moinard, Luc Cynober, Jean-Pascal de Bandt, Polyamines: metabolism and implications in human diseases, Clinical Nutrition, Volume 24, Issue 2, April 2005, Pages 184-197, ISSN 0261-5614, 10.1016/j.clnu.2004.11.001.[1]
  • Michael W King. Biosíntesis de Poliamina. The medical Biochemistry Page. 5 de julio de 2012. [2]
  • Gallardo, M., Matilla, A., Muñoz de Rueda, P. y Sánchez Calle, I.M. Papel de las poliaminas en el crecimiento y desarrollo. Departamento de Biología Vegetal. Universidad de Granada.18071 Granada. España. [3]
  • Mendoza, C., Rocha, P.J. Poliaminas: Reguladores del crecimiento con múltiples efectos en las plantas. PALMAS Vol. 23, No. $, 2002. [4]
  • Gómez, C. et al. Papel de las poliaminas en la alimentación. Importancia de las poliaminas en la alimentación infantil. Archivos Latinoamericanos de Nutrición. 15 de abril de 2008. [5]
  • Sabater, M. Efectos de las poliaminas y los fructooligosacáridos de la dieta sobre la maduración intestinal en cerdos destetados precozmente. Facultad de Biología, Universidad de Murcia. [6]
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