Adeniini
Adeniini (A) on guaniinin (G) ohella toinen DNA:n ja RNA:n puriiniemäksistä. Se muodostaa kahden vetysidoksen avulla emäsparin DNA:ssa tymiinin (T) ja RNA:ssa urasiilin (U) kanssa.
Adeniini | |
---|---|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 9H-Purin-6-amiini |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | NC1=NC=NC2=C1N=CN2 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C5H5N5 |
Moolimassa | 135,13 g/mol |
Sulamispiste | 360–365 °C |
Kiehumispiste | hajoaa |
Tiheys | - |
Liukoisuus veteen | 0,6672 g/l (20 °C)[1] |
Kun adeniini liittyy riboosisokeriin, syntynyttä nukleosidia kutsutaan adenosiiniksi. Vastaavasti deoksiriboosin ja adeniinin muodostama yhdiste on deoksiadenosiini. Adenosiinista on edellen mahdollista muodostaa adenosiinitrifosfaattia (ATP), kun siihen liittyy kolme fosfaattiryhmää. Adenosiinia käytetään RNA:n ja deoksiadenosiinia DNA:n rakennusaineena.
Adeniinijohdannaisilla on useita biokemiallisia tehtäviä. ATP:tä syntetisoidaan soluhengityksen elektroninsiirtoketjun yhteydessä oksidatiivisessa fosforylaatiossa, ja sitä käytetään solun metaboliassa kemiallisen energian siirtoon: ATP:n pilkkoutuminen adenosiinidifosfaatiksi (ADP) ja ADP:n pilkkoutuminen adenosiinimonofosfaatiksi (AMP) vapauttaa energiaa muiden kemiallisten reaktioiden käyttöön. Reaktioita katalysoivat adenosiinitrifosfataasi (ATPaasi) ja adenylaattikinaasi. Adeniini myös on rakenneosana solun aineenvaihdunnan kannalta tärkeissä koentsyymeissä, kuten NAD:ssa, FAD:ssa ja koentsyymi A:ssa.
Biosynteesi
muokkaaMuiden nukleotidiemästen tavoin adeniinin synteesiä tapahtuu elimistössä. Tärkein yksittäinen synteesipaikka on maksa. Adeniinin ja guaniinin synteesireitit ovat pitkälti samat, ja tämän yhteisen reaktiotien lopputuote on inosiinimonofosfaatti (IMP). Tämän jälkeen synteesireitti jakautuu kahtia, ja lopputuotteet ovat adenosiini- ja guanosiinimonofosfaatti. Synteesin lähtöaineena on riboosi-5-fosfaatti, ja syntetisoitava emäs on reaktion alusta lähtien kiinnittyneenä siihen[2]. Monivaiheisessa reaktiossa tarvitaan useita eri entsyymejä, ja lopputuotteen atomit ovat peräisin glysiiniltä, aspartaatilta, glutamiinilta, tetrahydrofolaatilta ja hiilidioksidilta[3].
Adeniinin CAS-numero on 73-24-5.
Lähteet
muokkaa- solunetti: Nukleotidien synteesi www.solunetti.fi. Viitattu 8.10.2023.
- Adenine - Definition, Structure, Properties, Effects and FAQs VEDANTU. Viitattu 8.10.2023. (englanniksi)
- Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.
- ↑ Adenine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 5.6.2024. (englanniksi)
- ↑ solunetti: Nukleotidien synteesi www.solunetti.fi. Viitattu 8.10.2023.
- ↑ Adenine - Definition, Structure, Properties, Effects and FAQs VEDANTU. Viitattu 8.10.2023. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Terveysportti, metatesaurus: Adeniini
- Terveysportti, terveyskirjasto: Adeniini
- PubChem: Adenine (englanniksi)
- DrugBank: Adenine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Adenine (englanniksi)
- KEGG: Adenine (englanniksi)
- ChemBlink: Adenine (englanniksi)
Nukleosidien rakenneosat |
| ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Nukleiinihappojen rakenneosat |
| ||||||||
Nukleiinihapot |
|