Fenoksikarbi
| Fenoksikarbi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-N-[2-(4-fenoksifenoksi)etyyli]karbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)NCCOC1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H19NO4 |
| Moolimassa | 301,332 g/mol |
| Sulamispiste | 53,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 6 mg/l[3] |
Fenoksikarbi (C17H19NO4) on karbamaatteihin kuuluva hyönteismyrkkynä käytettävä orgaaninen yhdiste.
Synteesi
Fenoksikarbia valmistetaan p-fenoksifenolin ja 2-kloorietyylikarbamiinihapon etyyliesterin välisellä reaktiolla. Lähtöaineista p-fenoksifenolia valmistetaan p-kloorifenolista ja natriumfenolaatista ja toista lähtöainetta kloorietyyliamiinin ja etyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla.[4]
Vaikutusmekanismi
Fenoksikarbi on laajakirjoinen hyönteismyrkky[3]. Yhdiste matkii hyönteistoukkien poikashormonia ja estää muodonvaihdoksen aikuiseksi hyönteiseksi. Se vaikeuttaa myös toukan kuoriutumista ulkoisesta tukirangastaan ja uuden suuremman tukirangan synteesiä. Fenoksikarbia käytetään muun muassa hävittämään kirppuja, torakoita sekä kasveja vahingoittavia hyönteisiä.[5][6]
Myrkyllisyys muille eliöille
Fenoksikarbi on lähes myrkytöntä linnuille ja aikuisille mehiläisille. Kaloille se sen sijaan on myrkyllistä ja se voi kertyä kalojen elimistöön kolmesataa kertaa suuremmiksi pitoisuuksiksi kuin sen konsentraatio on vedessä. Nisäkkäille yhdiste ei ole erityisen myrkyllistä ja sen LD50- arvo rotalla on yli 16 800 mg/kg. Nisäkkäiden aineenvaihdunnassa fenoksikarbin aromaattisiin renkaisiin liitetään hydroksyyliryhmä.[3][5][6]
Fenoksikarbi hydrolysoituu nopeasti maaperässä, jo kolmessa vuorokaudessa. Aine on happamissa vesissä stabiili eikä hydrolysoidu, mutta auringon valo hajottaa sen.[5]
Lähteet
- ↑ Fenoxycarb – Substance summary NCBI. Viitattu 8.4.2011.
- ↑ Physical properties: Fenoxycarb NLM Viitattu 08.04.2011
- ↑ a b c Robert L. Metcalf: Insect control, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 08.04.2011
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, s. 82. William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 08.04.2011). (englanniksi)
- ↑ a b c Fenoxycarb University of Cornell. Viitattu 8.4.2011. (englanniksi)
- ↑ a b Heinz Mehlhorn: Encyclopedia of parasitology, s. 441. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-48994-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 08.04.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fenoxycarb (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fenoxycarb (englanniksi)
- ChemBlink: Fenoxycarb (englanniksi)