Pineeni

Pineeni (C₁₀H₁₆) on bisyklinen terpeeni, joka on tärpätin pääkomponentti. Pineenistä on kaksi rakenneisomeeriä, jotka ovat αあるふぁ-pineeni ja βべーた-pineeni. Aineiden systemaattiset nimet ovat (1S,5S)-2,6,6-trimetyylibisyklo-(3,1,1)hept-2-eeni ja (1S,5S)-2,6,6-dimetyyli-2-metyleeni-(3,1,1)-heptaani. Pineeniä tavataan erityisesti mäntyjen pihkassa, mutta ne ovat tärkeitä komponentteja myös muissa kasveissa. Tärpätin pääkomponentti on alfa-pineeni. Lisäksi hyönteiset käyttävät pineenin kumpaakin muotoa hajuilla viestintään.^lähde?

Pineeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Pineeni
CAS-numero	(1R)-αあるふぁ-pineeni 7785-26-4 (1S)-αあるふぁ-pineeni 2437-95-8 (+-)-αあるふぁ-pineeni 19902-08-0 (1R)-βべーた-pineeni 18172-67-3 (1S)-βべーた-pineeni 23089-32-9 (+-)-βべーた-pineeni 7785-70-8 (1R)-αあるふぁ-pineeni 7785-26-4 (1S)-αあるふぁ-pineeni 2437-95-8 (+-)-αあるふぁ-pineeni 19902-08-0 (1R)-βべーた-pineeni 18172-67-3 (1S)-βべーた-pineeni 23089-32-9 (+-)-βべーた-pineeni
PubChem CID	82227
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H16
Moolimassa	136,288 g/mol
Sulamispiste	–62 – –55 °C (211,15–218,15 K)
Kiehumispiste	155–156 °C (428,15–429,15 K)
Tiheys	0,86 g/cm3 (αあるふぁ-pineeni, 15 °C)
Liukoisuus veteen	0,00219 g/l (25 °C)
Infobox OK

Isomeerit

αあるふぁ- ja βべーた-pineenillä on kaksi optista isomeriä, joista +-muoto kiertää valon värähtelysuuntaa myötäpäivään ja −-muoto vastapäivään.

Viivakaava
Pallotikkumalli
Nimi	(+)-αあるふぁ-pineeni	(−)-αあるふぁ-pineeni	(+)-βべーた-pineeni	(−)-βべーた-pineeni

Biosynteesi

Kumpaakin pineenin muotoa tuotetaan geranyylipyrofosfaatista. Välituotteena syntyy linalolin pyrofosfaattia, syklisaation viimeisessä vaiheessa poistuu protoni.

Pineenin biosynteesi geranyylipyrofosfaatista

Käyttö

Pineenin selektiivinen hapettamisreaktio tiettyjen katalyyttien läsnä ollessa on tärkeä reaktio valmistettaessa lääketeollisuuden tuotteita sekä hajusteita. Yksi yleisimmin pineeniä hapettamalla valmistettava kemikaali on verbenoni.

Verbenonia valmistetaan pineenistä hapettamalla

Hapettaminen voidaan suorittaa yksinkertaisesti ilmassa, mutta verbenonin synteettinen valmistus edellyttää lyijy(IV)asetaatin käyttöä, mikä aiheuttaa ongelmia, koska kuten yleensäkin lyijyn yhdisteet myös lyijy(IV)asetaatti on myrkyllinen.

Pineenin vaikutukset ihmiseen ja ympäristöön

Hengitettynä pineenihuurut aiheuttavat hengitysvaikeuksia ja sekavuutta. Silmille ja iholle joutuessaan kemikaali saa aikaan punoitusta ja kirvelyä. Pineenin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Pineenin palaessa syntyy hiilimonoksidia ja muita myrkyllisiä kaasuja. Pineeni on myrkyllistä vesieliöille. Pineenitärpätin raja-arvo ilmassa on 25 ppm. Kaatuessaan maahan aine imeytyy hyvin nopeasti ja vedessä pineeniä sisältävä tärpätti sitoutuu orgaaniseen ainekseen ja sedimenttiin.